郁达夫曾说，民国建立以后，“阿猫阿狗，就都着起了西装，穿起了皮鞋，提起了手杖”。
四一二反革命政变后，郁达夫撰文反对国民党、蒋介石，国民党因此要查封创造社。5月10日的一次宴会上，有人告诉郁达夫，当局“可以保证创造社不封”，但要郁“为他们帮助党务”，郁立即“托病谢绝”。是月下旬，有人设宴请郁达夫、胡适等人吃饭，席间，主人劝郁“出去做个委员”，郁断然拒绝。
郁达夫小说《二诗人》发表后，诗人王独清和马宗融觉得郁是影射自己，四处对人说，遇到郁，必痛打他一顿。郁得知后，吓得蛰居沪西小镇半年之久。
1929年，郁达夫应邀到安徽大学任教，到校刚几天，安徽教育厅长程天放攻击郁为“堕落文人”、“赤化分子”，欲对他进行迫害。郁得知消息后，立即返回了上海。王映霞竭力要求郁去与安徽大学交涉，要求他们赔偿损失，郁达夫怕生事，不愿再去安庆。结果，王映霞挺着大肚子去了安庆，要回了一学期的薪金，并带回了郁的行李。
郁达夫加入左联后，对左联的冒险做法很是不满，他说：“我不是战士，只是作家。”此话引起左联其他人的不满。1930年，郁达夫退出左联，他对杭州报章说：“他们对我很不满意，说我的作品是个人主义的。这话我是承认的，因为我是个小资产阶级出身的人……后来，他们要我去做实际工作，我对他们说，分传单之类的事，我是不能做的，于是他们就对我更不满意起来。于是，我就把郁达夫这个名字从‘左联’名单上除下来了。”
郁达夫每在外受到侮辱，回家必向孙荃发泄，百般挑剔，辱骂孙荃是在家“坐食”的“行尸”。但随后又责怪自己，抚慰孙荃，百般解释，孙荃听了反替他抱不平，两人相拥而泣。长子龙儿未足月就出生了，他称龙儿是两人“悲哀的继承者，一看就觉得是一个神经质的薄命的相儿”，称其出生“多此一举”。后龙儿果然早夭。
为求淫乐，郁达夫卖了孙荃送的定情信物钻石戒指。事后想起孙荃，他便抱头痛哭：“我的女人，我不爱而又不得不爱的女人！我终觉对你不起！”
陈翔鹤回忆，一次，郁达夫穿了一件新的灰色花绸长衫，从房间里走了出来，草帽微微偏斜地戴在头上，足下穿着一对白帆布鞋，他拍拍身上的衣服说：“这是我的女人从家里寄来的。可怜她对我很好，我却一点也不爱她！”说完之后，仿佛有点滢滢欲泪的样子。
郁达夫给王映霞回信，多是边写边哭。收到王映霞的回信，他觉得字里行间透着“永远是朋友”的意思，于是急忙回复，写着写着，又痛哭起来。
又一次，郁达夫冒雨送王映霞回坤范女中。别时，两人依依不舍时，王映霞回过头，叮嘱一句：“你要早些睡呀！”郁达夫顿时感动地落泪，一路坐着电车哭回家。
一次，王映霞的几个同学从杭州来上海，王很高兴，到旅馆和同学做竟夕谈。郁达夫也冒着大雪赶到旅馆，晚饭后，他说要先回家照顾孩子，让王留在那里。结果他另去某处喝了许多酒，到晚上十二点多才回到家里，进门就打铺盖卷、整理箱子。用人问他干什么，他说：“少奶奶在旅馆里已经有了别人了，今天不会回来的。你好好管着两个孩子，我要走了！”说完便将行李搬上黄包车，自顾走了。大家都不知道郁去了什么地方，但他却每隔三两天将信从门缝里塞进来，等用人去开门，送信的人却不见了。后来才知道，他出走是到五马路的一家小旅馆去写中篇小说《她是一个弱女子》。
郁达夫喜欢溜达，反背着双手，低着头，一声不响直往前冲，远远看去，像个老夫子。在上海时，他常和王映霞在霞飞路上散步。偶尔，两人也会去极司非尔路和愚园路上，坐一种被称作“第四阶级”的小车子。这是一种后面推车的独轮车，上车后，两人分坐两旁，她的右手搭在他的左手上，不时回头同推车人聊几句，也别有情趣。开始王映霞还觉得难为情，后来也喜欢了。遇到了坐小汽车的朋友，从车窗伸出手来打招呼时，两人也自得其乐，绅士淑女似的点一下头。
移居杭州后，郁达夫对杭州的生活极为不满，他说：“我是个喜欢寻求浓厚的刺激的人，我在杭州住了几天，觉得杭州这地方真太沉闷，太平凡极了。我虽然厌恶上海，但上海有浓厚的刺激可寻。”
郁达夫带王映霞到新加坡生活，王很是不安，因与王喜欢交游的性格颇有抵触，郁对她说：“这里是一个新的所在，你没有什么人认识，我要和你在这里终老。”王让他给她找工作，郁达夫就说：“你既觉得太闲空，不会去找些白米来数数？”
流亡期间，画家刘海粟在《回忆诗人郁达夫》说：
〖我们来到花园中，坐在草坪上，天空群星闪烁，万里无云。悠英（应指李筱英）在树上，哼着一支英文歌。
静默了几分钟，天上，一只孤雁唳了一声。
“这雁倒像我。”达夫动感情了，“沫若、寿昌都在重庆忙抗战，仿吾去了陕北，只有我成了孤雁南飞。这些兄弟们何日相见呢？”〗
郭沫若说，郁达夫“自谦的心理发展到自我作贱的地步。爱喝酒，爱吸香烟，生活没有秩序，愈不得志愈想伪装颓唐，到后来志气也就日见消磨，遇着什么棘手的事情，便萌退志。这些怕是他有政治上的才能，而始终未能表现其活动力的主要原因吧”。
【畸零】
儿时，郁达夫极为孤单，母亲要为全家生计而拼命劳作，两个哥哥比他大得多，祖母一天到晚只是念经，只有一个十五六岁的女佣翠花陪着他，偶尔给他讲讲故事。翠花去江边淘米洗菜时，他就在江边看着江上的船只来来往往；翠花干家务时，他就在藤榻上翻看几本石印小画本，翻着翻着就和衣睡着了。一次翠花在厨房做饭，他见阳光照在院子里养金鱼的大缸中，很是有趣，便爬到缸沿上，结果不小心栽到缸中，差点淹死。幸好翠花发现及时，才保住了性命。
1909年，郁达夫到嘉兴府中上学。在嘉兴上学时，因为想家，晚上他常常到操场的阴暗处流泪。因为孤独，他便一心向学，刻苦读书，将满腹心事交与诗作，“曾经试过的稚气满幅的五七言诗句，接二连三地在一册红格子的作文簿上写满了”。
半年后，郁达夫转到离家较近的杭州府中学，同学大半都是有钱人家的子弟，衣饰美好，头油面白，举止娴雅，谈吐温存，他们喜欢聚在一起，其中几个还擦香敷粉，装腔作势，卖弄富贵。郁与他们格格不入，甚至有一种本能的厌恶。他是插班生，本就性格孤僻，很难融入同学们的生活，“仿佛是两个国家的国民”。但郁达夫天资聪颖，加上格外用功，作文很得先生赏识。因而，同学们送给他一个外号：怪物。
研究者认为，正是童年时的贫穷、孤独，加上体弱多病，让长大后的郁达夫形成了既孤僻又喜欢交友，既颓唐又充满正义、不断抗争的性格。
1922年，郁达夫再次到安庆任教。由于郁在学校很受学生欢迎，有嫉妒者便以其小说《茫茫夜》为借口，指责他提倡同性恋，毒害青年。每当郁走进教员休息室，同僚们显露出一种异样的表情，郁便觉得，他们一定在背后说自己的坏话了。
郁达夫初到北大任教，满怀激情，他对大嫂说这次要将恶习改得干干净净，戒烟戒酒戒女色，但很快，他就陷入苦闷之中。他讲的是统计学课程，枯燥无味，他说：“我的职业，觉得完全没有一点吸引我心力的魔力，对此我怎么也感不出趣味来。”闲暇时，他很是思念妻儿：“若我的女人在北京，大约我总不会到市上来飘荡的罢！”他对自己过往的作品也产生了怀疑，认为是“无聊之作”，朋友聊起来，他觉得“羞惨得窜身无地”，加上经济上的窘迫，他越来越苦闷。一天晚上，他趴在桌子上，枯坐了一个多钟头后，抬起头看着镜子里自己瘦黄奇丑的脸，一下子拿起镜子摔到地上，摔得粉碎。这面镜子产自意大利，上面镶有四个象牙螺钿，是结婚时孙荃送他的定情物，郁达夫看着破碎的镜子，心里很是惋惜，而苦闷也随之消失了。从此，他只要苦闷时，便用破坏的方法获得解脱，比如将爱读的书烧毁，将喜爱的衣服剪破。一次，他将二哥寄给他的五元钱买了一大包最廉价的香烟，塞在炉子里烧，他被烟熏得泪流满面，但内心的痛苦减轻了不少。
每逢苦闷的时候，郁达夫便说：“我的确是一个零余者，所以对社会人世是完全没有用的。”
【颓唐】
到日本后，郁达夫常陷入两性间的烦恼中。当时的日本妓馆林立，一般女子的贞操观念淡薄，这给了正处于青春期的郁达夫很大的刺激和诱惑。他多次想和日本的女子接近，却又因为是中国人而受到奚落。1915年一个大雪的午后，郁走入一家妓馆，选了一个肥白高壮的花魁妓女。第二天中午醒来，他在锦被里伸手触着了那一个温软的肉体，便迷迷糊糊地想起了昨夜的情形，顿时觉得像在大热天里，当头被泼上了一身凉水。他流下了两行热泪，狠狠地自责道：“太不值得了！太不值得了！我的理想，我的远志，我对国家所抱负的热情，现在还有些什么？还有些什么呢？”
从此，每当苦闷之际，郁达夫就到妓馆寻求解脱，他在日本留学的同学钱潮回忆说：“达夫在名古屋时生活很浪漫，常去妓院，有时回来还向我介绍他的见闻，如日本妓女都坐在那里，头上挂有介绍姓名、年龄的牌子，供来客挑选等等。达夫早期的小说大都以妓女生活为题材，恐怕与此不无关系。”
郁达夫在自传中写道：“两性解放的新时代，早就在东京的上流社会——尤其是智识阶级，学生群众——里到来了。……来得特别的多，特别的杂。伊孛生的问题剧，爱伦凯的恋爱与婚姻，自然主义文人的丑恶暴露论，富于刺激的社会主义两性观，凡这些问题，一时竟潮水似的杀到了东京，而我这一个灵魂洁白，生性孤傲，感情脆弱，主意不坚的异乡游子，便成了这洪潮上的泡沫，两重三重地受到了推挤，涡旋，淹没，与消沉。”“最恼乱我的心灵的，是男女两性间的种种牵引，以及国际地位落后的大悲哀。”
每在妓馆寻欢之后，郁达夫都会忏悔自责，情绪变得忧郁，后来发展为刺激性的神经衰弱。在八高的第一年，他的身体极差，常处于“苦闷极矣”的状态，甚至诅咒“世界女人，都是恶魔之变态”。
郁达夫说：“我是两性问题上的一个国粹保存主义者，最不忍见我国的娇美的女同胞，被那些外国流氓去足践。我的在外国留学时代的游荡，也是本于这主义的一种复仇的心思。我现在若有黄金千万，还想去买些白奴来，供我们中国的黄包车夫苦力小工享乐啦！”
有人认为，在“五四”后的一批新文学作家中，郁达夫身上中国旧文人的气息最浓。他兼具李商隐凄凉隐晦的缠绵悱恻和杜牧之年少轻狂的纵情任性。
1922年6月，郁达夫到日本准备再次深造，但一个月后，他便回国。回国的轮船中途停靠在海港门司，郁上岸逛了逛书店，路过一家妓馆门口，“同饥狼似的饱看了一回烂肉体”。回到船上，看见一个十八九岁的美丽的中西混血少女，正与一个红脸肥胖的洋人说话，他顿时恨不得掏出一把手枪，“把那个禽兽似的洋人杀死”。
同年8月，因《创造》季刊时销路不好，郁达夫与郭沫若很是伤感，跑到四马路喝酒，一连吃了三家酒店。第一家面馆在办丧事，第二家堂倌送酒很慢，他们喝得不爽快，在最后一家，两人喝了三十多壶，酒瓶摆满了两个方桌，月光照着“酒壶的森林”，郭沫若感慨道：“我们是孤竹君之二子呀！我们是孤竹君之二子呀！结果是只有在首阳山上饿死！”从酒馆出来，两人手牵着手走回住处，在那平滑如砥的静安寺路上，时有兜风汽车飞驰而过。郁达夫突然跑向街心，向着一辆飞驰过来的汽车，以手指比成手枪的形状，大呼着：“我要枪毙你们这些资本家！”
郁达夫对安庆颇为失望，到后不久，学校更是闹起了“风潮”，郁等人对此极为愤怒。一天晚饭，郁达夫喝了几杯酒，性冲动又发作了。他走到一位带着家眷的同事家，露出了本性。同事用英文对他说：“你既然这样无聊，我就带你上班里逛去。”从此，郁达夫开始了在国内流连妓院的生活。
1926年12月3日，学生宴请郁达夫，白薇也在座。席间，郁喝了很多酒。散席后已是10点多钟了，他跟白薇等几人去看了电影《三剑客》。电影结束后，他独自送白薇回住处，“路上起了危险的幻想”，但最终还是克制了自己的感情，“送她到家，只在门口迟疑了一会，终于扬声别去”。
这时天又开始下着微雨，他不能回学校了，只好坐了洋车上陈塘的妓窟里去。到那里已是深夜一点多，他走了许多巷陌，下等妓馆都已闭门睡了，各处酒楼，却仍热闹之至，洋溢着弦歌声和打麻雀声，但他没有钱，只能隔雨望红楼。他觉得这样在雨中漂泊，终究挨不到天明，便坐洋车到了东堤，向一家小艇借宿，和两个年轻的疍妇（指水上居民），隔着一重门同睡。她们让他叫一个老举（娼妓）来伴宿，他只是摇头不应。这夜，他一边念着周美成的《少年游》，一边“对着横陈的疍妇发抖，一点一滴的数着钟声，吸了几卷烟，打死了几个蚊子”，在万籁俱静、微雨的江上长吁短叹，叹自己半生恋爱的不成，多年的事业空虚，生不逢时，偷眼看着疍妇的睡态，于5点多钟的时候才入睡。至七点多钟醒来后，他立即爬出了乌冷的船篷，爬上了冷清的堤岸，如同罪人似的逃回学校的宿舍。
1927年1月，坠入情网的郁达夫在杭州没有找到王映霞，失魂落魄地回到上海，当晚，伤心地在被窝里痛哭一场。第二天晚上，他在四马路喝醉了酒，就在马路上打野鸡，还在十六铺和警察起了好几次冲突。接着，他又跑到一个中年卖淫妇那里坐到天亮。
郁达夫告诉楼适夷，他曾被公共租界巡捕房的看守所关押了一夜。当时大约是与王映霞恋爱期间，朋友请客，酒醉后没人送他回家，他就自己在马路上晃悠。巡夜的巡捕时常将夜里遇到的醉汉带到捕房关起来，等天亮酒醒，训一顿后放人。郁早晨醒来，不知道怎么回事，还以为参加“左翼”活动被捕了。等巡捕叫他出来，挨了一顿训，才明白是怎么回事。
二哥郁养吾来访，郁达夫很高兴，和二哥对饮。王映霞见他们喝多了，便劝他们不要再喝。王本是好意，郁达夫却很不高兴，一声不吭地走出家门。王映霞以为他很快就会回家，谁知到了第二天傍晚收到了他从宁波发来的电报，说他的钱和手表被人偷走，让王马上送100元到宁波。原来，郁达夫离开家后，走到十六铺码头，天色已晚，他就和衣倒在码头的水泥地上睡了一夜，第二天混上了到宁波的船，但钱和手表在码头上被人偷走了。王映霞忙将结婚时母亲送的首饰拿去当了100元，送到宁波。
1930年，郁达夫在游桐庐严子陵时，趁着酒性写下着名的《钓台题壁》：“不是樽前爱惜身，佯狂难免假成真。曾因酒醉鞭名马，生怕情多累美人。劫数东南天作孽，鸡鸣风雨海扬尘。悲歌痛哭终何补，义士纷纷说帝秦。”
郁达夫偶尔也抽鸦片，20世纪30年代初，温梓川到上海，住在一家旅馆。郁去看望他，见温还没回来，便在房间里抽上了鸦片。温回来时，只见郁躺在床上，独自吞云吐雾地抽着。郁还告诉温，他早到了，还找了个妓女来给他烧鸦片，那个妓女是章衣萍的老相识，烧烟泡的功夫又不到家，他兴趣索然，便打发她走了。
【任侠】
静闻说：“达夫先生性格的显着点，是纯真坦白。他对于朋友，不管是新交或旧侣，说起话来总是那么率直的。一般江浙读书人，所常有的那种矜持、含蓄，在他身上是很不容易找到的。有时候，他简直单纯得像个小孩子一样。他的创作的基点在这里，而它的动人的地方也在这里。……他讨厌虚伪，憎恶暴力。他对于弱小者怀着近于‘感伤’的同情。这种天性贯串着他的全生涯。”
一次，郁达夫下课后顺路去找学生冯至，两人冒着大风沙逛到宣武门的一家旧书店，冯至拿起一本德文书翻看，郁达夫问了书的价格，从衣袋里掏出六角五分钱给了书商，转身对冯至说：“这本书送给你吧，我还有约会，先走了。”当时，冯至身上带的钱不够买这本书。
有时，郁达夫在街上和冯至等穷学生不期而遇，便邀请他们随意到一个小饭馆里小酌。冯至记得某个晚春的夜晚，天上下着迷蒙的小雨，郁达夫带着他们在前门外熟识的酒馆中喝酒，从一家出来又走进另一家，一共喝了三四家。他们并未喝太多酒，郁兴致却很高，愤世嫉俗，谈古论今，诵咏着他的旧作：“生死中年两不堪，生非容易死非甘。……”直到子夜后，众人才各自散去。
冯至回忆说，郁达夫兼有“相濡”与“相忘”这两种迥然不同的人生态度。“他对待朋友和来访的青年，无不推诚相待，坦率交谈，对贫困者乐于解囊相助，恳切知情的确有如‘相濡以沫’。可是一旦分离，他则如行云流水，很少依恋故旧。我从1926年后，再也没有见到达夫，我们各自沉浮在人海中，除了我仍然以极大的兴趣读他的……小说与散文外，也就‘相忘于江湖’了。”
郁达夫读了沈从文的小说后，前去看望沈，并请他去附近吃饭，内有葱炒羊肉片，结账时，一共约一元七角多。告辞时，郁留下他的一条浅灰色羊毛围巾和吃饭后找回的三元二角多零钱。当时郁达夫的工资每月仅30元。
孙席珍回忆说，郁达夫“处世温雅恬静，悠然自适；对人不卑不亢，平易可亲……纵有不快之事，并无愠色；偶或与人意见相左，有所争论，也总是心平气和地相对，从无悻悻之词”。1923年的某秋日的傍晚，孙匆匆到报馆上班的途中，在北河沿撞到了一位行人，那人踉跄了一下，孙忙向他道歉。他和蔼地连说“没关系”，又说：“你好像有要紧事，还是赶路吧。”孙向他鞠了一躬便匆匆离去了。
几日之后，孙又在路上巧遇此人，细看，才知道就是郁达夫。二人边走边聊，正是饭点，郁达夫便邀请道：“乘此菊黄蟹肥时节，同我去做件雅人雅事吧。”当时在北京吃螃蟹是奢侈之事，螃蟹只有正阳楼有卖，且售价一元一只，孙每月伙食费才三五元，听罢觉得太贵，颇为踌躇。郁慨然说：“兴之所至，偶一为之，又何妨呢？”孙见他语气诚恳，便一同到正阳楼，郁达夫要了公蟹母蟹各两只，绍酒两斤，与孙痛饮一番。
郁达夫乐意尽力帮助跟他接触的所有贫困青年，他说：“平索不认识的可怜的朋友；或是写信来，或是亲自上我这里来的，很多很多。我……总尽我力量帮助他们。可是我的力量太薄弱了，可怜的朋友太多了，所以结果近来弄得我自家连一条棉裤也没有。这几天来天气变得很冷，我老想买一件外套，但终于没有买成。”
沈从文、陈翔鹤、刘开渠等青年都喜欢到郁达夫处聊天，谈晚了就在郁的床上睡下。发了薪水，郁总是请他们到小饭馆吃饭，喝了酒，郁指着某人大唱“提起了此马来头大……”，然后哈哈大笑；有时想起什么，又流下泪来。他还常提及创造社的同伴们，说：“沫若、仿吾他们不知道怎么样了？”结账时，他总是抢着付钱：“我有钱，我有钱，你们都是穷学生，那得有许多钱来请客！”
郁达夫为青年诗人冯蕉衣修改稿件，又当面指点。1940年，27岁的冯蕉衣因贫病交迫而早逝。次日郁达夫送其入殓，七天后在《晨星》栏刊出“纪念诗人冯蕉衣特辑”。最后，他又为冯遗诗的出版写了情词恳切的序言。
刘开渠学成回国一年多，从来没有人请他塑像。郁达夫对刘很是理解和同情，积极为他奔波，刘终于接到了第一笔订单——为一商人的亡母做浮雕肖像。郁达夫还在肖像背后为其撰文。
抗战爆发后，刘与艺专职员程丽娜相爱，并打算结婚。程的父母对刘并不满意，由于女儿坚持，只好勉强同意，但提出要求刘请两位社会名人当证婚人和家长。刘无奈，找到郁达夫帮忙。郁欣然同意，由他担任二人的证婚人，由王映霞任刘开渠的家长，促成了刘、程的婚事。
郁风回忆，三叔郁达夫在北京时，时常带她到河边玩，边喝随身带的一小瓶白干，边和河边钓鱼的农民聊天，问农民今年的收成、家中人口等。一次，郁达夫买下了一个老人钓的一条鱼，郁风也不记得他给了多少钱，只记得回到家里，母亲一听数目就说：“这么贵呀！”
郁达夫带着侄女郁风到护城河边溜达，看见一个车夫溺水而亡，其妻在一旁痛哭。郁达夫坐过那位车夫的车，很是同情，想从口袋里掏出几个钱给车夫的妻子，但身上却无分文，只有一个银表。他趁着车夫的妻子不注意时，将银表偷偷塞进她的小兜里。
黎锦明回忆：“达夫天性仁爱，对一切不幸的人和生活，时常怀着极深厚的怜恤。”1926年，郁达夫与黎锦明从浦东码头乘船去广州，二人将行李运上船后，见有时间，便上岸浏览一番。他们在街上路遇两群瞎子少年相互厮打，东西摔得满地都是，有的人被抓伤了头皮，鲜血直流。郁慌忙跑上去，拉开他们，出言呵斥闹事之人，将地上摔破的东西捡起来，又掏出几角钱给受伤的少年，喑哑着嗓子安慰他们说：“买点药，回家好好的养上去。你们真奇怪，为什么这样不互相合作，你们都是弱小的人！……”将他们遣散后，郁达夫还兀自伤感地苦笑着。
1929年8间，鲁迅因北新书局拖欠版税，准备请律师进行诉讼。北新书店的李小峰忙请郁达夫居中调解。当时，郁正在杭州小住，接到李的电报后，立即返回上海。经过几次商谈交涉，鲁迅答应暂时不提出诉讼，而北新书局则表示愿意按月摊还积欠的两万余元。事情终于得到圆满的解决，郁达夫为此事前后花费了20天左右，还耽误了自己的写作。
郁达夫与郭沫若有过密切的交往和合作，因郁达夫的《广州事情》一文，二人一度断交（据温梓川分析：是郭沫若唆使“小伙计们”把“不革命”的郁达夫踢出创造社的），但到抗战爆发前夕，郁却又能抛弃前嫌，毅然前往日本请郭沫若回国参加抗战。
王任叔问郁达夫怎么学会说印尼话时，郁摇着头，嘴唇微颤地答：“那真是天晓得，是从马来人青肿的皮肤上学来的！”原来，刚为宪兵翻译时，他听马来话还是很困难，便乱翻译一气，马来人也就被日本人乱踢乱打一通。郁达夫于是加紧学会了马来语，他苦笑着说：“现在，我不会弄错。听马来人说得不很合日本人意思的，我就代为改正一些。日本人的性格，我也摸熟了。这就算是我为以前遭冤打的马来人赎了些罪吧！”
【落魄】
郁达夫出生于一个破落的书香之家，自幼家境贫寒，因家中无力养活四个子女，其姐凤珍从小送给别人家做童养媳。郁达夫先天不足，出生后因母亲奶水不足，家中又无力雇奶妈，营养不良，身体很瘦弱，不足一周岁便患了严重的肠胃病，前后拖了一年多，差一点没命。而家中也因此花费不少，父亲积劳成疾，于郁达夫三岁时逝世，年仅38岁。
父亲去世后，郁达夫的母亲独自抚养三个孩子，照顾婆母。为了供三个孩子上学，她除了耕种家中的六亩田外，还摆了个炒货摊，卖黄豆、蚕豆、瓜子、花生等。
1908年春天，考上富阳县立小学的郁达夫向母亲提出想要一双皮鞋，“觉得在制服下穿上一双皮鞋，挺胸伸脚，嘚嘚嘚嘚地在石板路上走去，就是世界上最光荣的事情”。母亲已经为郁达夫交了几十块大洋的学费，再无力筹两块大洋去买一双皮鞋，只能赊账。郁在店里试皮鞋时，店家殷勤备至，但一听赊账，立即变了脸。母亲只好含泪回家收拾了一包衣物，准备去典当，郁见后极为心酸，他边哭边喊：“娘，娘！你别去！我不要了，我不要皮鞋穿了！那些可恶的店家！”母子二人相对放声大哭。从此，郁达夫不但不要皮鞋，也不要新衣服和用具，并且只和贫穷的同学来往。
1921年，郁达夫回国，怀着满腹雄心壮志，接替郭沫若到泰东书局编《创造》季刊。泰东不给郁发聘书，也不定职位和薪水，膳食极为不好，住宿条件极差。他住在书局堂屋靠近楼梯的一个铺位，刚住进来便被偷去100元。此处人来人往，声音嘈杂，更有一位姓王的编辑，走路声音很大，起床很迟，一起床便吆喝着让茶房打水，每天还要进行英文朗诵和风琴独奏，吵得四邻不安。郁只能学习郭沫若的方法，用毛巾包着头，遮住两只耳朵，别人问及，就说头疼。在这样简陋的环境中，他无心写作，原本计划要写的小说《茫茫夜》迟迟未能动笔。
凌叔华回忆，徐志摩、丁西林等人常到她家聚会，一次徐说要带郁达夫来，结果到了这天徐独自前来，说郁的棉袍被学生穿走了，出不了门。大家都知道郁的棉袍是同事集资赠送的，于是议论纷纷，说应当出钱到沽衣铺再给郁买件棉袍，丁西林更是说要连做三件才够。大家纷纷说好，谈到钱由谁来出，一致认为是徐志摩的事。徐连忙叫道：“你们都来欺负我，我老徐不是傻瓜，惹急了也会打人的，知道吗？”说归说，一周后某个大雨的早晨，徐志摩一个人巴巴地跑到前门沽衣铺为郁达夫买了一件棉袍，因为天太冷，怕没有棉袍郁连上课都去不了。
到安庆后，郁达夫投宿在一家荒店，他顿生被“放逐”之感，在日记中写道：“人疏地僻，我好像是从20世纪的文明世界，被放逐到了罗马的黑暗时代的样子。”
1924年，郁达夫回富阳老家看望家人，回北京时，因为没有路费，郁只能将孙荃的衣物拿去典当了一百多元路费。
1935年，郁达夫到上海，周黎庵、陶亢德等人去看望他，郁看上去心事重重，很是萧索，住在一家简陋的小旅馆，除了简单的行李，仅有一捆旧书。他说此行是为张罗一些钱过年而来，但凑到的钱又被他买旧书花去大半，明日一早回杭州，王映霞在车站等候，势必大失所望。周等人请他去吃宵夜，他再三推辞，以为别人的处境都和他一样窘迫。最后几人来到一家羊肉店，他不肯多点菜，也不肯多喝酒，只是吃了一碗粥了事。
【迷情】
李初梨分析郁达夫时说，郁是“摹拟的颓唐派，本质的清教徒”。
郁达夫在富阳高等小学堂读书期间，与比邻的赵家少女有过一段“水样的春愁”般的初恋之清。初时，两人只是互相点头微笑致意，后来就经常一起玩耍。1909年，郁达夫从富阳小学毕业的那天，他喝了些酒，走到赵家。赵家少女独自在灯下练习写字，郁达夫过去吹灭了洋灯，她大叫一声之后，看见是郁达夫，便沉默了。郁达夫伸出手，捏住她的手臂，两人沉默相对许久才开始说话，不久赵家的人回来，他便告辞了。
到日本后，郁达夫与后藤隆子、蓧田梅野、玉儿等日本少女产生过恋情。后藤隆子被郁达夫昵称为“隆儿”，是郁达夫下宿处附近的“小家女”。郁达夫每次从学校到市上去，都要从她的家旁经过，遂产生情愫。蓧田梅野是名古屋旅馆的侍者，郁与她交往数月。玉儿也是侍女，郁曾为她写下情诗：“玉儿看病胭脂淡，瘦损东风一夜花，钟定月沉人不语，两行清泪落琵琶。”
郁达夫在安庆法政学校任教时，据说除了上课，全部时间和收入都花在游荡上。他寻花问柳的条件是：第一，年龄要大一些；第二，相貌要丑一些；第三，要没人爱过的。有一段时间，他的绰号就叫“三条件”。据此条件，老鸨给他介绍了一位名叫“海棠”的妓女。易君左说：“这朵‘海棠花’我拜见过，当时芳龄不过比她的‘如意郎君’大两三岁，即二十七八岁，天生一副朱洪武的异相，嘴可容拳，下巴特长，而上额不容三指。据说这种面相，在男子当有‘帝王之尊’，在女子则谁也不敢领教。”
每日任教结束，郁达夫必到位于城外的海棠姑娘处，而由于有早课，第二日他又必须于凌晨时分早早赶到城门洞里，耐心等候城门打开。郁把每月教书所得的收入，都如数交给海棠保管。有人认为，郁达夫这一时期创作的小说《茫茫夜》，真实地记录了他的这一段感情生活。
对于郁达夫倾心海棠，易君左说：“我当时就有一种看法，郁达夫之爱海棠花，决不是任性纵欲，而是专找那人间最不平的道路去填。人家不要的他要，人家不爱的他就爱，人家越不爱的他越爱。海棠，这可怜的女人，是一个穷苦而无告的孤哀的象征，找不着一点爱的萌芽，所以达夫故意标榜三条件而单独选中了她，给残酷冷淡而不公平的人世看看。”
陈翔鹤回忆说，郁达夫跟他们多次逛胡同，郁总是一条胡同、一个班子的慢慢看，先点若干班子的名，然后挑一个姑娘到她屋子里坐坐，或者一个也不挑。有一次，他对一个姑娘说：“让我抱抱吧，我已经有五六个月不亲近女人了！”这个姑娘就向他的怀里坐下去。他呆呆地望着她，仿佛若有所思，又仿佛如有所求似的望了一会儿，推开她说：“好了，我们走了。下次再来。”姑娘要留下他，他笑了笑，摇摇头，走出门去。
郁达夫在北京认识了一个叫银弟的身世可怜的妓女，之后的两三个月间，郁达夫常过去找她，在她身上花了几百元。郁说，他和银弟说不上是恋爱，“然而和平常的人肉买卖，仿佛也有点分别”。日后郁在轮船上遇见了一个和银弟有几分相似的女子，心里还颇为怀念。
关于郁达夫，曹聚仁说：“诗人住在历史上是神人，飘飘欲仙的；但住在你家隔壁就是个疯子。”曹还记载了易君左讲的一个故事：郁达夫在安庆教书的时候，有一次，他经过某小巷，看见一家杂货铺的老板娘颇有姿色，便上前搭讪，指名要买老板娘头上的针和襟上的手帕。老板娘见钱眼开，把两件私物卖给了他。郁达夫买回后跑到寝室，对着镜子，用针刺破自己的嘴巴和手指，将血滴在手帕上，放在鼻子底下狂嗅，越嗅越香，又哭又闹，令同室大为紧张，闹得满屋子人都以为他发神经病。
白薇回忆，她在广州时听说郁达夫有意追求自己，但她尊敬郁，对他以长辈看待，故与之交往颇有顾虑，敬而远之。郁仿佛知道她的顾虑，一次对她说：“有人认为我很浪漫，其实我的内心是很正直的。别看我常常和女孩子们也握握手，拍拍肩，我认为这是友爱，不是邪爱。你不信？即使有哪个女孩子在我家过夜，我绝不会触犯她。”郁曾邀请白薇去他的寓所做客，但白薇始终不敢。
郁达夫在向王映霞猛烈求爱但没有得到王的明确允诺之前，一度还向一位名叫徐之音的寡妇求爱，他甚至觉得这个徐“实在可爱之至”，比王映霞要“强得多”。
1928年秋天，郁达夫见到谢冰莹，表现得十分兴奋和激动，直呼其名，王映霞忙对谢解释就说，他是个“放荡惯了的人”。
郁达夫在杭州生活时，有一个丁姓女子拜他为师，这个女子差不多30岁，结过婚不如意又离了婚，她仰慕郁达夫，还曾为郁达夫修建“风雨茅庐”提供过资金。
郁达夫与王映霞的婚姻陷入危机时，在新加坡曾遇到一个叫“玉娇”的歌女。郁觉得玉娇的“两个大酒窝”很是“娇美可爱”，分明就是年轻的王映霞。一次，郁达夫喝醉了酒，居然搂着玉娇说：“映霞！是你对不起我！”他们的恋情大约持续了两年时间。
王映霞离开新加坡后，郁达夫遇到了一位美丽的女播音员李筱瑛。李26岁。是福建人，毕业于上海暨南大学，能说流利的英语，因与丈夫意见不合而离婚，是新加坡情报部的职员。李十分崇拜郁达夫的文学才华，主动向郁示爱，两人感情迅速发展，不久，李以郁“契女”（干女儿）的名义搬到郁家居住。据王任叔说，郁对李“忠顺与卑屈，已到了奴隶的程度”。但因达夫的儿子、时年13岁的郁飞反对李筱英与郁达夫的恋情，最后李筱英只能痛苦地搬出郁宅。太平洋战争爆发后，李退到爪哇岛，郁达夫逃亡到苏门答腊，两人分离。
田汉在自传体小说《上海》中，为郁达夫辩护，将爱情的多元论归结为“艺术家的特权”。
【婚姻】
郁达夫在日本读书时，母亲为他订下一门亲事。未婚妻孙蓝坡是乡间才女，读过一些诗词。郁原本对包办婚姻极为反感，但读到孙托人捎给他的手书密信后，称赞孙蓝坡“文字清简，已能压倒前辈老秀才矣”。
第一次与孙蓝坡见面时，郁达夫便被孙的才学所吸引，赠其名“荃”。他在给长兄郁华的信中说，孙蓝坡虽“荆钗裙布，貌颇不扬，然吐属风流，亦有可取处”。之后，二人之间书信往来，诗词唱和，互诉衷肠。郁曾将自己的诗作和孙荃的一起，署上自己的名字发表，读者竟难辨真假。
1920年暑假，郁达夫回国省亲，在双方家长的坚持下，与孙荃完婚。由于郁的坚持，没有举行任何仪式，孙荃只是在夜色降临的时候，悄然乘上轿子，就算过了门。
郁达夫说孙荃是他不爱又不得不爱的女人，郁闷痛苦时，拿孙荃当出气筒，但事后又万分自责，认为孙荃是他最爱的女人。而孙荃只是默默承受，悉心照料着郁达夫。
沈宁在《一个家族记忆中的名流政要》中写过郁达夫在安庆时对孙荃的体贴：12点钟下课，半个小时后和朋友聚会吃饭，中间还要回家去看一趟太太，安庆是个山城，虽有人力车，大家都不坐。郁达夫走路很快，只要有十分钟十五分钟，他一定旋风一样回家去看看太太。
1923年，郁达夫在安定过得极不开心，他辞去教职，携妻儿来到上海。此时的郁生出归隐之心，想回富阳老家，在北城近郊动手建一间安身立命的茅屋。孙荃宽慰他说：“茅屋一座你我夫妻尽足矣！到时候采菊东篱，倒也悠然自得。过几年龙儿也长大了，溪头卧剥莲蓬，小儿无赖，大人开心。”但郭沫若知道后，劝他不可有此想法，郁心烦意乱，彻夜难眠。孙荃见他如此苦恼，考虑三天后，主动提出独自带儿子回富阳老家生活，给郁减轻经济上的压力。
到家后，孙荃写信给郁达夫报平安，说起她在半路上，有跳钱塘江自尽之心。郁看罢信，痛苦万分，跑到北京的大哥家中住了一段时间。
1926年3月，郁达夫到广州中山大学任教，孙荃暂时寄住在北京长兄郁曼陀家中。孙荃在给郁的信中备述生活的艰难窘况，郁看后热泪盈眶，他立刻寄钱过去，但因为钱少，心里更生不安。长子龙儿因病夭折后，郁达夫更惦念着北京的妻子和次子，每隔七八天收不到孙荃的来信，便焦急难耐。有时想到妻儿，便伤心痛苦，有次竟然在床上一直哭到天明。
由于创造社的工作需要，郁达夫回到上海。隆冬时节，孙荃想到丈夫尚无棉衣御寒，便冒着大雪到邮局给他寄去一件皮袍子。当郁达夫取回皮袍时，心里万分感谢孙荃，想着一定要报答她。
但不多日，郁达夫便与王映霞相恋。从此，孙荃回到老家，茹素念佛诵经度日。郁达夫的长女郁黎民记得，小时候一觉醒来，往往能听到隔壁小佛堂传来母亲喃喃的诵经声和着一下一下轻敲的木鱼声。
1931年3月，郁达夫与王映霞发生矛盾，负气回到富阳老家。孙荃对郁不理不睬，郁请来岳母规劝也无济于事。孙荃将郁达夫安顿在楼下西厢房，在自己和孩子们同住的卧房门上贴上“卧室重地，闲人莫入”的字条。
但在生活上，孙荃还是对郁达夫关怀备至。“富春江的白鱼，东坞山的豆腐皮是每餐必备”，郁黎民说，离清明还有一些时日，孙荃就让人到娘家的竹园挖出尚未露尖的早笋，采摘刚刚吐出新芽的绿茶，都是为了让郁达夫尝尝鲜。
在郁黎民看来，起初母亲对父亲抱有深深的怨恨，但是随着时间的流逝，“她由怨恨转为理解，最后转为同情，等到得知父亲殉难印尼苏门答腊的消息后，更变成了深深的悼念了”。郁达夫的侄女郁风在一篇回忆文章中也提到后来孙荃慢慢抛弃了对郁达夫的怨恨，“而是饶有兴味地像谈起老朋友似的沉浸在她一生中最美好的回忆里”。
郁黎民回忆，母亲曾经说过一天晚上她梦见郁达夫交给她一把韭菜，要她好生保管。孙荃对这个梦久久不能释怀，她理解“韭”是“九”的谐音，算上早夭的龙民，郁达夫一共有九个孩子，孙荃觉得这是郁达夫要她把遗留下来的所有儿女都照顾好，但她又没有这个能力，所以常常感到不安。
郁黎民发现，母亲高兴的时候总是与父亲有关。新中国成立初的一个清明节前的傍晚，富阳第一任县委书记来到家里，看到桌子上放着一盘青蒿，这是富阳的风俗，用来做清明果的。书记就问：“这也能吃？”孙荃回答：“能吃。”隔了一天，政府就送来了80斤大米，原来这位北方干部以为这一家人还在吃野菜度日。受到政府这样的礼遇，孙荃觉得这是丈夫给她的荣耀。
1952年，郁达夫被中央人民政府追认为烈士，孙荃领到了由毛泽东亲笔签名的烈属证，这让她感到无上的光荣，并且成为她晚年的精神寄托。直到1978年去世，孙荃都很少离开郁家老屋，堂屋里始终挂着郁达夫的手书对联：“绝交流俗因耽懒，出卖文章为买书。”
1927年1月14日，郁达夫在留日同学孙百刚家中邂逅了王映霞，一见倾心，立刻坠入情网，不能自拔。
王映霞比郁达夫小11岁，原名金宝琴，杭州人，因过继给外祖父王南（字二南，清末贡生，杭州文化名人）为孙女，改名王旭，字映霞。王毕业于杭州的浙江省立女子师范学校，有“校花”之誉，为当时杭州四大美人之首。
温梓川回忆：“王映霞……号称‘杭州小姐’。身材颀长，丰满结实，肌肤白嫩，有‘荸荠白’之称。轮廓又生得非常停匀，风姿很美，双眼尤其是水汪汪的。在家里常不着袜，趿着一双珠履，脚指甲染上蔻丹，显得丰若有余，柔若无骨。”
唐弢曾回忆郁达夫和王映霞二人：“达夫先生大概还不满四十岁吧，看去比较清癯，头发丛长，眼睛又细又小，额部稍窄，双颊瘦削，穿一件青灰色袍子，态度潇洒，很有点名士风流的气派。映霞女士比他年轻得多，体态匀称，真所谓增之一分太肥，减之一分则太瘦，两眼灼灼有神。不知怎的，我总觉得与其说她长得美，不如说她长得有风度，是一个举止大方，行动不凡的女人，难怪达夫先生一见倾心，如醉如痴，颠倒至于发狂的地步。”
郁达夫追求王映霞遭到了许多人的反对，其中包括孙百刚、长兄郁曼陀、创造社的潘汉年、叶灵凤等人。郁曼陀多次写信告诫郁达夫，“这是要犯重婚罪的”。为了让郁死心，孙百刚等人故意想办法作弄他：郁达夫到尚贤坊会王映霞，他们便告诉郁说王到法国公园去或兆丰公园去了，让他空跑一番；或者让王关上门，不要出来，听见有人敲门也不要开门，让郁见不着她。
