蒋百里生活的时代是一个群雄并起的时代，但大多数人满足于自己所知范围内的称雄，而不能参与一个陌生的更大边界的文明建设。他们虽然在自己的势力内作威作福，但对历史进程所起的作用是很小的。聪明的蒋百里在这样的时代，没有去做“乱世英雄起四方”的事业，他的一生也就注定旁观。
蒋百里聪明绝顶。清末中举，1901年留学日本，1906年毕业的时候，日本天皇赐刀给最重要的步兵科毕业生中的第一名，结果蒋百里夺了这个第一，跟蔡锷、张孝淮并称为“中国士官三杰”。他很早就得到东三省总督赵尔巽的赏识，赵专折奏保蒋为特异人才，可以大用。奉清廷上谕：“举人蒋方震交东三省总督赵尔巽任用。”袁世凯当国时，对蒋百里也亦加延揽，任为保定军官学校校长，时蒋年仅三十一岁。他到校给学生训话说，如不称职，当自杀以明责任。不久，蒋百里为改进校务到北京陆军部有所请求，被拒绝，愤而回校，召集全体学生讲明经过，说我做这样的校长对不起学生，竟开枪自戕，幸而受伤未死。此事震动全国，袁世凯延请一位日本医官为其治疗，医官留一日本女看护护理服侍，而此举终成就蒋的美满婚姻。
蒋百里的军事才能为各界承认，从袁世凯到蒋介石等，都以为他懂兵。他的爱好本来很多，对我国文明史、中西艺术史多有见地，但他在社会眼里只能成为一个纯粹的军人。梁漱溟回忆说，冯玉祥对蒋百里相当崇敬。“大约在民国十一二年间，冯任陆军检阅使、军长兼师长，所属五个旅驻南苑。这一年旧历正月，冯请我去给他的干部讲话，在南苑住了三天，讲了五次话。”梁漱溟亲见冯编印分发给所部将领每人一本小本子，辑录古今名将治军格言，内有“岳飞曰”、“曾国藩曰”、“胡林翼曰”等语录，而“蒋方震曰”亦赫然并列其中。
蒋介石主政国民政府时期，曾派蒋百里考察南北防务，从山东、河北、山西、河南到湖南、湖北、广东，以应对可能的国家战争。蒋介石还委托蒋百里到庐山，为暑期训练班的各省高级将领授课。1936年底，蒋百里从欧洲考察军事回国，飞赴西安向蒋介石汇报，他对蒋说：“我刚从国外考察回来，消息比较灵通。目前日本海军和陆军为侵华而互相争功，日本天皇已秘密接见过陆军大臣，看来明年（1937年）一定会大举入侵我国！”
蒋百里的识见、预言几乎是惊人的准确。1923年，蒋百里与龚浩回北京。途经徐州，蒋忽然若有所感：“将来有这么一天，我们对日作战，津浦、京汉两路必被日军占领。我们国防应以三阳为据点，即洛阳、襄阳、衡阳。”龚听了这个神话般的怪论，觉得蒋太敏感，自忖“将来中日两国开战，无论怎样，我们的半壁江山不会沦于敌手”。
