1910年他毕业回国，应老友天津高等工业学堂校长周啸麟之聘，在该校担任图案教员。1913年春，上海《太平洋报》创刊，李叔同被聘为编辑，主编副刊画报。苏曼殊的《断鸿零雁记》就是在他主编的《太平洋画报》发表的。《太平洋报》停办后，应老友经亨颐之聘，李叔同到杭州浙江第一师范学校担任图画和音乐教员，改名李息，号息翁。1915年，应南京高等师范校长江谦之聘，兼任该校图画音乐教员。
这是他人生中极辉煌的时期，也是他艺术创造的巅峰时期。他的许多艺术作品，无论诗歌、音乐、美术、书法，还是金石等大都创作于此时。他在浙江第一师范初任教时写过《近世欧洲文学之概观》、《西洋乐器种类概况》、《石膏模型用法》，介绍西洋文学艺术各方面的知识。他教的图画，采用过石膏像和人体写生，在国内艺术教育上是一个创举。音乐方面，他利用西洋名曲作了许多名歌，同时又自己作歌作曲，对学生灌输了新音乐的思想。后来成名的丰子恺的漫画、刘质平的音乐，就是他一手培养起来的。在日本留学时，他接受了西方写实主义绘画教育，在审美思维和人生追求上渐趋务实，一扫过去以“修身、齐家”为目标的“以学致仕”的儒学体系，逐渐确立了“以美淑世”、“经世致用”的教育救国的理想取向。
李叔同在杭州期间，跟夏丏尊、马一孚、林同庄、周佚生等人来往较密切。马一孚早已研究佛学，是一位有名的居士，对他的影响特别大。夏丏尊则直接影响了他的生活。有一次，夏丏尊看到一本日文杂志上有篇关于断食的文章，说断食是身心“更新”的修养方法，自古宗教上的伟人如释迦牟尼、耶稣，都曾断过食。说断食能生出伟大的精神力量，并且列举实行的方法。李叔同听后决心实践一下，便利用 1916年寒假，到西湖虎跑定慧寺去实行。经过十七天的断食体验，感觉良好。过了新年，他就时常到虎跑定慧寺习静听法。这年旧历正月初八日，马一孚的朋友彭逊之忽然发心在虎跑寺出家，恰好李叔同也在那里，他目击当时的一切，大受感动，也就皈依三宝，拜了悟老和尚为皈依师。
1918年旧历 7月 13日，李叔同结束了学校的教务，决心至虎跑定慧寺从皈依师了悟老和尚剃度出家，正式名为演音，号弘一。出家后，他的别署名字仍多，常见的有一音、弘裔、昙肪、论月、月臂、僧胤、慧幢、亡言、善梦等，晚年自号晚晴老人、二一老人等。他出家以前，将生平所作油画，赠与北京美专学校，书画临摹法书赠与夏丏尊，衣服书籍等赠与丰子恺、刘质平等，玩好小品赠给了陈师曾，当时陈还为他这次割爱画了一张画。
