吴虞父女的矛盾，就像是当年他跟父亲的矛盾一样不可调和。在家庭纠纷面前，吴虞总是抱怨别人不为他着想。他在日记中说自己的女儿：“玉方不甚解事，字尤恶劣，以此程度来京留学，将来未知何如，恐徒累老人耳。”他对骨肉亲情的认知是：“当自觉悟，宁我负人，毋人负我，不仅曹孟德为然，恐世上骨肉亦多不免。”
吴虞在北京的生活极为优裕，月薪二百大洋且广有田产，但他拒绝出钱供女儿读书，以至于女儿要革他的命。吴虞自己则过着荒淫无耻的生活。他跟年轻人一起多次逛妓院，恬不知耻到一边给亲友写信调查他妻子是否“出门应酬”，一边服壮阳药逛妓院。为了赢得妓女娇寓的欢心，他写了几十首《赠娇寓》，一边印成诗单供妓院散发，一边投稿《顺天时报》等报纸公开发表。别人的荒唐生活也成了他多情多欲的理由，如他在日记中写道：“据云，胡适之在济南，曾叫姑娘条子。颜任光逛窑子与学生冲突。中大教员余同甲亦然 ……”这样的人，学生对他渐渐不再信任，就是新文化的同仁也极为不满，他最后只好仍回到成都。
但吴虞有悖人情的丑事还没完结。他有妻有妾，除了两个女儿外，未生一子，求子心切的吴虞不仅求巫问卜，留须求子，还在五十九岁时纳了一个十六岁的小妾，此举令吴虞身份尽失，无论新老人物都对他大肆攻击，社会上流言四起；再加上吴虞家庭专制，女儿也看不起他，父女关系极僵。他的晚年可以说是寂寞的。
但这样的人有幸进入转型的历史进程中弄潮。他写的文章确实影响了当时新旧两派的论战，他在《新青年》上发表《吃人与礼教》等文章，被胡适称为“只手打倒孔家店的老英雄”，俨然成为新文化运动的代表人物之一。历史学家唐振常一生研究吴虞最力，他说吴虞“侧身新文化运动，功在反儒，他反儒的核心，在于非孝”。
从这些评价里，我们看到进步史观的局限。他们都从司马迁那种人性史观的立场上后退一步，以进步观念来看待活生生的个人，而遮蔽了个人的善恶是非美丑。从吴虞的一生看，他只是躬逢新文化革命盛时，他自己并没有多少才学。胡适夸说吴虞“以西方法学思想来剖析中国社会”，有论者说，这“只是英雄欺人之语，并不确切”。
