冯友兰回忆他就学时的北大：“那个时候的北大，用一个褒义的名词说，是一个‘自由王国’，用一个贬义的名词说，是一个资产阶级自由化的王国。”
沈从文是北大庞大的“旁听生”队伍中的一员，学期结束时，他还冒充北大学生参加了考试，竟然还获得了3角5分钱的奖学金。这个浩浩荡荡的旁听生队伍中还有毛泽东、柔石、胡也频、李伟森等。
而曹靖华则是考上北大学生中的“旁听生”。因为曹交不起学费，便在北大旁听，学习俄语，后来得到李大钊的帮助，才正式成为北大学生。
陈顾远回忆，当时北大有一种“自绝生”，他们对蔡元培提出，要求废除考试。蔡答复道：“你要文凭，就得考试；你如果不要文凭，就不要考试；上课听你随便上，你愿意上就上，不愿意上就不上，但是你对外不能称是北京大学的学生，同时你也不能有北京大学毕业的资格。”
蔡元培主张白话文，但他认为不一定要绝对排斥文言文；他主张新文学，但相信旧文学也有起不容否定的价值：“旧文学，注重于音调之配置，字句之排比，则如音乐，如舞蹈，如图案，如中国之绘画，亦不得谓之非美术也”。正因如此，他既热心为沈尹默的新体诗集作序，也乐于为浦瑞堂的《白话唐人七绝百首》作序。
蔡元培说：“我对于学生运动，素有一种成见，以为学生在学校里面，应以求学为最大目的，不应有何等的政治组织。其有年在二十岁以上，对于政治有特殊兴趣者，可以个人资格参加政治团体，不必牵涉学校。”
1919年7月23日，蔡元培在《告北大学生暨全国学生书》中肯定学生在五四运动中的爱国热情，但同时告诫学生不要因政治问题而牺牲学业，他说：“吾国人口号四万万，当此教育无能、科学无能时代，得受普通教育者，百分之几，得受纯粹科学教育者，万分之几。诸君以环境之适宜，而有受教育之机会，且有受纯粹科学之机会，所以树吾国新文化之基础，而参加于世界学术之林者，皆将有赖于诸君。诸君之责任，何等重大，今乃为参加大多数国民政治运动之故，而绝对牺牲之乎？”
陆宗达在北大读书时，整学期在南京中央大学旁听黄侃讲课，一天，他对黄侃说：“我已拿到北京大学毕业文凭。”黄侃甚觉奇怪：“你在南方上课，如何能拿到北方文凭呢？”从此例足可见北大之自由。
新中国成立后，钱端升发表文章说：“北京大学的自由散漫，蔡元培先生是要负一部分责任。”
【非难】
九一八事变后，国内群情鼎沸，全国各地学生奔赴南京请愿，要求国民党立即抗日。1931年12月15日，国民党中央正举行第四次临时常务会议，忽然会场门口出现了大批学生，他们愤怒地砸了门上的国民党党徽，缴了卫兵的德制驳壳枪，砸烂了传达室和会客厅。会议决定让陈铭枢和蔡元培出面救火。据台湾1986年出版的《中华民国史事纪要》记载：蔡、陈二人刚出会场，便闻呼打之声。蔡甫发数语，学生即将蔡拖下殴打。现场总指挥李时雨回忆，北平艺术学院的女同学薛迅打了蔡一记耳光。学生们又以木棍猛击陈的头颅，陈当即昏厥倒地。中央党部的职员警卫立即上前救护，但学生中有人向他们开枪，然后冲进会场，用木棍殴打众人，绑架蔡向门外冲去，警卫只好向天空鸣枪示警，并追出营救蔡。
时蔡元培年事已高，腿脚有残疾，学生们便强行拖着他向前跑。走了几百米，蔡的右臂即红肿异常，实在跑不动了，学生们先是把他放在黄包车上，后来又是背着他，沿荒野小路向中央大学一路狂奔。警卫们直追至玄武门附近的荒田中，才将蔡救回。
得救后的蔡元培立即被送往医院。当天下午，蔡接受记者采访时说：“予头部受棍击，似无伤害，惟右膀被暴徒扭拉，颇伤及筋络……”尽管挨了打，蔡却首先检讨自己的过失，他对记者说，“今日在场青年之粗暴如此，实为我辈从事教育者未能努力所致”，此次暴动，“绝非单纯爱国学生之所为，必有反动分子主动其间，学生因爱国而为反动分子利用”。他表示，对于合法的学生运动，“仍愿政府与社会加以爱护，绝不因今日之扰乱而更变平素之主张也”。
【忧国】
蔡元培主张革命、反满。1904年，慈禧生日，蔡发表时评《万寿无疆》，说：“每逢万寿，必定丧失土地。”
蒋梦麟回忆：“蔡先生年轻时锋芒很露。他在绍兴中西学堂当校长时，有一天晚上参加一个宴会，酒过三巡之后，他推杯而起，高声批评康有为、梁启超维新运动的不彻底，因为他们主张保存清朝皇室来领导维新。说到激烈时，他高举右臂大喊道：‘我蔡元培可不这样。除非你推翻清朝，否则任何改革都不可能！’”
蔡元培早年积极鼓吹革命。他曾办两所学校：爱国男校与爱国女校，他计划让男学生搞暴动，女学生搞暗杀（因为女生不引人注意）。蔡主持爱国女学校时，历史课常讲述法国革命史、俄国虚无党（无政府主义者）等故事，理化课则注重炸弹制造等内容。林语堂回忆，他到北大去请蔡元培为其文章作序时，北大校长候客室当中的玻璃架内，还陈列着一些炸弹、手榴弹。
蔡元培曾经是暗杀团的骨干成员。1904年春，他在东京留日学生中成立了秘密暗杀团，准备利用暗杀，推进反清革命。为了配合暗杀行动，蔡元培自行研制方便、秘密、快速且容易伪装隐蔽的化学毒药。他让爱国女校化学教员俞子夷研制毒药。俞配制出氰酸，蔡给一只猫灌下几滴，猫即死亡。后蔡又觉得液体毒药使用起来不太方便，易被人发觉，决定改成固体粉末，于是向日本购买了一批药物学、生药学、法医学的书籍，自行研究，但无太大进展。不久，他又开始研制炸药。经过试验，他们研制出一种体积小、威力大的炸药。蔡还让陶成章、龚未生翻译催眠术，以备暗杀之用。
蔡元培友人钟宪鬯研究化学，蔡介绍他入会，拼合炸药，炸药成后，又发觉无弹壳装盛。恰黄兴从东京到上海，秘携弹壳十余只。炸弹制成后，到南京雨花台偏僻处试验，竟不能爆炸。蔡下决心改良，与其介弟蔡元康等人废寝忘食研究，终于造出了一枚炸弹，用于暗杀出洋考察宪政的清室五大臣，投弹者为吴樾。
马鉴回忆，1904年，蔡元培办《警钟》时，已剪发易装，在中山装外穿了一件蓝色的棉大衣。当时天气寒冷，编辑室大而空，且无火炉。蔡右手生冻疮，手肿得像馒头一样，只能套一双半截露手指的手套，将左手放在大衣口袋中取暖，每天坚持写文言、白话文章各一篇。当时蔡不仅要负责编辑事务，还要负责报社的杂务，如伙食、印刷等。虽境况窘迫，但蔡总是心平气和，没有丝毫不悦之情。到了除夕，社中实在困难，蔡便向某君借得蜜蜡朝珠一串，让马拿去典当。到了典当行，朝奉说是假的，只能给一元钱。马回去告诉蔡，蔡只是微笑说道：“朝奉说是假的也没有办法。”最后这串朝珠没有典当，而年关总算挨过去了。
是年冬，蔡元培等人成立光复会，蔡出任会长。陶成章应蔡之邀入会。辛亥革命后，陶成章甫归国便被上海都督陈其美指派蒋介石、王祝卿暗杀。迫于陈的压力，当时沪上各报对此事不敢评论。唯《越铎日报》曾发表评论略谓：“陶之死，各方反应甚微，唯有光复会会长蔡元培在南京为陶举行之追悼会上致悼词，痛惜备至，甚至泣下沾襟。”
护法运动爆发后，蔡元培主张应通过和平谈判实现国家统一。1918年10月，他与熊希龄、张謇、王宠惠等人成立和平期成会，通电全国，痛陈：“慨自国内构衅，忽已年余，强为畛域之分，酿成南北之局，驯至百政不修，土匪遍地，三军暴露，万姓流离，长此相持，何以立国。”他亦致信孙中山，表达了希望通过和平谈判结束战乱，实现南北和平统一的观点。
直系军阀吴佩孚、曹锟上台，蔡元培再次呼吁实现南北统一。他反对北伐，支持吴佩孚的建议：恢复旧国会，请黎元洪复职。
梁启超、林长民曾想拉拢胡适、蔡元培、王宠惠等人加入研究系。但胡、蔡二人却决心与研究系保持距离，于是将梁、林等人晾在一旁，发表了一个《我们的政治主张》，提倡“好人政府”。梁启超大怒道：“有什么了不起，我自己一个人也可以发表宣言。”林长民则说：“胡适我们不怪他，他是处女，不愿意跟我们做过妓女的人来往。但蔡先生素来是兼收并蓄的，何以也排斥我们呢？”
蔡元培曾同情俄国革命。1923年，第三国际派越飞到北京与中国知识分子接触。某晚，中国知识分子在北京撷英饭店为越飞举办欢迎宴会，蔡元培于席间致欢迎词道：“俄国革命已经予中国的革命运动极大的鼓励。”
1927年，国共合作破裂，许多共产党人被捕。蔡元培支持“清党”，但他得知国民党清党委员会成立当晚，枪决了二十余名共产党人时，很严肃地对姜绍谟说：“我们不能随便杀人！昨天那样办，太荒唐！太草率！太不好了！此后必须谨慎！必须做到三件事：第一，抓人，必须事先调查清楚，始可逮捕；第二，定罪，必须审问清楚，证据明白，才可判决；第三，杀人，必须其人罪大恶极，提出清党委员会，经会议决定，始可执行。青年人误入歧途的很多，必须使人有个反省的机会才好！”此次清党运动，也成为蔡与国民党高层的意见分歧的根源。
1931年，蔡元培主持国民党的宁粤和谈，广东方面的代表李文范常很激动地跳出来骂，而伍朝枢则对王宠惠冷嘲热讽，但蔡在席上纹丝不动，处之泰然。当时国难当头，经常有人前来请愿，蔡亦不理会，只是让汪精卫去挡驾，并不过问这些事情。
九一八事变后，日本侵华的步伐逐渐加快，国民党内主战派与主和派争吵不休。1934年，蔡元培在南京的一次宴会上激动地对主和派代表汪精卫说：“关于中日的事情，我们应该坚定，应该以大无畏的精神抵抗。只要我们抵抗，我们的后辈也抵抗，中国一定有出路。”蔡一边说着，一边禁不住老泪纵横，两行热泪流到了西餐的汤盘里，他低头连汤带泪吞咽下去。举座动容，汪如坐针毡。
1932年，蔡元培与宋庆龄、杨杏佛等在上海发起成立中国民权保障同盟，蔡元培任该同盟副主席。该同盟宗旨为保障人权，并不区分党派、国籍、罪或非罪。九一八事变及一·二八事变发生后，蔡元培都以中国民权保障同盟的名义，营救了许多被国民党逮捕的进步人士和爱国学生。
西安事变发生后，周恩来促成国共合作，一致抗日，蔡元培对周极为佩服。1939年5月，陈翰笙途经香港时，去看望蔡元培。一见面，蔡便握住陈的手，激动地说：“周恩来了不起！”
蔡元培晚年，一度署名周子馀，其友周成曾问由来，蔡笑道：“周蔡原为一家，你不知道蔡也出自姬姓吗？”随即又正色道：“我母亲姓周，所以用此姓。”后其学生余天民道出此名的深意：周子馀兼含《诗经》“周馀黎民，靡有孑遗”之义，以暗示“孑民”二字。蔡早年用“孑民”一号，是表示在清朝统治之下，所余黎民，再无有遗类，有同仇敌忾之意；日寇清华后，民无噍类，故蔡始用“子馀”。
余天民回忆，抗日战争爆发后，其师蔡元培避居香港，国内外人士屡邀蔡移居昆明，或到国外如新加坡、菲律宾等地旅行，蔡均婉辞。一次，张静江曾邀请蔡一同赴美，蔡亦当面辞谢，说己身负中研院职责，文化学术工作，关系国家百年大计，未可一日停顿，实不能远离，望其原谅。
【挂冠】
1903年，“苏报案”发生前，爱国学社与中国教育会因经费问题发生冲突，中国教育会的蔡元培、黄宗仰、章太炎、张继等人与爱国学社的吴稚晖、沈步洲、胡敦复等人开会商讨此事。会上，张继提出，必须确定主体。于是，会方认为会是主体，社是附属；社方观点则正相反。争论既久，吴稚晖不耐，出语尖刻道：“大家争什么，其内容不过一副校具而已。”闻听此语，蔡元培神色为之一变，忿然曰：“何至于此呢？”立即起身道：“我本要上德国留学去，我辞去会事社事。”语罢即出。几日后，蔡即离开上海。
蔡元培任教育总长时期，内阁总理唐绍仪辞职，蔡亦向袁世凯递交辞呈：“敬乞大总统速任教育总长，俾元培得早一日去职，即尸位之咎早一日解免。”他到总统府向袁当面辞职时，袁对他说：“我代表四万万人留君。”蔡答道：“元培亦对四万万人之代表而辞职。”
1917年7月3日，蔡元培任北大校长一职不到7个月，便向总统黎元洪提出辞职，以抗议张勋复辟。
1918年夏，北京各校学生为“中日防敌军事协定”问题举行游行示威，以此向总统府请愿。北大学生出发时，蔡元培曾力阻。事后，蔡引咎辞职，但总统冯国璋没有接受蔡的辞职。
五四运动爆发后，蔡元培为抗议北京政府逮捕学生，于5月8日递交辞呈，并于9日悄然离京南下。离京前，他留下一则《启事》曰：“我倦矣！‘杀君马者道旁儿’，‘民亦劳止，汔可小休’，我欲小休矣。北京大学校长之职，已正式辞去，其他向有关系之各学校、各集会，自五月九日起，一切脱离关系。特此声明，惟知我者谅之。”此后，鉴于政府对于留蔡无所表示，北京各大学校长于5月13日集体向政府递交辞呈，支持蔡元培。
北大因提倡“新文化”、“兼收并蓄”，常招致北洋政府的横加干涉。蔡元培对此异常气愤：“思想自由，是世界大学的通例。……世界哪有这种不自由的大学吗？还要我去充这种大学的校长吗？”1919年6月15日，蔡发表《不肯再任北大校长的宣言》，称：“我绝对不能再做不自由的大学校长。”读完乃挂冠而去。
北大“讲义费风潮”发生后，学生以“罢课”相威胁。蔡元培怒不可遏，愤而辞职，避走西山。之后学校的其他行政人员也纷纷辞职，校务几乎瘫痪。后经胡适调解学生与校方的矛盾，此事得以平息。
直系军阀和部分政客控告财政总长罗文干贪污受贿，罗被捕，后因证据不足无罪释放。但时隔不久，新上任的教育总长彭允彝于内阁会议上提议再审罗文干，于是罗再次入狱，史称“罗文干案”。1923年1月17日，蔡元培递交辞呈，以抗议北洋政府对罗的诬陷，他说：“元培目击时艰，痛心于政治清明之无望，不忍为同流合污之苟安，尤不忍于此种教育当局之下支持教育残局，以招国人与天良之谴责。”次日，他在《晨报》发表辞职声明：“元培为保持人格起见，不能与主张干涉司法独立、蹂躏人权之教育当局再生关系，业已呈请总统辞去国立北京大学校长之职，自本日起，不再到校办事，特此声明。”1月21日，他发表《关于不合作宣言》重申，对于彭允彝之流，“我不能再与为伍的”。
此后，蔡元培旅欧，蒋梦麟援引北大教授连续任教五年即享受出国休假待遇的规定，让北京政府保留了蔡元培校长一职，而校务则由蒋代理，这种局面一直维持到1927年8月张作霖合并北京国立9校。此后，蔡又于1928年、1929年两度被任命为北大校长，但他未赴任，直到1930年9月，蔡元培被获准辞去北大校长一职。至此，蔡元培方彻底离开北大。
胡适对此颇为感慨，认为“在这混浊黑暗无耻的国家里，在这怯懦不爱自由的民族里，蔡先生的不合作主义是不会成功的”。
【明论】
浙江的一位老举人告诉蒋梦麟，蔡元培参加乡试时，写过一篇怪文，文章开头就引用《礼记》里的“饮食男女，人之大欲存焉”一句。结果这场乡试中，蔡得中举人。
蔡元培在上海办《俄事警闻》（后改名“警钟”）时，曾对欧洲社会主义废财产婚姻的学说深信不疑。当时有某人亦称信仰社会主义，但游手好闲，不事生产，而攫取他人财产挥霍，并振振有词说这是公物；此人还常调戏良家妇女。蔡听闻此事后，感慨道：“必有一介不苟取之义，而后可以言共产；必有坐怀不乱之操，而后可以言废婚姻。”
蔡元培说：“大学者，‘囊括大典，网罗众家’之学府也。”
1919年，蔡元培在北京女子高等师范学校发表演讲：“我敢断定白话派一定占优胜。但文言是否绝对的被排斥，尚是一个问题。照我的观察，将来应用文，一定用白话，但美术文，或者有一部分仍用文言。”
蔡元培断言：“道德之精神在于思想自由。”
一战后，蔡元培发现欧洲思想界开始对自身文化的弱点进行反省，许多学者开始研究东方文化，以寻求帮助。他说：“东西文化交通的机会已经到了。我们只要大家肯尽力就好。”他让北大国学研究所“一方面注意西方文明的输入，一方面也应该注意将我们固有文明输出”。“鄙人对于中国之将来，全抱乐观”。“中国文化，必可以与欧洲文化齐等，同样的有贡献于世界”。
1923年，蔡元培在欧洲时谈到对学生运动的看法：“学校当局的看法是，如果学生的行为不超出公民身份的范围，如果学生的行为怀有良好的爱国主义信念，那么，学生是无可指责的。学校当局对此应正确判断，不应干预学生运动，也不应把干预学生运动看成是自己对学生的责任。”
蔡元培告诫留学生：“不要失去‘我’性，作为中国人的个性，不要被同化。”
蔡元培为《鲁迅全集》撰序，他称“先生阅世既深，有种种不忍见不忍闻的事实，而自己又有一种理想的世界，蕴积既久，非一吐不快。”其着述“蹊径独辟，为后学开示无数法门，所以鄙人敢以新文学开山目之”。
【逸闻】
幼时，一次蔡元培和堂弟随用人下楼，楼梯很高，蔡自己下不来，仆人让他坐在楼梯上，先将堂弟抱下去，竟忘了上来抱他了。结果蔡便在楼梯上坐了几个小时没有挪窝，既不哭闹，也不叫人来抱。
蔡元培事母至孝，他17岁时，母亲病重，他听说祖母病重时，七叔父曾割下臂上的肉和药，祖母服药而愈，于是效仿叔父，割臂和药为母亲治病。因为母亲的药是他煎的，所以家人并不知道。直到长兄发现他左右手用力不均，才得知此事。但母亲还是于一年后不幸去世。母亲去世后，他坚守寝苫枕块之制，为家人劝阻后，他又于深夜挟枕赴棺侧而眠，兄弟知道后，便设床于停棺之堂，兄弟共宿。丧期满后，兄长为他定亲，虽丧服已除，但母亲还未下葬，他痛哭拒绝。
蔡元培事叔父甚恭，叔父嗜鸦片，某夜，叔父在烟塌上抽着烟便睡着了，蔡在一旁不敢离去。叔父醒来发现他还侍立在旁，才催促他出去。
蔡元培写文章喜欢用古字，多用周秦典故，文章古奥，被吴稚晖称为“怪八股”。蔡参加浙江乡试时，主考官李文田极为赏识蔡的文章，蔡得中举人。第二年，蔡入京参加会试，回去后将所作之文呈老师阅览。李文田看罢直叹蔡糊涂，因为他早提醒过蔡其文章不适宜于科举，无人赏识，没有希望。蔡见老师说他没有希望，认定必名落孙山，便离京南下，不料此科他却高中。因他已离京，未能参加殿试，直到下一科才参加，中了进士，点了翰林。
但蔡元培自己说，因为当时殿试以字为标准取名次，他自认为自己的字写得不好，所以便等下科再补应殿试。
马叙伦记载，蔡元培入翰林，主考官拿到他的试卷，大赞其文章，但对其书法却不敢恭维，称之为“牛鬼蛇神”。而蔡则说，1882年他补应殿试时，据说其文章深受汪柳门（鸣銮）赏识。一位阅卷大臣说，此卷的字不是馆阁体。汪说：“他是学黄山谷的。”于是蔡便被取为二甲进士，而当时清廷规定，补应殿试者，例不得入一甲。
在欧洲留学时，蔡元培曾与在法国的李石曾、吴稚晖、张静江等人在华侨居住区开了一家豆腐店，并请来一位华人伙计帮忙做豆腐。店开张后，生意十分红火。法国当局为此还专门将豆腐拿去化验。经过化验发现豆制品营养丰富，对人体有益，于是连法国人也来光顾。但据蔡元培自述，该豆腐公司为李石曾所办，销路并不好，到“一战”期间，以豆腐干、豆制饼干充军粮，销量才增加，但终不能维持，最后停办。
包天笑记载，1911年，南京临时政府派蔡元培、宋教仁、汪精卫三人到北京，请袁世凯到南京就任大总统。三人到京后便去见袁世凯。袁不愿离京，便暗中策动士兵骚乱，流弹从窗户飞进设在法政学校的招待所内，打中了墙上挂的画。三人怕士兵冲进来，便决定跳墙避走。墙外恰好是冯耿光的家，冯不在家，冯母得知是南京来的专使后，命下人好生招待，天亮后将他们送回宾馆。之后，袁将天津、保定兵变的电报示于三人，兵变的口号为：“袁宫保自己要到南京去做总统去，不要我们了！我们还是各人抢一点，回老家去！”三人无奈，只得打道回府。
南京临时政府成立时，困难重重。蔡元培就任教育总长后，到南京见孙中山，他问孙：“教育部何处办公？”孙答：“须总长自己寻觅。”而此时有限的几处旧官署早为其他部门占用，蔡只好走街串巷自寻办公场所。后幸得马相伯相助，借给蔡几间空屋，他才有了办公的地方，开始招贤纳士。最初，教育部人手不够，蔡须事事亲力亲为，连去总统府取印章，也是他自己挟了一块一尺见方的白布，乘人力车去总统府领回了大印。
姜泣群在《朝野新谭》中回忆蔡元培：“然先生之处世，长于知君子而短于知小人，故谋事往往多失败。又尝告余曰：‘吾人适于治学，不适于办事。我不负人，人或负我，所以灰心，然而竟不能灰，奈何？’”
1919年10月，辞职的蔡元培重回北大，当时北大师生自发捐款几百元，购买了几万个馒头，在上面用红戳子盖上“劳工神圣”等字样，由北大学生在蔡回校之日分发给北京市民。
张申府回忆，蔡元培的讲演，“高低抑扬，清楚有条理，凡曾听过的人都感到可佩”。一次在李大钊组织的讲演会中，蔡与陈独秀、章士钊、张继、吴稚晖、李石曾等人同台讲演，但“少有人能比得上他的”。
但陈源却认为“蔡先生不能说是以为雄辩家”。陈曾在上海张园听蔡讲演，他“声音不高，而且是绍兴口音的官话，内容是质朴的说理，不打动听众的情感，所以他在台上说话，台下的人交头接耳的交谈，甚至表示不耐烦。所以演讲辞更不能听到。蔡先生的演说也就很快的完毕了。十年以后听众对蔡先生的态度不同了，演辞不至于听不见，然而他演说态度、声音与内容似乎与我第一个印象没有多大的出入”。
1924年，蔡元培在法国里昂宴请法国中法大学董事长欧乐，欧乐见餐桌上放着筷子和汤勺，说道：“你们不用刀叉，未免不方便吧。”蔡答：“早在3000年前，我们祖先也用刀叉；不过，我们中国人是一个爱好和平的民族，觉得刀叉皆是可以杀人的凶器，吃饭时用它太不文雅。所以从商周时期就改用‘匕’（就是刀）和‘箸’（就是筷子），以‘匕’割肉，用‘箸’夹菜。后来，由于烹饪技术改进了，用筷子了。”欧乐说：“真是的，难怪你们中国人这样爱好和平。”
陈西滢回忆，蔡元培在伦敦时，应伦敦大学政治学教授怀拉斯之请到其家中做客，陈与徐志摩陪同。开始，陈、徐二人担任他们的翻译。当徐志摩说起蔡曾在法国寓居，能说法语时，怀拉斯夫人与女儿高兴地用法语对蔡聊了起来，蔡登时不能对答。陈西滢为了解围，只好说蔡在法国足不出户，求学是在德国，德文比较好。怀夫人、小姐听罢，因不能说德语，只好打住。怀拉斯一听便乐了，说自己到过德国，能说几句德语，于是他与蔡用二人都不十分熟悉的德语交谈了几句，最后还是无奈地对陈、徐二人说：“还是请你们来翻译吧。”
陈西滢与徐志摩陪同蔡元培参观油画院，看到了约翰逊博士的油画像，徐、陈二人便说其谈吐、骨气、生活状态很像吴稚晖。于是参观完毕后，蔡元培买了几张油画，并对二人笑着说道：“英国吴先生的画像也不可不买一张！”
此次蔡元培到欧洲考察，陈西滢才与蔡有了较为密切的接触。蔡、陈相处时，总有第三人在场。一日晚间在旅馆，大家都出去了，只剩下他们二人，蔡便陪着他恭恭敬敬地坐着。陈谈起了几个话题，但蔡一言半语便回答了，二人无话可说，只能相对呆坐。当时陈与蔡并不很熟悉，觉得很是害羞，心中着急，更是不知道说什么好。二人枯坐半个多小时，陈只觉得如几个钟头那样漫长。幸好有人回来，才解了围。
林语堂回忆，伦敦举行伯林敦中国名画展览，派代表来上海监选故宫博物院名画，代表之一是法国汉学家伯希和，蔡元培也参与其事。一行人浏览时，伯氏滔滔不绝地对名画进行评价，这张宋画，看绢色不错，那张徽宗的鹅，无疑是真迹，墨色如何，印章如何等等。蔡不做评论，只是客气地说“是的，是的”。后来伯希和忽然打住了，若有所觉。林语堂讽刺道：“这是中国人涵养反映外国人卖弄的一幅绝妙图画。”
年轻时，蔡元培亦有豪放的一面。1897年，蔡元培因痛感清政府无能，常与同僚友人同饮，经常喝得酩酊大醉，醉后大骂同座。
蔡元培嗜酒，他说：“我父亲善饮，我母亲亦能饮，我自幼不知有酒戒。”他就餐时，常只喝酒不吃饭。程沧波回忆，在南京中央研究院时，他们一起就餐，蔡不吃饭，吃菜极少，但桌上必定一暖壶酒，大约四两，一人自斟自酌。喝完酒，接着吃几块面包了事。
陈西滢回忆，他与蔡元培同乘火车从南京北上，朱家骅特地送了几瓶南京老万全的香雪酒，让蔡在火车上饮用，结果途中蔡将酒全部喝完。
蔡元培每日早晚两餐必先喝酒。1935年大病前，他每餐必饮绍兴老酒一斤。病后医嘱禁酒，才减至四两，后逐渐又增加到半斤。居香港时，因夫人嘱咐，照顾其生活的王云五每日只让他喝一大玻璃杯绍酒。夫人周峻到港后，每日只让其饮半杯。后因无处购买绍兴酒，改为每餐喝白兰地一小杯。
蔡元培子女甚多，一年他为小儿子做“汤饼会”，座中有位从海外刚归来的北大校友笑着说：“我出国的时候，曾经叨扰先生的喜酒，今天回来，又逢先生做汤饼会，可算口福不小。只是不明白，先生年事很高，却时有弄璋之喜，不知是何道理？”蔡满面春风，笑答：“这没有什么，无非是研究得法罢了。”登时哄堂大笑。
每值“五四”，北大同学会必设宴款待同学，并邀请蔡元培参加，年年如此。蔡颇疲惫，一次戏语邻座曰：“吾辈此日真成吃‘五四’饭矣！”
萧劳记载，罗家伦曾给校长蔡元培写信，央蔡将女儿许配给自己。蔡复信一封，大意为：“婚姻之事，男女自主，我无权包办。况小女未至婚龄，你之所求未免过分。”此事在北大传为笑谈。
1927年，蔡元培、马叙伦代表浙江人民欢迎北伐军何应钦部早日进浙。何设宴招待，并向二人介绍俄国顾问蔡列班诺夫。蔡元培见顾问的名片上写着中文名字“蔡列班诺夫”，便笑道：“原来是本家。”
蔡元培一生与广东人结缘，他一生的生死荣辱均与广东人有关。蔡十七岁中秀才，当时的学台潘衍桐为广东人；二十三岁中举时的主考官李文田为广东人，广东新会人梁启超亦于时年中举，二人为同年；蔡早年加入同盟会，追随广东人孙中山闹革命，中华民国成立后，任教育总长，时内阁总理为广东中山人唐绍仪；后因不满袁世凯，蔡又追随唐绍仪辞去教育总长一职；蔡病逝后，停灵于东华义庄，而距唐绍仪的殡房仅一间之隔；蔡病逝前，知交广东人王云五随侍在侧，去世后，幸得王置办棺木衣衾；蔡的治丧委员会中，代表国民党将民国国旗覆于棺木之上的吴铁城、俞鸿钧，代表国民党中央与国民政府在追悼会致祭的许崇智、陈策，代表北大致祭的叶恭绰，均为广东人。
【婚姻】
《现代名人外史》记录，蔡元培青年未第时，曾从上虞宿儒王佐研习经学。王有妹，名惠如，知书能文，兼工吟咏，读蔡文心生爱慕，遂在其母前揄扬其才，意欲作茑萝之附。然其母嫌蔡家清寒，且蔡貌寝身癯，谓非寿者相，仅漫应之，而不为谋缔姻。后蔡连捷成进士，报至王宅，惠如不禁欣跃曰：“固知若人非池中物，今何如耶？”王母乃嘱咐王佐请人为其妹执柯，讵料蔡此时已订婚，王母闻言，始大懊丧。惠如郁郁寡欢，经岁竟殁。
蔡元培一生有三次婚姻，第一位夫人王昭为旧式女性，由蔡的同窗、王昭的姐夫为二人介绍，婚前二人未曾谋面。1889年，21岁的蔡元培与比其长一岁的王昭完婚。王有洁癖，生活节俭，性格淡泊；蔡却生性豪放、不拘小节，故婚后二人时有口角，且蔡一直在外求取功名，二人聚少离多，感情并不和睦。
经过近十年的磨合，蔡元培夫妇慢慢找到了夫妻生活的感觉。1900年，蔡元培受西方思潮影响，开始提倡男女平等，他撰写了《夫妻公约》，重新调整与王昭的关系，修复感情裂痕。至此蔡氏夫妇的婚姻渐入佳境，蔡告诉好友：“伉俪之爱，视新婚有加焉。”
王昭称呼蔡元培为“老爷”，自称“奴家”。蔡对这种旧式称呼极不习惯，对她说：“你以后可不要再叫什么‘老爷’，也不要再称什么‘奴家’了，听了多别扭哇！”王总是温顺地回答：“唉，奴家都叫惯了，总是改不过来呢。”
戊戌变法失败后，蔡元培毅然弃职携眷返回绍兴，走“教育救国”之路。回到家乡的王昭患上肝病，半年来常低烧不退，每日午后嗜睡，口常干渴，饮水后却又马上呕吐。然而，蔡元培却忙于办学，不能常伴王昭左右。
蔡元培到嘉兴议事，突然接到王昭病重的消息，顾不上吃午饭，便赶回家中请医问药。药煎好，王昭却仅能喝下两三口，多喝便开始呕吐，仍旧整日嗜睡。1900年6月5日，蔡元培的三弟去请医生，蔡则在房间门外不时看看王昭是否醒来。傍晚时分，医生尚未请来，用人进房间问王昭是否喝水，呼之不应，伸手探其鼻息已无，惊呼“不好！”蔡赶至床前抚脉，脉微动。等医生赶到时，王昭脉已平息，年仅35岁。
王昭去世后，悲痛万分的蔡元培写下饱含深情的祭文，称颂王昭有“超俗之识与劲直之气”，并万分自责地说：“早知君病入膏肓，当屏绝万缘，常相厮守，已矣，如宾十年，竟忘情乃尔耶？”
王昭生前曾问：“人死后之幽灵当居何处？”蔡元培在挽联中写道：“有子二人，真灵魂所宅耳。”
王昭去世时，蔡元培刚满34岁。夫人去世后，上门提亲的媒人络绎不绝。蔡不堪其扰，在书房壁上张贴征婚启事一则，提出择偶的条件：“（一）天足者；（二）识字者；（三）男子不得娶妾；（四）夫妻意见不合时，可以解约；（五）夫死后，妻可以再嫁。”消息传开来，媒人们顿时退避三舍。
蔡元培的女婿林文铮记载，当时绍兴城内一位科第辈分高于蔡元培的专讲程朱理学的老先生认为蔡的择偶条件是“叛道离经”、“淆乱纲常”，特地乘坐大轿子上门与蔡辩论，最后见蔡“执迷不悟”，叹道：“孺子不可教也！”拂袖而去。
蔡元培在一位喜欢收藏画的友人叶祖芗家中赏画，他对其中一幅工笔画极为赞赏，此画作者为江西名士黄尔轩之女黄世振，又名仲玉。叶向蔡介绍，黄仲玉未缠足，工于书画，孝敬父母，曾刲臂疗父疾，爱护幼弟，蔡听罢对其颇为心仪，便请叶为他做媒。
1902年元旦，蔡、黄在杭州完婚。蔡之子无忌，时六七岁，特为制清制一品衣冠，堂前设孔子神位代替三星画轴，以开演说会的形式代替闹洞房。友人陈介石引经证史，说明男女平等的理论，宋平子则笑说：“倘若黄夫人的学行高出于蔡先生，则蔡先生当以师礼待黄夫人；反之，若黄夫人的学行不及蔡先生，则蔡先生当以弟子视之，何从平等呢？”最后蔡总结道：“就学行言，固然有先睛之分；就人格言，总是平等的。”大家鼓掌赞同，尽兴而散。
蔡元培在婚姻中也贯彻男女平等，他写信给黄仲玉，总写上黄的姓氏，而不写蔡夫人或在夫人的姓名前加上蔡字。
婚后，黄仲玉积极支持蔡元培的事业，她支持蔡开办爱国学社与爱国女学，当时女学只有一位专任教员，其余课程都由蔡元培与黄仲玉教授。1907年，已近不惑之年的蔡元培到欧洲游学，夫人黄仲玉亦伴随左右。1917年，蔡元培出任北大校长一职，常受军阀威胁，黄仲玉亦在背后默默支持丈夫，操持家务，教育子女，为蔡分忧。
1920年9月，蔡元培准备赴欧美考察教育。当时黄仲玉病重，腹部经常胀痛，时好时坏。赴欧美考察需时半年以上，因担心黄仲玉的身体，蔡对欧洲之行颇为犹豫。深明大义的黄仲玉却坚持让丈夫按期出发，她一面请医生诊治，一面为丈夫打点行装，促其按期成行。
11月，蔡元培乘船赴法，心中对夫人很是放心不下。登船的第五日，蔡元培致电蒋梦麟询问黄仲玉的病情，蒋复电告知小愈。蔡认为是蒋宽慰自己，心中担心不已。抵达法国后，蔡致电李石曾，询问黄仲玉的情况，久不得复。次年1月9日，蔡元培接到蒋梦麟的电报，得知黄仲玉已于1月2日病逝，时年45岁。
蔡元培悲痛万分，作《祭亡妻黄仲玉》一文，称颂黄仲玉“善书、善画、善为美术之天才”，“孝于亲，睦于弟妹，慈于子女”，“对于北京妇女以酒食赌博相征逐，或假公益之名以鹜声气而因缘为利者，尤慎避之，不敢与往来。常克勤克俭以养我之廉，以端正子女之习惯”。“爱我以德，无微不至”。他在祭文中告慰夫人：“汝所爱者，威廉也，柏龄也……我回国以后，必躬自抚养，使得受完全教育，为世界上有价值之人物，有所贡献于世界，以为汝母教之纪念。”二十年后，他再作悼念文章，仍字字血泪，痛彻心扉，被收入中学课本，成为抒情散文的典范。
55岁时，蔡元培决定再次续娶，他的择妻条件为：一、具备相当的文化素养；二、年龄略大；三、熟谙英文，能成为研究助手。
1923年7月10日，蔡元培与比他小24岁的周峻（养浩）在苏州举行婚礼。周峻是蔡元培在上海爱国女校的学生，对蔡很是景仰，曾立誓不嫁，33岁仍未婚。
婚礼完全是现代婚礼的模式，蔡元培到周峻下榻的宾馆迎娶周峻，之后二人一起到苏州留园拍摄结婚照片。蔡西装革履，周身披白色婚纱。蔡元培在婚礼上说明其与周结婚的原因：“一、我年已五十七，且系三娶，所欲娶者为寡妇，或离婚之妇，或持独身主义而非极端者，惟年龄须在三十岁以上；二、我熟悉德文，略通法文，而英文则未尝学好，故愿娶一位长于英文的女子；三、我不信宗教，故不欲以宗教中人为妻；四、我嗜好美术，尤愿与研究美术者为偶；五、我既辞去北京大学校长，即将去比利时或瑞士继续求学，有志愿留学欧洲的女子，有所欢迎。再是，希望是原有相应认识者。恰巧，周峻（养浩）女士年三十三，原上海爱国女校毕业，曾改名为周怒清，有反清革命思想，学英文多年，非宗教中之人，亦嗜美术，油画作品有相当水平，有志游学。介绍人徐仲可先生认为周峻是一位‘才、学、识三者具备之闺秀也’。”
新婚不久，蔡元培便携夫人及与次子无忌、长女威廉、三子柏龄、内侄黄纪霆、黄纪兴赴欧洲考察。故蔡、周二人的蜜月是在游船上度过的，蔡于周峻46岁生日时作贺诗纪念二人的海上蜜月，中有“遂于蜜月里，海上听涛声”之句。
蔡元培与周峻感情甚笃，姜绍谟回忆，1927年，蔡去宁波时，每天都寄快信给周峻。蔡、周二人都喜吟诗，时常联句、唱和，生日必互赠贺诗。周峻擅长油画，曾为蔡描摹全身像，惟妙惟肖，蔡十分珍爱，题诗曰：“我相迁流每刹那，随人写照各殊科。惟卿第一能知我，留取心痕永不磨。”周曾有和作，中有“天荒地老总不磨”句。
余天民回忆，周峻对蔡元培十分爱护。蔡晚年居香港时，有时在客厅与亲友晤谈，偶尔背门而坐，周恐其受寒，必取大衣为他披上。蔡想出门散步，周峻必先查看室外气温，无微不至。
蔡、周二人生有三位子女，女睟盎，三子怀新，四子英多。睟盎出生时，蔡家对门有一所法国天主教会办学校，名为若安·达克。若安·达克即法国民族女英雄贞德，蔡元培取“若安”的谐音，又取《孟子》中“睟然见于面，盎于背”一句中的“睟盎”两字为女儿命名，希望女儿向女英雄学习。怀新取自陶渊明的诗句“良苗亦怀新”。英多则出自《世说新语》中“其人磊砢而英多”之句。
蔡元培晚年得子，与几个年幼的子女关系密切。他曾在家书中对几个小儿女亲切说道：“你们每人送我一张画，我很宝贵。我祝你们活泼长进，与盎儿所画之朝日及鲜花一样；祝你们动静均宜，与新儿所画之飞机与建筑一样；祝你们康健英挺，与多儿所画之马一样。”蔡睟盎喜欢音乐，蔡元培便请俄罗斯女教师教她习钢琴。九岁的蔡英多喜爱画马，并以陆游诗句“细雨骑驴入剑门”的意境画了一幅画，蔡元培特地将画拿给刘海粟看，并让刘“看看我的小儿子英多可有点才气”？他到南京开会，也给儿女带回礼物，每人一本精美的纪念册，并为三人题词。为睟盎题：“智者不惑，仁者不忧，勇者不惧。”为怀新题道：“富贵不能淫，贫贱不能移，威武不能屈。”给英多的则是：“好学近乎智，力行近乎仁，知耻近乎勇。”
【永蛰】
1936年，蔡元培患严重伤寒，大病一场，抗战爆发后，他精神上又受打击，身体大不如前。上海沦陷后，蔡不愿随蒋介石赴重庆，便取道香港，准备从香港转赴昆明。但他已年近古稀，身体虚弱，故只能滞留香港，在此休养。12月底，夫人携子女抵港。在港期间，蔡元培过着半隐居的生活，遵从医嘱，平日极少出门，只是读书看报。
蔡元培一家在港期间仅靠蔡在中研院领取的微薄工资度日，中研院发的工资为法币，在港只用港币，一经兑换，工资所剩无几。蔡家经济拮据，生活饮食极为节省，蔡每次生病都未彻底治愈，加上他年事已高，身体益发羸弱。
周峻的侄儿周新回忆，当时看到蔡元培的人，都不觉得他精神气色差，毫无病态。而他也不愿意因自己的病疾造成他人的负担，故虽答应周峻有什么不舒服一定说明，但有了病痛还是往往掩饰，除非家人察觉后再三诘问，他是不会对人说明的。周新常发现他到痰盂旁呕吐，问他是不是不舒服，他总说：“没有什么。”
