梁实秋生前不大向女儿梁文蔷提起他与鲁迅的是是非非，加上台湾将鲁迅的书列为禁书，所以梁文蔷并不知道他们有什么“过节”。直到后来梁文蔷到了美国，才陆陆续续读到他们当年的文章。有一次，梁文蔷问父亲：“你当年和鲁迅都吵些什么？”梁实秋说，他们之间并没有什么仇恨，只不过两个人对一个问题的看法不同，其实他还是很欣赏鲁迅的文学的。
梁实秋对鲁迅的作品很是熟悉。20世纪70年代，年过古稀的梁与韩菁清热恋遭到台湾各界反对时，梁在给韩的信中几次重复了鲁迅小说《伤逝》中子君的话：“我是我自己的，他们谁也没有干涉我的权利！”
【自由】
章宗祥的儿子和梁实秋同一宿舍，“五四”当天学生游行后，章的儿子就悄悄避走了。但还是有许多人不依不饶地拥进了寝室，把他的床铺捣烂，衣箱里的东西也扔得狼藉满地。梁实秋回到宿舍，看到此情景，很是反感。不久，章的儿子因病去世，每念及此，梁就心有余痛。
1919年5月19日，梁实秋跟随学生队伍到前门外的珠市口进行演讲。他们从店铺里搬来几条木凳，横排在街道上，便开始演讲。人越聚越多，讲演者情绪越来越激昂。这时有两三辆汽车因无法通过，不停按喇叭，顿时激怒了群众，有人一声喊打，众人便一拥而上，七手八脚地捣毁了一部汽车。这件事使梁实秋对“五四”运动有所反思：“我当时感觉到大家只是一股愤怒不知向谁发泄，恨政府无能，恨官吏卖国，这股恨只能在街上如醉如狂的发泄了。在这股洪流中没有人能保持冷静，此之谓群众心理。”
“五四”运动后，学生会要求学校给予其自治的权利，选举评议会过问学校事务。梁实秋在清华的最后几年一直担任评议员。他后来回忆说：“我深深感觉‘群众心理’是可怕的，组织的力量如果滥用也是很可怕的。我们在短短期间内驱逐的三位校长，其中有一位根本未曾到校，他的名字是罗忠诒，不知什么人传出了消息说他吸食鸦片烟，于是喧嚷开来，舆论哗然，吓得他未敢到任。人多势众的时候往往是不讲理的。学生会每逢到了五六月的时候，总要闹罢课的勾当，如果有人提出罢课的主张，不管理由是否充分，只要激昂慷慨一番，总会通过。”梁感叹道：“罢课曾经是赢得伟大胜利的手段，到后来成了惹人厌恶的荒唐行为。”
梁实秋评价“五四”运动道：“‘五四’往好处一变而为新文化运动；往坏处一变而为闹风潮。”他说：“因为探求新知过于热心，对于学校的正常的功课反倒轻视疏忽了”，“追逐时尚，皇皇然不知其所届，这是‘五四’以后一窝蜂的现象，表面上轰轰烈烈，如花团锦簇，实际上不能免于浅薄幼稚。”
梁实秋信仰自由主义。1924年之后，孙中山排斥个人自由，梁曾撰文批评孙，要求国民党给予民众“思想自由、言论自由、身体自由”。他还批判行政院长胡汉民口是心非，质问胡道：“打了五六个月的苦仗，死伤几十万人民，耗费几千万金钱……今日中国武人割据的局面消灭了没有？军阀的根株铲除了没有？”
国民党考试院院长戴季陶在《申报》上发表了两句格言，其中有一句：“要人人牺牲自由，然后国家得自由。”梁实秋直斥为“不通”。
1929年到1930年，胡适、罗隆基、梁实秋在《新月》杂志发表一系列猛烈抨击国民党政权无视人权、一党专制、压制思想自由的文章，蔡元培、张元济等人都为之击节叫好。
梁实秋曾批评左翼的“普罗文学”，嘲讽某些左翼作家一贯唯苏联马首是瞻；但当国民党查禁“普罗书籍”时，梁却坚决反对国民党政府的文化政策，他说：“这一会普罗文学之又将遭受取缔，我的同情却在普罗这一面。这并非是示惠于人，亦非故作公证之态。凡是赞成思想自由文艺自由的人，对于暴力（无论出自何方）是都要反对的。”
梁实秋对国民党无好感，但他亦不赞成共产党，他在《我为什么不赞成共产党》一文中明确表示：“我一向不赞成共产党和共产党主义。”“我最不满于共产党的是它对于民族精神的蔑视；第二点，我不满于共产党的是它的对于私有资产的仇视；第三点，我不满于共产党的是他们的反民主手段。”
1938年12月1日，梁实秋在重庆《中央日报》副刊《平明》发表《编者的话》中说：“现在抗战高于一切，所以有人一下笔就忘不了抗战。我的意见稍为不同。于抗战有关的材料，我们最为欢迎，但是与抗战无关的材料，只要真实流畅，也是好的，不必勉强把抗战截搭上去。至于空洞的‘抗战八股’，那是对谁都没有益处的。”这段话发表后遭到许多人，特别是左翼作家的炮轰。
有人批评梁实秋为“抗战无关论”，梁自辩道：“人在情急的时候固然可以操起菜刀杀人，但杀人毕竟不是菜刀的使命。”
1940年，梁实秋本想随“国民参政会华北慰劳视察团”到延安去访问。毛泽东发电报说，我们不欢迎梁实秋来。梁只好打消此行。1942年，毛泽东在《延安文艺座谈会上的讲话》中，将梁定为“为资产阶级文学服务的代表人物”。国民党全面退败之际，梁选择去了台湾，之后，他的作品在大陆被禁。直到20世纪80年代中期，才有出版社出版他的散文。
梁实秋到台湾后，翻译了古罗马作品《沉思录》，作者为玛克斯·奥瑞利阿斯，因译音与马克思相同，触动了台湾当局的神经，故而引起不小轰动。
梁实秋曾对李敖说起他家被搜查之事：“一天有人叫门，开了门，进来许多治安人员，问你是这家主人吗？我说是。他们说美国新闻处丢了一台打字机，有人说是你偷的，我们要来搜查。我说我是梁实秋，是大学教授，总不至于去偷美国新闻处的打字机吧？你们各位是不是弄错了？他们听了，拿出一张纸，上面画着我家的平面图，连说没弄错，就是你家。于是不由分说，进了屋里，到处翻箱倒柜起来，闹了好一阵，什么也没搜到，然后要我具结他们没带走任何东西，就走了。”梁实秋后来才明白，因其与罗隆基有旧交，引起了台湾当局的监控。
1968年，台湾文化学院上演莎士比亚的《奥赛罗》，警备司令部却横加干涉，说剧中有兵变的描写，上演恐怕影响军心。几经交涉后，学院被迫修改剧本，把奥赛罗改为文职，不称将军称大人，副官改称秘书，才勉强通过。梁实秋得知此事后说：“莎氏有知，怕要气炸了肺！”
【雅文】
梁实秋的雅舍非常简陋，“篦墙不固，门窗不严”，梁“与邻人彼此均可互通声息。邻人轰饮作乐，咿唔诗章，喁喁细语，以及鼾声，喷嚏声，吮汤声，撕纸声，脱皮鞋声，均随时由门窗户壁的隙处荡漾而来”，破其岑寂。“入夜则鼠子瞰灯，才一合眼，鼠子便自由行动”，“使得人不得安枕。……比鼠子更骚扰的是蚊子。……在别处蚊子早已肃清的时候，在‘雅舍’则格外猖撅，来客偶不留心，则两腿伤处累累隆起如玉蜀黍……”
然而“‘雅舍’最宜月夜——地势较高，得月较先。看山头吐月，红盘乍涌，一霎间，清光四射，天空皎洁，四野无声，微闻犬吠，坐客无不悄然！舍前有两株梨树，等到月升中天，清光从树间筛洒而下，地上阴影斑斓，此时尤为幽绝。直到兴阑人散，归房就寝，月光仍然逼近窗来，助我凄凉。细雨蒙蒙之际，‘雅舍’亦复有趣。推窗展望，俨然米氏章法，若云若雾，一片弥漫”。
梁实秋一生坚持文学应反映最基本的人性，他的《雅舍小品》便是如此。当《雅舍小品》最初发表在报刊上时，朱光潜便致函祝贺说：“大作《雅舍小品》对于文学的贡献在翻译莎士比亚的工作之上。”
最初，梁实秋以笔名“子佳”发表《雅舍小品》。刘士英告诉梁，他在重庆沙坪坝的一家餐馆吃饭，听见邻桌几位教授在讨论梁的《雅舍小品》，其中一位叫徐仲年的教授大声说：“你们说子佳是梁实秋，这如何可能？看他译的莎士比亚，文字总嫌有点别扭，他怎能写得出《雅舍小品》那样的文章？”
自1949年梁实秋的《雅舍小品》在台湾出版后，一版再版，到1975年，已经达到三十二版，至今已经有五六十版次，创造了散文出版的神话。
梁实秋自陈：“我的数学不好，理工科无法念，必须学文史。”而最终选择文学的原因有二：当时正谈恋爱，因感情的关系对文学特别感兴趣；朋友都知道他爱写新诗和散文，也鼓励他学文。
梁实秋自20世纪30年代开始翻译莎士比亚作品，持续40年，到70年代完成莎士比亚全集的翻译，计剧本37册，诗3册。
胡适曾物色五个人翻译《莎士比亚全集》：梁实秋、闻一多、徐志摩、陈西滢和叶公超，只有梁坚持了下来。梁说，他能完成这项工作，应感谢三个人，“第一是胡适之先生的倡导。他说俟全部译完他将为我举行盛大酒会以为庆祝。可惜的是译未完而先生遽归道山。第二是我父亲的期许。抗战胜利后，我回北京，有一天父亲拄着拐杖走到我的书房，问我莎剧译成多少？我很惭愧这八年中缴了白卷。父亲勉励我说：‘无论如何要译完它。’我闻命，不敢忘。最后但非最小的支持，来自我的故妻程季淑，若非她40多年和我安贫守素，我不可能完成此一工作”。
到台湾后，梁实秋坚持译《莎士比亚全集》，每译完一剧，就将手稿交给程季淑装订。程用纳鞋底的锥子在稿纸边上打洞，然后用线缝成线装书的样子。
梁实秋说：“要翻译《莎士比亚全集》必须具备三个条件。第一，他必须没有学问。如果有学问，他就去做研究、考证的工作了；第二，他必须没有天才。如果有天才，他就去做研究、写小说、诗和戏剧等创作性工作了；第三，他必须能活得相当久，否则就无法译完。很侥幸，这三个条件我都具备，所以我才完成了这部巨着的翻译工作。”
弟子余光中谈及老师译《莎士比亚全集》的功绩时说：“‘五四’以来，西洋作家的译述，何止数千百家，但译述一位大作家而能竟其全集者，梁实秋先生还是第一人。”“梁实秋的贡献，无人不知莎翁全集的浩大译绩。他的水准始终在那里，梁实秋的文章与他的前额并高。”
余光中在《梁翁传莎翁》一文中说：“莎士比亚只写了二十年，梁实秋先生却译了三十六年，不过我们不要忘了，莎翁是连续地写，在太平盛世的伦敦连续地写，而梁翁是时作时辍地译，在多难的中国时作时辍地译，从二次大战之前译到二次大战之后，从严寒的北国译到溽暑的南海，且把昔之秋郎译成了今之梁翁。”
晚年，梁实秋用7年时间写成百万言的《英国文学史》。他每天伏案，笔耕不辍，夫人韩菁清发现，梁椅子的坐垫上，常留着一摊鲜血。因伏案太久，以致痔疮出血，而他专心于着述，竟不自知。
【逸事】
赵捷民回忆，梁实秋在北大开“莎士比亚”课。虽身为主任，但他却被多数学生所反对。学生们几次派代表找文学院院长胡适要求撤换他，胡适非常愤怒，几次拍桌子申斥学生说：“你们懂什么？梁先生是英国文学专家，不能换！”当然，有胡适坐镇，是换不动的。
儿子梁文骐回忆，梁实秋教学数十年，口操英语，却总是长袍马褂，千层底布鞋，迭裆裤子，还要绑上腿带子，常引得时髦男女窃笑，他却毫不在意。在师大授课时，一次讲英格兰诗人彭斯（Burns）的一首诗，某女生听到动情处，竟泪下如雨，伏案放声大哭起来。梁文骐问父亲：“您是否觉得很抱歉？”他回答：“不，彭斯才应该觉得抱歉。”
梁实秋上课，一度黑板上从不写一字，他说：“我不愿吃粉笔灰。”
林斤澜回忆，抗战时期，梁实秋每天坐着滑竿到学校上课。他微胖，穿皮袍，戴绒帽，围可以绕三圈的长围巾，仰在竹躺椅上。竹竿一步一颤一悠，一颤是抬前头的一步，一悠是抬后头的步子。到学校，梁下得滑竿，直奔教室，脸上带着微笑，可见不把坐滑竿当作苦差使。他不看学生，从长袍兜里掏出一张长条小纸条，扫一眼便开讲。他讲的是西洋戏剧史、希腊悲剧、中世纪、文艺复兴。顺流而下，不假思索，只摆事实，不重观点，如一条没有滩、没有漩涡、平静且清楚的河流。一会儿法国，一会儿英国德国，提到人名书名，便写板书，讲到法国写法文，讲到英国写英文，讲到德国写德文……抗战时期，学生中多半是“流亡学生”，学过点外语也耽误了。他全不管，从不提问，和学生不过话，更不交流。下课铃一响，揣纸条，戴帽子，围三绕围巾，立刻上滑竿走人。和别的老师，“进步”的和不见得“进步”名流，都不招呼。他的课知识丰富，条理清晰，叙述娴熟又动听，因此经常满座。
儿时，梁实秋特别憎恨他的小辫子，觉得像猪尾巴一样难看不说，早上起来梳辫子也实在恼人。年岁稍长，听父亲读《扬州十日记》、《大义觉迷录》等书，又听父亲讲清军入关后“留头不留发，留发不留头”的故事，梁对辫子愈加反感。辛亥革命后，他马上跑到理发店剪辫子，虽然“连揪带剪，相当痛，而且头发渣顺着脖子掉下去”，但内心“十分快意”。
梁实秋儿时顽皮，对读书不感兴趣，每当此时，母亲就高举笤帚疙瘩进行威吓，但每次都高高举起，轻轻落下。一次，母亲监督他读书，读到“一老人，入市中，买鱼两尾，步行回家”时，梁大惑不解，问母亲：“为什么买鱼两尾就不许他回家？”全家大笑。
上小学时，梁实秋各门课程都应付裕如，唯独畏惧“算术”，他说：“像‘鸡兔同笼’一类的题目我认为是专门用来折磨孩子的，因为我当时想鸡兔是不会同笼的，即使同笼也无须又数头又数脚，一眼看上去就会知道是几只鸡几只兔。”
清华对体育特别重视，毕业前照例要考体育，对梁实秋来说，最难过一关是游泳。考试那天，梁约好了两位同学各持竹竿站在泳池两边，以备万一。他一口气跳进水里马上就沉了下去，喝了一大口水之后，人又浮到水面，还没来得及喊救命，又沉了下去……两位同学只能用竹竿把他挑起来。他当然不及格，一个月后须补考。虽然苦练了一个月，但补考时，刚入池中，他便一个劲儿地往下沉，一直沉到了池底，摸到了滑腻腻的大理石池底，好在这次稍微镇静些，在池底连着爬了几步，喝了几口水之后又露出水面，在接近终点时，从从容容地来了几下子蛙泳，逗得一旁的体育老师马约翰笑弯了腰，给了他一个及格。
梁实秋的体育成绩很差，他平时不练习，一到临考就紧张万分，马约翰对他的体育成绩只能是摇头叹息。他的一百码（一百码等于91.44米）成绩是19秒。四百码成绩是96秒，跑完人几乎昏厥过去。
在清华读书时，梁实秋不喜欢数学，其同学孙筱孟对数学更是惧怕，每回遇到数学月考、大考，一看题目就尿裤子，然后匆匆忙忙回寝室换，屡试不爽。后来梁实秋和同学赵敏恒去美国留学，清华的分数单上数学都是勉强及格。二人到美国后拼命用功，结果在班上占了第一、第二的位置，大考特准免予参加，成绩为甲等。
赵太侔平日寡言笑，一次，他到上海看望梁实秋，进门一言不发，梁亦耐着性子，一言不发，两人相对抽烟，几乎抽完一包后，赵即起身离去。二人交往，颇有魏晋之风。
有一次，梁实秋想倾阮囊之所有在饮茶上豪华一下，便走进一家茶店，索买上好龙井。店主将他上下打量了一番后，取出8元一斤的龙井茶，梁表示不满意。店主又取出12元的龙井，梁仍不满意。这时店主勃然色变，厉声说：“买东西，看货色，不能专以价钱定上下。提高价格，自欺欺人耳！先生奈何不察？”梁实秋如遭棒喝。
1930年夏的一天，徐志摩打电话给梁实秋，大声说道：“你干得好事，现在惹出祸事来了！”梁莫名其妙，忙问何事。徐说，上海商务印书馆的黄警顽受朋友某君之托，替其妹做媒，对象是梁实秋，请他问梁意下如何。梁更觉蹊跷，徐问：“你有没有一个女学生叫×××？”梁答有，徐说：“那就对了。现在黄警顽先生来信要给你做媒。并且要我先探听你的口气。”梁实秋说：“这简直是胡闹。这个学生在我班上是不错的，我知道她的名字，她的身材面貌我也记得，只是我从来没有机会和任何男女生谈话。”徐在电话中说：“好啦，你现在告诉我，要我怎样回复黄先生？”梁不假思索地说：“请你转告对方，在下现有一妻三子。”
初到台湾，梁实秋一家三口住在荒僻的德惠街，街中心是一条死水沟，野草与人同高，偶尔有车经过，尘土飞扬入室。当时他们睡的是榻榻米，躺下后，顿觉天花板高得出奇，起身时很是吃力。几个月后，他们忍无可忍，终于买了三张木床。一天，齐如山来访，进门看见室内有床，惊呼道：“吓！混上床了！”
梁实秋最初在台湾师大任教，台湾大学为了请梁到校任教，许诺分给他“一栋相当宽敞的宿舍”，师大得知风声，立即挽留，分给梁一处庭院宽大的房屋。一位师大同事见后望门兴叹道：“是乃豪门！”
梁实秋对火腿品质要求甚高，对台湾熏制火腿很是不满，常说“有死尸味”，视为下品。逢年过节，有人送礼，常有火腿一包，打开一看，或有蛆虫蠕动，或有恶臭扑鼻，无法忍受，弃之又觉可惜。梁百般思索，顿生妙计，将火腿挂在墙外电线杆上，谓之“挂高杆”。片刻工夫，即被人取去，如是者数次。夫人程季淑非常反对，梁却认为愿者上钩，不伤阴功。
【食趣】
儿时，梁实秋常随父亲到东四牌楼自家开的干果子铺，每次到后，掌柜总是从蜜饯缸里抓出一把蜜饯桃脯的皮子塞给他，或给他一瓶用玻璃球做瓶塞的汽水。这些足可以让他享受一阵子，整个晚上的心情都因此变得舒展开朗。
梁实秋最爱吃北京致美斋的爆羊肚。1926年，梁留美三年归国，甫下车，将行李寄存在车站，直奔致美斋，将不勾芡粉、稍加芫荽梗、葱花的盐爆，勾大量芡粉、黏糊的油爆和清汤汆煮，以及完全本味的汤爆，都吃了个遍，才回家。梁说他在海外想吃的家乡菜以爆肚为第一，而这次一口气吃三种，是“生平快意之餐，隔五十年犹不能忘”。
20世纪30年代初，李璜在上海四马路美丽川菜馆宴请徐悲鸿、梁实秋等，席上的蚝油豆腐让梁实秋在半个世纪后仍记忆犹新。他说：“蚝油豆腐用头号大盘，上面平铺香嫩豆腐，一片片地像瓦垄然，整齐端正，黄澄澄的稀溜溜的蚝油汁洒在上面亮晶晶的。此后数十年间吃过无数次川菜，不曾再遇此一杰作。”
梁实秋爱吃红烧肉，但最怕自己做红烧肉。因为他性急健忘，10次烧肉9次烧焦。他说，红烧肉要长时间煨煮，很懒又没记性者最不适合做此菜。
1940年，梁实秋和抗战慰问团在湖北访问张自忠。张自忠请他们吃了一顿饭，他因此餐最简单而又招待最殷勤而永生难忘：四盘菜一只火锅，以青菜或豆腐为主，点缀有肉片肉丸，说是豪华是因为每人加一只生鸡蛋放在火锅里煮。
晚年，梁实秋因患糖尿病，不能食甜，但他常私下偷吃解馋。一次和刘墉同桌吃饭，冷盘端上来，梁说，他有糖尿病，不能吃带甜味的熏鱼；冰糖肘子端上来，他又说不能碰，因为里面加了冰糖；什锦炒饭端上来，他还是说不能吃，因为淀粉会转化成糖。最后，端上八宝饭，刘墉猜他一定不会吃，没想到梁居然大笑道：“这个我要。”朋友提醒他：“里面既有糖又有饭。”他笑着说，就因为早知道有自己最爱吃的八宝饭，所以前面特别节制。“我前面不吃，是为了后面吃啊；因为我血糖高，得忌口，所以必须计划着，把那‘配额’留给最爱。”
儿时夏天，梁实秋喝豆汁，总是先脱光上衣，然后喝下豆汁，等到汗落再穿上衣服。他常说：“能喝豆汁的人才算是真正的北平人。”他坦陈：“自从离开北平，想念豆汁儿不能自已。”晚年他与在北京的长女梁文茜取得联系后，在一封信中说：“给我带点豆汁来！”女儿回信道：“豆汁没法带，你到北京来喝吧！”他才知道自己糊涂了，不禁哑然失笑。
梁实秋还爱吃北京的传统小吃糖葫芦。他回忆，信远斋卖蜜饯、冰糖子儿、糖葫芦，以糖葫芦为最出色。梁感慨：“离开北平就没吃过糖葫芦，实在想念。”
梁实秋对老北京的各种干鲜果品也非常想念：“三白的大西瓜、蛤蟆酥、羊角蜜、老头儿乐、鸭儿梨、小白梨、肖梨、糖梨、烂酸梨、沙果、苹果、虎拉车、杏、桃、李、山里红、黑枣、嘎嘎枣、老虎眼大酸枣、荸荠、海棠、葡萄、莲蓬、藕、樱桃、桑椹、槟子……不可胜举，都在沿门求售。”
梁实秋曾描写北平小贩的吆喝：“北平小贩的吆喝声是很特殊的。我不知道这与平剧有无关系，其抑扬顿挫，变化颇多，有的豪放如唱大花脸，有的沉闷如黑头，又有的清脆如生旦，在白昼给浩浩欲沸的市声平添不少情趣，在夜晚又给寂静的夜带来一些凄凉。细听小贩的呼声，则有直譬，有隐喻，有时竟像谜语一般的耐人寻味。而且他们的吆喝声，数十年如一日，不曾有过改变。”
【风趣】
在哈佛大学时，梁实秋和顾毓秀等人租住在一所公寓中，他们轮流负责做饭、洗碗、采购等工作，而这里也成为中国学生的活动中心，来往过客随时下榻，帆布床随时供应。一次，梁实秋在厨房做炸酱面，锅里的酱正扑哧扑哧地冒泡，潘光旦带着三个人闯了进来，一闻到炸酱的香味，便嚷着要吃面。梁慷慨应允，却有意往小碗炸酱里加了4勺盐，咸得他们皱眉瞪眼，拼命找水喝。
王敬义每次从梁实秋家离开时，总要偷偷在梁家门口小便。梁实秋一直装作不知。有一天，王自己憋不住了，不无得意地问梁道：“每次我都撒泡尿才走，梁先生知道吗？”梁微笑道：“我早知道，因为你不撒尿，下次就找不到我家啦！”
梁实秋论女人：“假如女人所有杜撰的故事都能抽取版税，那很容易致富。”
老舍在山东大学教书时，在一次演讲中说，文艺作品中的坏人形象大都是脑满肠肥、一脸横肉的大胖子。一周后，青岛大学外文系主任梁实秋上台演讲，说着说着，话锋一转：“就我个人所知，中外文学作品中的坏人都是些瘦子，脖子细得像猴子一样……”梁白白胖胖，而老舍正是个脖子很细的瘦子。老舍听罢，一笑了之。
抗战时期，一次国立编译馆发起的北碚各机关团体劳军晚会上，老舍自告奋勇表演相声，他挑选梁实秋作为搭档。其中有一段需要老舍用折扇打梁的头，老舍建议删去，但梁坚持保留，最后二人商定打的时候比画一下，并不真打。到演出的这天，二人走上台来，绷着脸肃立片刻，如同泥雕木塑一般，观众看了已是笑声一片。二人只能在阵阵笑声的间歇表演。到该用折扇敲头的时候，老舍不知是一时激动还是有意为之，抡起大折扇狠狠地向梁打来，梁见来者不善，向后一闪，折扇正好打落了他的眼镜。梁迅即反应，手掌向上，正好托住了落下来的眼镜，然后保持此姿势不动，喝彩声历久不绝。有人以为这是梁实秋的一手绝活，高呼：“再来一回！”
梁实秋在师大任教期间，校长刘真常请名人到校讲演。一次，主讲人迟迟未到，在座的师生都等得很不耐烦。刘真只好请在座的梁救急，上台给同学们讲几句话。梁慢吞吞地说：“过去演京戏，往往在正戏上演之前，找一个二三流的角色，上台来跳跳加官，以便让后台的主角有充分的时间准备。我现在就是奉命出来跳加官的。”一番话引得全场哄笑，驱散了师生们的不快。
梁实秋与韩菁清的新房设在韩家。洞房花烛夜，梁因高度近视，又不熟悉环境，没留心撞到了墙上。新娘立即上前将新郎抱起。梁笑道：“这下你成‘举人’了。”新娘也风趣地回答说：“你比我强，既是‘进士’（谐音近视），又是‘状元’（谐音撞垣）。”两人相视大笑。
【知己】
冰心与梁实秋是一生知己。1923年，赴美留学的梁实秋和冰心在前往大洋彼岸的轮船上相遇。梁颇为尴尬，因为之前他曾撰文批评冰心说，“我从《繁星》与《春水》里认识的冰心女士是一位冰冷到零度以下的女作家”，并说《繁星》、《春水》此类诗作“终归不能登大雅之堂的”。许地山为二人介绍后，梁问冰心：“您修习什么？”冰心答：“文学。你呢？”梁回答：“文学批评。”然后两人再无话，幸好有许地山在一旁缓和，才避免了窘境。
冰心给梁实秋的第一印象是“一个不容易亲近的人，冷冷的好像要拒人于千里之外的感觉”。接触多了，梁发现，冰心只是表面上对人有几分矜持，实则与人为善，宽厚待人。他赞扬冰心：“她的胸襟之高超，感觉之敏锐，性情之细腻，均非一般人所可企及。”
为了打发旅途中的无聊，梁实秋与顾一樵等人办了一份名为“海啸”的文艺刊物，向冰心和许地山等人约稿。冰心在此发表了《乡愁》、《惆怅》、《纸船》等。一次编辑会后，梁忽然对冰心说：“我在上海上船以前，同我的女朋友话别时，曾大哭了一场。”这个女朋友就是他后来的夫人程季淑。闻此语，冰心大为诧异。
梁实秋到哈佛读研究生时，冰心在威尔斯莱女子学院就读，每到假期，或梁去拜访冰心，一起“泛舟于脑伦璧迦湖”，或冰心来访梁，“做杏花楼的座上客”。
哈佛中国学生会曾演出英语版中国话剧《琵琶记》，剧本由顾毓秀改编，梁实秋翻译。冰心演丞相之女，其同学谢文秋扮演女主角赵五娘。男同学们纷纷争抢男主角蔡中郎，最终由梁实秋出演。他们请来波士顿音乐学院的一位教授担任导演。导演很是认真，每次排练到蔡伯喈和赵五娘的团圆戏时，导演便大叫：“走过去，亲吻她，亲吻她！”梁很是窘迫，告诉导演，中国自古以来没有这样的习惯，导演摇头不已。演出结束后，导演将梁拉到一旁，对他说：“你下次演戏最好选一出喜剧，因为据我看你不适于演悲剧。”
后来，谢文秋与朱世明订婚，冰心打趣梁实秋说：“朱门一入深似海，从此秋郎是路人。”梁此后写文章就以“秋郎”署名，晚年又自号“秋翁”。
一次，梁实秋给冰心画了一幅梅花，冰心回信说：“画梅花有什么了不起，狗也会画。”
抗战期间，冰心偶尔到梁实秋住的雅舍拜访。时值寒冬，他们围着火炉促膝长谈到深夜，冰心兴致颇高，还唱了一段福建戏词，是夜，冰心留宿雅舍，与龚业雅挤在一张床上睡了一夜。
冰心住在歌乐山，梁实秋到歌乐山看望冰心，冰心一定要让梁试试她和丈夫吴文藻睡的那张弹簧床，梁躺上去，感觉软得像棉花团。
梁实秋某次进城办事路过歌乐山，却未拜访冰心，冰心知道后很不高兴，埋怨道：“山上梨花都开过了，想雅舍门口那一大棵一定也是绿肥白瘦，光阴过得何等的快！你近来如何？听说曾进城一次，歌乐山竟不曾停车，似乎有点对不起朋友。”
有人曾问冰心为什么梁实秋是一朵鸡冠花，冰心说：“因为那时旁边还有好几位朋友，大家哄笑说‘实秋是一朵花那我们是什么？’因此我加上一句‘鸡冠花’，因为它是花中最不显眼的。”
“文革”初期，在台湾的梁实秋听谣传说冰心与丈夫吴文藻双双服毒自杀，信以为真，悲痛之余写了《忆冰心》一文，文末附上冰心历年给他的信。此文几经辗转，到了冰心手里，她极为感动，立刻写信托人从美国转给梁实秋。两年后，梁才知道冰心夫妇自杀之说是误传，又着文更正，欣喜之余，又伤感于他们在“文革”中的种种磨难。
20世纪80年代初，梁实秋次女文蔷回北京探亲，替父亲去看望冰心。梁让女儿给冰心带的口信是：“我没有变。”冰心听后对梁文蔷说：“你告诉他，我也没有变。”
1985年，梁实秋散文集《雅舍怀旧忆故知》由中国友谊出版公司出版，冰心欣然作序。她深情地说：“我感激故人对我们的眷恋，我没有去过台湾，无从想象台湾的生活情况，但是北京的情况呢，纸上真是说不完，我希望实秋回来看看……”
梁实秋去世时，时已87岁高龄的冰心在短短的一个月时间连续写了两篇悼念文字《悼念梁实秋先生》和《忆实秋》，她说：“实秋是我一生知己，一生知己呀！”
【爱恋】
1921年，父母为梁实秋物色了一位妻子人选，程季淑，安徽绩溪人，年二十岁。陪母亲去过程家的大姐对梁说：“我看她人挺好，满斯文的，双眼皮大眼睛，身材不高，腰身很细，好一头乌发，挽成一个髻堆在脑后，一个大蓬覆着前额，我怕那蓬下面遮掩着疤痕什么的，特地搭讪着走过去，一面说‘你的头发梳得真好’，一面掀起那发蓬看看，什么也没有。”
梁实秋对这门亲事很满意，他先写信给程，问她是否愿意和他交往。但信寄出后，如石沉大海。于是他又打电话给程，程的声音柔和清脆，一下子就把他震住了。他直接要求见面，程虽支支吾吾，但还是答应了。第一次约会，素面朝天却有如清水芙蓉的程给梁留下了美好的印象。
之后，二人在中央公园、太庙、北海、电影院开始了一次又一次约会，当时青年男女自由交往还未成风气，二人在公园里引得众人频频侧目，甚至有人还大吹口哨。梁实秋常去程季淑工作的小学等她，每次女学生们都聚集在会客室窗外窥视。由于两人经常约会，程季淑遭人非议，最后被学校解聘。“卢沟桥事变”后梁到天津，住在同学罗隆基家里，罗的妻子王右家就是当年窥视的学生之一。
在清华的毕业典礼上，梁实秋和吴文藻反串女角，参演了一出舞台剧。梁请程季淑前来观看，结束后，他问程有何感受，程答：“我不敢仰视。”原来她因为害羞，根本没敢看台上，她说：“我看你在台上演戏，我心里喜欢，但我不知为什么就低下了头，我怕别人看我！”
1923年，梁实秋准备赴美留学。三年后，梁没等奖学金用完就着急回国了。1927年2月11日，梁、程在北京南河沿欧美同学会举行了中西合璧的婚礼。婚后十几天，北伐战争打响，两人仓促南下，逃到上海。
在上海，梁实秋主编《青光》副刊，每晚发稿后匆匆登楼，恨不得一步跨回家。程季淑问他：“你上楼的时候，是不是一步跨上两级楼梯？”“是的，你怎么知道？”“我听着你‘咚咚’的脚步声，我数着那响声的次数，和楼梯的节数不相符。”
1934年，梁实秋回到北平，在北大任教。时梁家三代上下十几口，另有男女佣工六七个，时间久了，难免会有矛盾，梁有时颇为烦恼，程季淑总劝他：“唐张公艺九世同居，得力于百忍，我们只有三世，何事不可忍？”为了丈夫安心工作，程季淑承担了所有的家务，侍候公婆，教育孩子，日夜操劳。
程季淑全力支持丈夫的翻译工作，每日下午，她总定点给丈夫送茶。这时梁实秋停笔拉她小坐，她总推开梁说：“别闹，别闹，喝完茶赶快继续工作。”然后便转身离开。到晚上，当梁告诉他一天进展顺利，译了3000字，她便默默对着丈夫竖起大拇指。
1937年，北平陷落后，梁实秋决定南下。由于岳母年老体衰，不堪奔波之苦。他和程季淑商量后，决定他一人先走，待局势稍缓，再做打算。不曾想，他们这一别竟长达六年。1944年，程季淑只身一人，带着三个孩子和大堆行李站在梁实秋面前时，两人均泪流不止。程时年43岁，眼角已见皱纹，耳旁已有白发。梁文蔷至今还记得那天父亲紧盯着他们三个孩子，用手指着他们激动地说：“这就是我的孩子，这也是我的孩子，这也是我的孩子！”正因为这一次的分别，自那以后的三十余年，无论天涯海角，两人始终相偕相行。
1973年，梁实秋与程季淑卖掉台湾的房子，迁居美国西雅图，与女儿梁文蔷一起生活，准备幸福地安度晚年。他们恩爱如昔，常手拉手一起出门散步。程季淑年纪大了，连上楼都感到吃力，她穿一件宽大的黑毛衣，手脚并用地爬上楼去，每当此时，梁戏言：“黑熊，爬上去！”程回头对梁吼一声，做咬人状。进入室内，程季淑倒在梁实秋怀中，梁能听见她心脏扑通扑通跳的声音。
1974年4月30日，梁氏夫妇携手到附近市场去买东西，市场门前一个梯子突然倒下，正好砸中程季淑。梁忙将她送往医院急救，但手术后，她却未能醒来。
妻子去世后，梁实秋写下了《槐园梦忆》一书，寄托对亡妻的悼念之情。他在《槐园梦忆》最后写道：“诗人感木瓜，乃欲答琼瑶。愧彼赠我厚，惭此往物轻。虽知未足报，贵用叙我情。”
北京的中山公园四宜轩是梁实秋和程季淑的定情之处。1987年，梁实秋次女回北京，特地去四宜轩拍了很多照片给梁寄去。但梁仍不满意，想要一张带匾额的照片。可惜四宜轩的匾额早已不复存在。后来，长女梁文茜又去拍了许多照片，托人带给父亲。梁一见到照片，就忍不住落泪。
龚业雅是梁实秋的红颜知己，她是梁的三妹亚紫在女师大的同学，湖南人。梁实秋认识龚业雅是在认识程季淑之前，据梁回忆，龚在北平念书时曾和三妹到梁家玩，“全家人都很喜欢她”。“业雅是我见过最男孩子性格的女性，爽快，长得明丽。非常能干的，先后在四川、北平做商务编译馆的人事主任，管两百多人，连家属六七百人。很有能力，当年所有编译馆的事，从重庆回到南京，都是她一人处理的。她不是文才，是干才。”
重庆大轰炸后，梁实秋与龚业雅一家合资买了间平房，因为没有门牌，朋友不好找，邮差也不方便，就以龚业雅的“雅”为名，在山下路口钉了块木牌，写上“雅舍”。
梁实秋撰写《雅舍小品》时，每写一篇，都是龚业雅先睹为快，笑得前仰后合，不断催梁快写。梁的作品从未请人作过序，但《雅舍小品》却由龚作序。梁实秋亦坦言：“雅舍小品也是因业雅的名字来的。雅舍小品第一篇曾先给业雅看，她鼓励我写。雅舍小品三分之二的文章，都是业雅先读过再发表的。后来出书，序也是业雅写的。我与业雅的事，许多朋友不谅解，我也不解释，但是一直保留业雅的序作为纪念。”
梁实秋回忆，一次，他与卢冀野、龚业雅以及另一位朋友打了一个通宵的麻将：“两盏油灯，十几根灯草，熊熊燃如火炬，战到酣处，业雅仰天大笑。椅仰人翻，灯倒牌乱。”
因内战，梁实秋未及道别而匆匆离开北京，到了广东才写信给龚业雅，龚回信埋怨他不该离开。梁初抵台湾后，两人仍鱼雁往返，直到两岸断绝邮电才失去联系。“文化大革命”后，梁实秋托在美友人打听，得到的却是龚业雅的死讯，去世时六十九岁。梁实秋曾说：“这一生影响我最大的女人，一个是龚业雅，一个就是我太太程季淑。”
据说，梁实秋曾想和程季淑离婚，另娶龚业雅，江冬秀将程季淑接到家中，为她出谋划策，闹到法院里打官司。结果梁实秋败诉，一时里传闻沸沸扬扬。此后，梁、龚被迫分手。
因《槐园梦忆》，梁实秋遇到了他的第二位妻子——韩菁清。韩菁清比梁实秋小28岁，7岁时便在上海的儿童歌唱比赛中一举夺魁，14岁获得“歌星皇后”称号。1949年，韩随父到香港，进入演艺圈。她自编、自演、自唱、并担任制片人的影片《我的爱人就是你》让她获得了金马奖优秀女演员奖。30岁时，韩退出影坛。
1974年11月27日，韩菁清和义父谢仁钊到远东图书公司拜访该公司老板，老板当即奉送一本崭新的《远东英汉大辞典》，并带着二人见到了该辞典的主编梁实秋。二人一见如故，不几日，梁便对韩心生爱慕。当韩菁清告诉梁，准备给他当红娘时，梁直截了当说：“我爱红娘！”
听梁实秋如是说，韩菁清的内心很是矛盾，她于二人相识的第五日写信给梁，希望他打退堂鼓。不料第二天早晨，韩菁清一拉开房门，便看见了门口的梁实秋，他交给韩一封信，说是楼下捡到的，信封上写着“呈菁清小姐”。韩菁清打开一看，写信人正是梁实秋。
从这天开始，梁实秋每天都带着情书来到韩菁清家中，梁在情书中写道：“不要说悬崖，就是火山口，我们也只好拥抱着跳下去。”梁炽热的爱情火焰，终让融化了韩菁清，二人开始热恋，并准备共度余生。
梁韩之恋引起了轩然大波。报纸首先发难，矛头直指韩菁清。多数文章都认为韩菁清嫁梁实秋，是对梁的亵渎；有人更是说，她和那些专门嫁一个行将就木的人并等着继承遗产的女人是一样的。
与此同时，梁实秋也遇到了阻力。一些朋友出面为他物色老伴，梁门下一些有相当高社会地位的弟子们，更是打着“护师团”的旗号，反对梁韩之恋。对于朋友们的劝阻，梁说：“好些人自命为我的朋友……对我说些过分的劝告，这些人是自绝于我，我不得不把他们一笔勾销，不再算是朋友之列。”“那些陈腐的心术不正的东西，让他们一起滚开！”
1975年，梁韩之恋修成正果。婚礼那天，梁实秋自兼司仪，站在大红喜字前宣布婚礼开始，然后又自读结婚证书，在宾客们的欢笑声中，献上新郎致词。这天晚上，两个人先是大笑大闹，后来却在床上相拥而泣。
梁实秋称韩菁清为“清清”，韩菁清则称呼梁为“秋秋”。梁戏称这是韩菁清的“一大发明”。
与韩菁清的结合，让梁实秋找回远离的青春：恋爱时，两人一块儿吃宵夜，梁说，那是他“生平第一次”深更半夜在外面吃清粥；婚后，七十四岁的他开始学跳舞，在家里的饭厅翩翩起舞；尽管饮食习惯不同，但因韩菁清烧得一手好菜，梁婚后心宽体胖，八个月体重上升五公斤；外界也注意到，原本搁笔已久的梁又开始了创作。他每天上午专心读书、写作，一天写5000余字。1979年6月，梁实秋完成了《英国文学史》和《英国文学选》，前者约100万字，后者约120万字，历时7年，获得台湾“国家文艺贡献奖”。
闲暇时，梁实秋和韩菁清玩文字游戏，比如，5分钟内，写“氵”旁或“言”旁的字，看谁写得多。但获胜的常常是韩菁清，因为她脑子反应快，写得快，而梁总是先写笔画很多的生僻字，到后来才写笔画简单的常用字。不过，韩菁清说她不敢跟梁实秋打“持久战”，因为梁能写出许许多多同旁的字来，远远胜过她，于是她坚持限定比赛在5分钟内结束。
