郁达夫的穷追不舍终于打动了王映霞，王提出了结合的条件，郁必须和孙荃离婚。郁对此颇为苦恼，但他仍每天去找王映霞。3月5日，郁、王在一家旅馆相会，从早晨聊到晚上。傍晚，又一起到屋顶乐园漫步。这天，郁达夫向王表白，王也“誓说”爱郁达夫，“之死靡他”。
1927年，郁达夫将自己的日记交北新书局出版，名曰“日记九种”。在此书中，郁详细地描述了他和王映霞从相识、相知到相爱的全过程。在日记里，郁达夫甚至连与王映霞接吻的次数、哪一次亲吻得最长都详细记载下来。
6月5日，郁达夫和王映霞在杭州宴客订婚，次年2月在上海结婚，3月迁入上海赫德路嘉禾里居住。他们本打算去东京办婚礼，但最后取消了，只在上海简单摆了两桌喜宴。研究者认为，郁达夫取消东京的婚礼的真正的原因在于郁害怕犯重婚罪，“为了达到既要向王映霞家交代‘已经结婚’，而在世人面前又是‘没有再婚’这样一种目的”。
楼适夷回忆，郁达夫婚后与王映霞常出双入对，一次，朋友看到服装华丽、风姿绰约的少妇走在街上，身边跟着蓝布长衫、弱不禁风的瘦男子，便笑话他道：“是哪个公馆里的太太，带着听差上街来了？”郁达夫听了只是幸福地笑笑。
1930年，因王映霞劝郁达夫少喝酒，郁负气返回富阳老家，王认为郁是“走了回头路”，非常生气。王的祖父王二南从杭州赶来为他们调解，最后郁达夫向王映霞写了“保证书”。之后，王二南为孙女日后考虑，让郁将自己作品的版权赠给王。之后，郁达夫请来了律师徐式昌和北新书局经理李小峰，当着众人的面，写下了一式三份的“版权赠与书”。但此事他却感到椎心之痛，二人之间遂有了裂痕。
1933年春，郁达夫决定迁居杭州，鲁迅等朋友坚决反对，鲁迅还专门写诗《阻郁达夫移家杭州》进行劝阻。但郁达夫还是把爱巢建在王映霞的故乡杭州，可谓爱屋及乌。郁为自己在杭州修筑的住宅取名为“风雨茅庐”（现为横河派出所）。此处房屋共有3间住屋2间书房，占地一亩一分四厘，共花去一万五六千元。郁达夫为此负债四千元，然而他在此居住的时间加起来尚不足一个月。这座房屋的房契写的是王映霞的名字，后被王出售。
在杭州期间，是郁达夫一生中最安稳的日子。他和王映霞有了第三个孩子，平日很少出去买醉，写写文章，逗弄小儿，有时在西湖边散步，和几个青年侃侃而谈。王映霞在邻居家打牌，到晚饭时间，郁达夫总是亲自上门去叫她吃饭。正在打牌的王看见他，几乎没有一次不骂他，轻则“你不好先吃饭吗？为啥一定要来叫人家”，重则“你好去死”，有时则骂得更难听。郁总是笑嘻嘻地站在她背后，既不反驳，也不恼怒。有人调侃他，他也笑嘻嘻地不以为意。
刘开渠说：“（郁达夫）需要一个比较安静的环境，能使他坐下来一心一意进行写作，然而他的夫人王映霞却是一位喜欢热闹的女子。她喜欢参加酒宴，喜欢参加舞会。有时达夫先生因为写作关系不能陪她参加社交活动，于是她就一个人去。久而久之，不免发生了种种不愉快的纠纷。……我认为他们的志向和性格都存在着很大的差异。这对于达夫先生后来家庭的破裂不能不说是一个重要因素。”
周黎庵回忆，郁母做寿，郁达夫夫妇要赶回富阳做寿，王映霞要借杭州市长的汽车，郁达夫却不以为然。周认为：“从这一点上，很可看出她酷慕虚荣，因为那时的市长是周象贤，而他的汽车则是浙字第一号。”
虽然经历了多次不快，但郁达夫依旧依恋王映霞。为谋生计，他到福建投奔省政府主席陈仪。独在异乡，郁达夫倍加思念王映霞，他在日记中写道：“晚上独坐无聊，更作霞信，对她的思慕，如在初恋时期，真也不知什么原因。”
1938年7月5日，郁达夫在汉口《大公报》公然刊登一则《启事》，全文如下：“王映霞女士鉴：乱世男女离合，本属寻常，汝与某君之关系，及搬去之细软衣饰、现银、款项、契据等，都不成问题，惟汝母及小孩等想念甚殷，乞告一地址。郁达夫谨启。”此处“某君”指时任浙江省教育厅厅长的许绍棣。郁达夫曾闻听有关两人的传言，本就将信将疑。在福建时，郁在庙里抽得了一支怪签，上云：“寒风阵阵雨萧萧，千里行人去路遥。不是有家归未得，鸠鸣已占凤凰巢”，使他更相信了二人有染的说法。
据曹聚仁回忆，当时郁达夫夫妇住在汉口的德明旅馆，郁回到房中时，正好看见王慌慌张张将几张纸扔到痰盂中，郁捞出一看，是许绍棣写给王的信，于是二人闹翻。郁达夫很是生气，每每喝醉了酒，便指着自己的鼻子说：“我是乌龟，我是乌龟！”而后，事情闹大，蒋介石得知此事后，让陈果夫告诉许绍棣，不许许再与王有纠葛，王、许才断了关系。
郁达夫将许绍棣的信批量影印赠送友朋，声称是打官司的“凭证”。王映霞则匆忙卷带细软躲到一个律师朋友家中。郁达夫请过郭沫若来查看现场，并在报上刊登启事，致电浙江省军政府，吁请查找王映霞。
后经友人调解，1938年7月9日，郁达夫与王映霞签订《协议书》，双方“和解”。7月10日，郁达夫在《大公报》又登出《道歉启事》，公开向王道歉。王映霞则给郁达夫写了一张字据，承诺“今后当绝对与许君断绝往来，夫妇共同努力于圆满家庭生活之创造”。此字据收录于德国马汉茂辑《给郁达夫的信》中，但王映霞在《自传》中坚决否认写过这张字据。
郁达夫在一封给王映霞的信中说，一次坐车经过樟树，空袭警报响起，大家纷纷下车躲避，唯有他没有动。大家夸他有勇气，他悲伤地说：“其实一个精神上自以为绝灭了的人，肉体是否存在，是无关紧要的。”
1939年，二人感情更加恶化，郁达夫把上面提到的签诗和他所写的词以“毁家诗纪”为名，加以详细注解，发表在香港《大风》杂志上，说明王映霞与许绍棣的“热恋情事”，并声言不要稿费。郁达夫在诗词中将王映霞比作妾。情变后王氏出走，郁指其为“逃妾”，并在其丢下的一袭纱衫上题“下堂妾王氏改嫁前之遗留品”。发表前，《大风》编辑陆丹林删去其附注。
而王映霞也发表《一封长信的开始》和《请看事实》，否认与许绍棣的关系，并竭力攻击郁达夫，甚至说郁达夫是“蒙了人皮的兽心”，几近谩骂。
郁达夫、王映霞最终协议离婚。随后王映霞从新加坡孤身回国，后嫁于华中航业局经理钟贤道，据传婚礼极尽铺张奢华。郁达夫失踪后，郁达夫与王映霞所生的两个儿子（郁飞除外）被送到孙荃处抚养。2000年12月，王映霞去世。
汪静之在《王映霞的一个秘密》中揭露，王映霞的外遇对象并不是许绍棣，而是戴笠，汪因为害怕戴笠，所以一直没有说出来。他还写道：“1946年夏我回到上海，我的妻子的一位同学钱青（也是王映霞的同学）说，‘王映霞从南洋回到重庆和某人（我忘了姓名）结了婚，就要戴笠帮忙，戴笠给她丈夫做运输汽车队队长，在滇缅路直到重庆做运输工作，汽车运私货，大发财。抗战胜利后，1945年戴笠给王映霞的丈夫做运输方面的宜昌站站长，也是发财的职务。上海接收时戴笠给了王映霞一座接收下来的洋房，成了王映霞所有的房产。’这位同学又说：‘戴笠一直是王映霞的姘头，我有可靠证据。’”
对于汪静之的爆料，王映霞之女认为纯属谣言：“此人到了老年，整个心态不正常，爱骂谁就骂谁。”郁达夫与王映霞之子郁飞的妻子则说，这是把许绍棣以讹传讹当成了戴笠。但是，许多研究者认为此并非子虚乌有的无稽之谈，郁达夫投奔陈仪，以及此后远走南洋，很有可能就是为了躲避戴笠。
对于郁王的婚变，身为郁达夫好友的郭沫若为王映霞抱不平：“但我们设身处地替王映霞作想，那实在是令人难堪的事。自我暴露，在达夫仿佛是成为一种病态了。别人是‘家丑不可外扬’而他偏偏要外扬，说不定还要发挥他的文学的想象力，构造出一些莫须有的‘家丑’。公平地说，他实在是超越了限度。”曹聚仁则转引易君左的话说：“达夫的举动粗糙恶劣，确有令映霞难堪之处。……假如几百年前，唐伯虎这样揭穿了秋香的秘密，秋香还会相安于室吗？”
王映霞则将自己与郁达夫关系破裂的原因归结于郁达夫，她在《自传》中说，郁达夫一直没有与孙荃离婚，又在诗中将自己比作妾。她还历数郁达夫的种种劣迹：夫妻一吵架，就离家出走，丝毫不管妻儿的生活；日本侵略军到来前，仓皇逃亡，丢下老母在大后方，活活饿死；在报纸上登广告抹黑妻子，让妻子脸面丢尽……最重要的是，无端怀疑妻子和许绍棣有染，写下《毁家诗纪》组诗，把她描述成红杏出墙的荡妇……
1998年5月，汪静之之女汪晴在泰国的《亚洲日报》发表了《汪静之为郁达夫鸣冤》一文。汪晴在文章中说：“大概是在八十年代里，有一天父亲拿两张香港报纸的剪报给我看，上面是王映霞写的自传性的文章，……文章里说郁达夫多疑，心理变态，神经有病等等。……父亲气愤而且沉痛地说：‘郁达夫冤枉啊！王映霞把他说得那么坏，宣传得那么广，其实郁达夫是好人，他的神经正常得很！是王映霞自己有问题，却反诬郁达夫。王映霞当戴笠的姘头和在武汉堕胎的事，达夫至死都不知道，达夫死后却还受到这样的侮辱，至今没有洗清，太冤枉了！我一定要为郁达夫伸冤！’”
郁达夫的第三任妻子何丽有是印尼华侨。1943年，郁达夫化名赵廉，在苏门答腊的巴爷公务镇开酒厂，为了在日本宪兵面前掩饰自己的身份，经人介绍，与何丽有结婚。
何丽有20岁，生父姓何，幼时被一户姓陈的人家收养，取名莲有。她相貌平常，不懂中文。在婚宴上，郁达夫为其取名何丽有，意即“何丽之有”，该进洞房的时候，他还在打麻将，经友人几番催促，才被人拉拉扯扯推进新房里。郁达夫还戏称自己的新婚之夜为“破罗敷”。
一次朋友聚会，郁达夫欺何丽有不懂中文，说自己是“迩来三月食无盐”，大家听罢哄笑。何丽有不知他们笑什么，便一定要郁解释，在座一人用半生不熟的马来语解释后，何还不信，将写着这句话的纸条收了起来，说要找个懂中文的人问问。
为了使何丽有在日本宪兵面前显得有派头，郁达夫雇了几个“姨娘”，供她使唤，自己没事则打打麻将，何丽有一直不知道郁达夫的真实身份。一次，郁达夫问何丽有看自己像做什么的，何丽有看着四壁的书说：“我看你是一个‘都岗八杂’（读书匠）。”郁达夫则在人前称何丽有为“婆陀”（马来语，傻瓜）。直到遇难后，何丽有才知道自己丈夫的真实身份。
郁达夫与何丽有育有一子一女，儿子取名郁大雅（亚），是郁达夫讽刺日本推行“大东亚共荣圈”；郁达夫失踪离家后几个小时，小女儿郁美兰来到人间。
【忏悔】
郁达夫对自己沉迷于酒色生活极为痛苦：“人生终究是悲苦的结晶，我不信世界上有快乐两字。人家都骂我是颓废派，是享乐主义者，然而他们哪里知道我何以要去追求酒色的原因呢？唉唉，清夜酒醒，看看我胸前睡着的被金钱买来的肉体，我的哀愁，我的悲叹，比自称道德家的人，还要沉痛数倍。我岂是甘心堕落者！我岂是无灵魂的人？不过看透了人生的命运，不得不如此自遣耳。”
陈翔鹤回忆，一次，他和郁达夫等人到酒馆喝酒，一个歌女登场，郁看了几眼，便痛苦地闭上了眼睛，随后一大颗一大颗的泪珠滚落下来。几个人茫然起身，一起走出去。在马路上，郁一边叹气一边揩眼泪。他告诉陈，这个歌女和他在日本时的情人长得很像，他说，她是因他的引诱由少女堕落到几乎类似妓女的地步的，就在堕落之后，他们还不断幽会，现在想起来，实在是一桩罪孽。
苦闷的时候，郁达夫经常将怀孕的孙荃当作出气筒。孙荃从来不还口，任郁达夫责骂，她总是一边擦着眼泪，一边拖着日益肿胀的身子到厨房给丈夫做饭；或者默默地躺在床角暗自流泪。而每每骂完妻子，发泄完心中的悲愤，郁达夫便感到无比自责：“啊啊！我在社会上虽是一个懦弱的受难者，在家庭内却是一个凶恶的暴君哪！”
长子龙儿夭折后，孙荃含着眼泪对郁达夫说，龙儿生病前的一天午后，在门前玩耍，看见一乘马车，里面坐着一个戴灰白色帽子的青年，以为是郁达夫回来了，因为龙儿记得爸爸去年离京时所戴的也是顶白灰呢帽。马车走后，龙儿仍然哭喊着：“爸爸为什么不回家来？爸爸怎么不回家来？”不管孙荃怎样慰说，他仍不停地哭泣。龙儿患上脑膜炎后，经常问她：“爸爸几时回来？”将死的前五天，他连续喊着爸爸。郁达夫听后感到十分痛苦和愧疚，认为自己“实在不该抛弃了他们，一个人在外面流荡，致使他那个小小的心灵，常有这望远思亲的伤痛”。
郁达夫和王映霞热恋后，内心也时常泛起对孙荃和孩子的忏悔，如他在日记里写道：“我也该觉悟了，……可怜我的荃君，可怜我的龙儿、熊儿，这一个月来，竟没有上过我的心，啊啊，到头来，终究只好回到自家的破烂的老巢里去。这时候荃君若在上海，我想跑过去寻她出来，紧紧地抱着了痛哭一阵。我要向她confess，我要求她饶赦，我要她能够接受我这一刻时候的纯洁的真情。”
夏志清说：“对于郁达夫那种内疚、悔恨心情应从儒教的伦理角度去理解、去分析。郁达夫是在儒教的熏陶下长大的，即使当他放纵自己，追求性欲满足的时候，郁达夫或是他那虚构的他也总是由于清楚地知道自己违反了做儿子、丈夫及父亲的道理而感到痛苦。”
【逸事】
记者许雪雪回忆郁达夫：“一件淡灰色的自由布长衫，一双半新旧的黑布鞋；裤子也是中国式的，是白衣细蓝条子，那质料当然仍是布的了。他的背已经有点委曲了。身材是不高不矮的那么一个。……脸孔是圆的，齐鼻子的那个地方往里凹。额角很阔，且高。他手里捏了一罐初开的美丽牌烟。”
郁达夫九岁时能作韵语，郁母说：“此儿早慧，恐非大器。”
1919年，郁达夫回国参加外交官考试期间，写信给胡适，提出“会会面的愿望”。当时胡适正忙于为杜威在华讲学作翻译，没有回复。郁顿时对胡适没了好感。1922年，他在《创造季刊》发表文章，不点名地说胡适像“清水坑里的蛆虫一样”，“胸中却一点学问也没有”。胡适看到郁的文章后非常恼火，立即撰文予以反驳。时郁达夫在安庆任教，妻子孙荃已经怀孕，生活很是困顿，精神上也很苦闷。他看到胡适的文章后，写信给在日本的郭沫若，悲愤地说，他要去跳黄浦江。
郁达夫看望独自在会馆写作的饥寒交迫的沈从文后，写了《给一位文学青年的公开状》，谈及社会黑暗，并给困境中的沈从文指出脱困的出路。他说，上策是找点事情干，如拉洋车、做伙计，甚至当土匪，或去革命，制造炸弹；中策是弄几个旅费，回湖南老家，跟家人在一起；下策是去当兵，或去做贼，要偷的话，最好从熟人下手，比如沈有钱的亲戚H先生（注：指熊希龄）。
一次，郁达夫和陈翔鹤一起去西山看风景，郁提议另辟蹊径，不走常人走的路子。他带着陈从这个乱石堆窜到那个乱石堆，瞎跑了大半天，结果两人什么风景都没看到，还累得半死，回到城里已是万家灯火。陈提出抗议，郁达夫却固执地说，这是日本人游山的办法，又说锻炼身体的意味大于欣赏风景。
叶灵凤回忆，郁达夫从北京辞掉教职到上海，曾一度想戒烟戒酒，书桌上放着一罐罐外国糖果，用来代替烟酒。但不久之后，他又继续抽起烟来，一来戒烟戒不掉；二来据说吃糖果比抽烟更花钱，因此索性恢复抽烟了。
温梓川回忆，1929年，他和郁达夫见面，给郁达夫看了他所作的描绘南洋群岛热带风光的诗后，郁说：“啊，南洋这地方，有意思极了，有机会非去走走不可。”十年后，郁达夫果然到南洋。
郁达夫说，杭州的特产有两样，一是夏天的蚊子，一是庙里的和尚。郁达夫在西湖边上观察，每隔五分钟，就可以看到“缁衣秃顶的佛门子弟，漫然阔步在许多摩登士女的中间”。
温梓川说，郁达夫喜欢买航空奖券，差不多每期必买。他甚至设计好中奖后奖金的用途：以1万元汇富阳老家奉母，15000元给王映霞供养杭州家，5000元送穷朋友，自留2万元，偕一妙女，同游四海。后来郁在福州做官时，有个素不相识的学生写信给郁说，他买的航空券中了三等奖，愿以奖金3000元无条件相赠。
郁达夫重男轻女，其长女郁黎民回忆，长兄龙民5岁时患脑膜炎夭折，郁达夫曾经在《一个人在途上》文中写了自己的哀伤，弟弟天民出生后，郁达夫屡次在日记和文章中提到“可爱的熊儿”，可是“独对我和正民妹却从未见提到过”。
郁达夫、林语堂和潘光旦同游玲珑山。三人翻遍新旧临安县志，竟不见琴操之事，顿觉愤怒。郁达夫在琴操墓前写下四行诗以嘲讽《临安县志》编者的没有情趣：“山既玲珑水亦清，东坡曾此访云英。如何八卷临安志，不记琴操一段情。”
1935年5月，郁达夫在给林语堂的一封信中说：“我去扬州，这时候还是第一次，梦想着扬州的名字，在声调上，在历史的意义上，真是如何地艳丽，如何地使人魂销而魄荡！”郁对这趟旅游的期望值太高了，到了扬州，一见到新修的城楼，便“觉得兴趣索然”，走进狭窄的街道和低矮的市廛，更觉得乏味。
1936年2月，郁达夫应福建省政府主席陈仪的邀请来福州，在省政府任职。当郁的名字出现在省政府秘书处的任免通报上时，秘书处的人都惊讶地说：“人的姓名竟有这样相同的！”怎么也想不到文学家郁达夫会做官，而且会到福建来做这种“朝廷不甚爱惜之官”。大家去问秘书长，但此人因向来不看新文学书，只是对下属说，“听说此人是会写写的”，其余“也不太清楚”。
郁达夫被委任为福建省府参议。参议不是编内人员，无固定任务，只办理临时交办的事务，无须按时上下班。3个月后，郁调任秘书处公报室主任，负责编辑《福建省政府公报》。当时省政府各厅、处、局凡需要登公报的文件，各主任秘书都会盖上“抄登公报”的印戳，然后抄送一份给公报室。公报室将这些文件按照公报体例分类汇订后，送给秘书长批一个“发”字，就付印了。所以郁达夫这个公报室主任根本无须动笔写一个字，是最闲最冷的官。
在福州时，郁达夫只身暂住南台青年会宿舍。青年会有规定，楼上男宿舍谢绝女性进入，且在楼梯边上立一木牌为示。一天，郁刻意取木牌所示戒律为背景拍了一张个人照。照片冲印出来后，他让同事猜拍摄此照之用意，同事百思不得其解，郁达夫诙谐地自揭谜底：“寄回杭州给女人看，好叫她放心。”
福州文人与上层人物均以能与郁达夫结交为荣，而郁达夫也来者不拒。他喜欢写字赠人，有求必应，因而裱褙店经常能见到他的“墨宝”。因求字者甚众，不能即时应付，以致欠“债”无数，宣纸盈橱。福建省政府有总值日官的制度，轮到郁当总值日时，他就让工友买来好酒，磨好墨汁，摊开宣纸，喝下几小盅后便开始边吟诗边泼墨。一夜下来，遍地铺满写好的字幅，桌下平添许多空酒瓶。清晨六点的“升旗”礼结束后，郁达夫便在值日本上签上“无特别事故发生”几个字样，然后回家补觉。
郁达夫曾参加在林则徐故宅举办的一次“诗钟”，参加的人有旧海军总长萨镇冰、前清甲榜出身的陈培锟、久寓苏州的老诗人陈石遗等。题目临场公布：有、无，二唱。郁很快提笔在纸上写道：“岂有文章惊海内，断无富贵逼人来。”第一个交了卷。此联上联取自杜甫诗，下联则为清龚定庵的诗。谁知却得了“状元”。主持人的评语是：“浑成自然，天衣无缝，裁对工整，无异己出，应冠全场。”
一次，郁达夫邀了几个朋友一起去西禅寺吃“十八娘”（荔枝的一种）。他边吃边吟诗，吃了许多。归途中，郁达夫腹痛不止，回家急请医生，偏偏是星期日，医院停诊。邻居问：“是不是吃荔枝了？”急忙拿来一小碟酱油让他喝下，不久肚子就不痛也不胀了。以后他逢人便说：“古人说：尽信书不如无书。果是真理。”
郁达夫发现福州的饼很特别，好端端的饼中间凿了个孔。问了商家才知道原来叫“光饼”。据说明代戚继光带三千山东子弟兵追歼倭寇直至福州，遂发明此饼，用绳子穿起，挂在脖子上，作为行军时的干粮。福州人民感谢他，便用“光”字为饼命名。郁达夫买了很多，用绳子串起来，像当年戚家军一样，套在脖子上，一个人跑到于山戚公祠，去凭吊戚继光，还在祠壁上留下一首七言绝句：“举世尽闻不抵抗，输他少保姓名扬。四百年来陵谷变，而今麦饼尚称光。”
有一次，郁达夫请一位军界的朋友到饭馆吃饭，吃完饭结账时，只见郁达夫竟然从鞋垫底下拍出几张钞票交给了服务员。朋友诧异地问：“郁兄，你怎么把钱放在鞋子里呀？”郁笑笑说：“这玩意儿过去一直压迫我，现在我也要压迫它！”
郁达夫常常手头拮据，对几百元的工资不甚满意，有次拿到工资，将钱撒在地板上，用脚狠狠地踩。房东老太太看了，直对人说，郁达夫发神经了。
旅闽时，郁达夫曾访弘一法师，法师赠以着作数种。及别时，弘一法师谓郁达夫云：“你与佛无缘，还是做你愿做的事吧！”
1936年，福建省政府主席陈仪器重郁达夫的才华，打算让他担任省教育厅厅长的职务，于是招他去面谈。但两三次交谈之后，陈觉得郁无论说话还是行动，都“随随便便，不受约束”，认为他“不是一个稳重老练的行政官吏的适当人选”。
1942年2月，郁达夫在乘小电艇逃往印尼的前一晚，曾在怡和轩住宿。当时，潘受也同在怡和轩内，他还把自己原本备用来逃生的电艇慷慨地借给郁达夫逃生。据说，郁达夫当时带在身边的行李只有一只小皮箱，箱内放着白兰地一瓶、牛肉干一包、《诗韵》一部，准备在船上喝酒写诗。
【嗜好】
郁达夫嗜酒，他的日记中，隔三岔五就有“喝酒三坛大醉”之语，在火车上也是手不释杯。他说：“不晓得什么地方听见过一位俄国的革命家说，我们若想得着生命的安定，于皈依宗教，实行革命，痛饮酒精的三件事情中，总得拣一件干干。头上的两件，我都已没有能力去干了，那么第三件对我最为适宜……”
黎锦明回忆，他与郁达夫同船去广州，郁害怕晕船，非到极度疲乏，否则不肯入睡，整日坐在会餐间的桌边，不停喝啤酒，一边给什么人写信，但写一页，撕掉一页，“仿佛一个急躁的人初学写诗一样”。开船第一天，郁喝了7瓶啤酒，船到广州前，他一共喝了15瓶啤酒。
静闻回忆，在杭州时，郁达夫常常写字换酒，他的绍兴酒大都是这么得来的。
郁达夫和王映霞婚后不久，寒冬12月的一天。楼适夷来请郁洗澡。虽然郁达夫答应了王映霞早去早回，却是彻夜不归。外面冰天雪地，当时王怀着身孕，等郁不归，只能和衣而卧。天刚黎明，王听到紧急的叩门声，一个陌生人扶着满身冰雪的郁达夫跌跌撞撞走进屋内。到了下午，郁才有了知觉，神智才清醒。原来他醉倒在嘉禾里街口上，拥着冰雪睡了半夜，一件皮袍子冻成了毡块。王映霞从此立下“禁令”：凡是约郁达夫出去吃饭或喝酒，必须负责将他送回家，如果没有人保证的话，就不许他出门。但不久，郁达夫又瞒着王映霞，偷偷出去喝酒了。
郁达夫约唐弢一起到酒馆喝酒，唐不会喝酒，只能陪他聊天，吃花生米。郁达夫便说这是罚唐受苦刑。
楼适夷在普陀山巧遇郁达夫夫妇，他回忆：“达夫的特点是每天都得大喝一场。天气热，喝的是啤酒，他一下子可以灌下六瓶，可把别人吓坏了，即使是喝清水，也没那么大容量的肚子吧。郁达夫说：‘没关系，喝到半场，跑出去小便一次，又可以再喝了。’”
在福建省政府里工作时，郁达夫每天下午才去上班，去时必拎两瓶黄酒置于案头，一边喝一边办公。
抗战时期，郁达夫流亡苏门达腊，开设了一家酒厂，生产他命名为“双清”、“初恋”的两种酒，销量还不错。据说他故意把酒的度数酿得很高，而他自己则滴酒不沾，他说要以此来毒害当地日本驻军的身体。
郁飞曾回忆父亲的好酒与好书：“父亲嗜好的烟酒和书籍在这天南一角更是方便而多样。欧美的好烟名酒多而便宜（新加坡不征关税），书籍也是古今中外皆可买到。两万多册藏书在杭州沦陷于敌手，他还是每到一地就置备起备查的或爱读的中外书籍，抵新的第二天，女记者李葆真来访时就见到他抱了一大包外国书回旅社，为价廉物美而喜笑颜开。此后数年间他堆积起满房书籍，到烽烟中仓皇出走时当然一册也带不走。”
郁达夫好藏书。1909年，13岁的郁达夫从嘉兴回乡，路过杭州，没有去观赏湖光山色，而是用仅剩的一点钱买了一大堆旧书。从此，他养成了买书的习惯，并将这一习惯保持了一生。
在新加坡，郁达夫买了3000册英文书。有人问他：“为什么不看中文书？连一本《辞源》也不买？”郁说：“9岁会作诗，18岁赴日留学，读的中文书数以万计，专攻过《辞源》，现在应该多读英文书了。”
新加坡即将沦陷时，大家决定撤离到苏门答腊，约定第二天凌晨集合。郁达夫来得很早，一手拎着一个皮箱，一手拿着装日用杂物的手提包，大约是夜不成寐，脸色苍白，眼里布满血丝，苦笑道：“又把万卷藏书丢了，这是第二次；第一次是杭州‘风雨茅庐’的三万卷藏书！”
在苏门答腊，郁达夫把宪兵队没收的被视为废品的荷兰人、欧洲人的书籍都搬到自己家中。郁在杭州“风雨茅庐”的藏书和新加坡的藏书都丢失了，这时突然出现这许多意外的“财富”，他很是高兴，特地让张楚琨上家里参观他的新“财富”：有英文的、德文的、法文的、荷兰文的、印尼文的，整整齐齐摆在被日军没收来的极为精致的书柜内。他指着一套精装的英文书对张说：“这是《莎士比亚全集》，多漂亮的版本！”
【求学】
一次，在私塾读书的郁达夫的二哥逃学，郁达夫不知道母亲已经发现了，还继续替哥哥隐瞒。母亲拿出砧板、菜刀，一边揪着二儿子，一手操刀把砧板剁得咚咚响，并要郁达夫在旁边跪下，说是“包庇不告者同罪”。从此，郁达夫兄弟俩再也不敢逃学，也不敢“知情不报”了。
1907年，富阳县立小学成立后，11岁的郁达夫到该校就读，是全校年龄最小的学生。他聪敏好学，各科平均成绩均在80分以上，除了他，全校只有四名学生取得了这样的成绩。学堂堂长和知县知道后，特准郁达夫等五人连跳两级。这件事，在富阳县轰动一时。
由富阳乡下转到杭州中学的第一年，某天，郁达夫去旧书铺闲逛的时候，忍受不了店员的白眼，一气之下买了黄仲则的《两当轩集》。正是黄仲则的诗，引领他进入旧诗的殿堂。
1912年，郁达夫进入美国长老会办的教会学校育英书院读书。到该校后，郁很是失望，因为“每天早晨，一起床就是祷告，吃饭又是祷告；平时9点到10点是最重要的礼拜仪式，末了又是一篇祷告。……礼拜天的上午，除得了重病，不能行动者外，谁都要去做半天礼拜”。郁达夫称之为“叩头虫似的学校生活”。
1913年，在日本的郁达夫进入正则补习学校补习中学课程，晚上则进夜校学习3个小时的日语。他每天早晨5点钟起床，到附近的一所神社草地上高声朗读日文；从夜校回来后，学习到深夜，有时读到凌晨5点。他每天只能吃两角钱的午餐和晚餐，步行去上学，以至于皮鞋的前后都开了口。下雪天，他还只穿着一套在上海做的夹呢学生装，冻得难受，就一路跑着去学校以抵御严寒，幸好一位在日本留学的同乡送给他一件陆军的制服，挨过了一个冬天。
1919年秋，郁达夫回国参加外交官考试，他精通日、英、德三门外语，文章做得很好，但结果却未被录取。后来打听得知，上次考试录取的许多考生都是花钱买通了考官，郁激愤难平，在某清王府的花园墙壁上题诗一首，署名“江南一布衣”。不久，郁又参加了国民政府的高等文官考试，由于被录取的人早已由政府内定，考试只是走个过场，郁自然又名落孙山。之后，他对从政彻底失望，回到日本继续学业。回到东京不久，他将考场上用的一个伴随多年的铜制砚台送给了日本友人富长蝶如，以示断绝应试从政的念想。
【教学】
1923年10月，郁达夫到北大任讲师，讲授统计学课程。学生樊弘回忆：“郁达夫上第一堂统计学课时就说，我们这门课是统计学，你们选了这门课，欢迎前来听课，但也可以不来听课，至于期终成绩呢，大家都会得到优良成绩的。”
当时的北大学生冯至回忆：“上课钟响了，郁达夫走上讲台……说：‘陈启修（注：在郁达夫之前讲授统计学课程，是郁留日时的同学，推荐郁到北大任教）先生的老师也是我的老师，我们讲的是从同一个老师那里得来的，所以讲的内容不会有什么不同。’说得那样坦率，我感到惊奇。……这对于那些一本正经、求知若渴的经济系同学无异泼了一盆冷水。而且刚过了半个钟头，他就提前下课了，许多听者的脸上显露出失望的神情。”
郁达夫在北大过得并不开心，1925年2月，他离开北大。他在写给郭沫若和成仿吾的信中说：“我一拿到讲义稿，或看到第二天不得不去上课的时间表的时候，胸里忽而会咽上一口气来，正如酒醉的人，打转饱嗝来的样子。”“精神物质，两无可观，萎靡颓废，正如半空中的雨滴，只是沉沉落坠。”
陈翔鹤回忆说，郁达夫曾在他面前发牢骚：“谁高兴上课，马马虎虎的。你以为我教的是文学吗？不是的，是‘统计学’。统什么计，真是无聊之极！”
在杭州时，郁达夫应之江大学的邀请，到该校讲“文学批评”课程，每周三个小时。每次上课前，他总是认真备课，到处搜寻参考书。一两个月后，他苦笑着对静闻说：“我做这个生意太赔本了！”静闻奇怪地问为什么，他答：“三个钟头的功课，足足要花去我三天时间。一天消费在讲书和来往的道路上，两天花费在准备功课上。”
温梓川回忆，郁达夫到之江大学仅任教一个学期。选修此课程的仅二十余人，但来听课的学生足足挤满了一个教室。第一次上课，“他穿着一袭派力司的长衫，一双反底鞋，拎着一包袱沉重的西书，精神局促得近于扭捏，连讲话的声音都有点嗫嚅，好久好久才恢复常态，但如遇学生有所质疑，他的脸上又绯红起来，绯红到看不见烟容。后来学生渐次了解了他的性格，也就尽量不发问了”。他每次带来借给学生的书，大部分是德文的，如果是英文的也是冷僻的居多。在离第一学期结束还有一个月的时候，他失踪了，第二学期也没有再上课。
郁达夫到浙江省立图书馆演讲，走上讲台后，他看着底下挤满的听众，说：“今天诸位恐怕有许多是要来‘瞻仰’我的‘风采’的。可是你们见了我这副‘尊容’，就不免大大失望了。”台下一阵大笑，震动屋瓦。
【文章】
郁达夫在东京帝国大学学习经济学，但除了应付一年一度的考试外，很少在这方面下功夫。他特别喜欢读小说，在图书馆借阅小说的数量非常惊人。别人借书总是先查目录，选择需要的去借，他却是从书架上一格一格地整批借出，看完后又从上回终止的地方整批借下去。就这样一格又一格，一架又一架，到他毕业为止，竟读了不下3000本各种文字的小说。
郁达夫曾刻一印，上书：郁郁乎文哉。
1921年，郁达夫发表了中国第一部短篇小说集《沉沦》，以“惊人的取材，大胆的描写”，震动了当时的中国文坛。
《沉沦》发表后，郁达夫受到了许多人的攻击，他们说郁达夫是“颓废文人”、“浪漫作家”，“就和街头的乞丐一样，故意在自己身上造些血浓糜烂的创伤来吸引过路人的同情”，更有人说其中几篇小说伤风败俗，庸俗下流，是诲淫之作。幸得周作人于次年3月发表文章，为《沉沦》辩护，攻击之声逐渐销声匿迹。郁达夫因而对周十分感激。
郁达夫的小说出版后，颇受欢迎，就连一些苏州青年僧人也爱看他的书；但也有人指责其作品，对此，郁说：“百年之后必有人知道我。”
一次，郁达夫应邀演讲文艺创作。他上台在黑板上写了“快短命”三个大字，台下的听众都觉得很奇怪。他说：“本人今天要讲的题目是‘文艺创作的基本概念’，黑板上的三个字就是要诀。‘快’就是痛快，写得快；‘短’就是精简扼要；‘命’就是不离题，词达意。说话和作文一样，如我现在所说的，即是这个原则。不要说得天花乱坠，离题太远，或者像裹脚布那样又臭又长。完了。”郁达夫从在黑板上写三个字到说完这段话，总共用了不到2分钟，然后就走下了台。正合乎他所说的三原则：“快、短、命。”
郁达夫说，他每见古人记游或序人记游，开头总要写一句“余性好游”的开场白，读了往往想哄笑出来。郁达夫想，狗尚且好游，人岂有不好游的道理。
郭沫若为文，好用“哟”字，郁达夫爱连用“啊啊”二字，吴稚晖则喜欢连用“呸呸呸”三字。有人据此作诗云：“各有新腔惊俗众，郁啊郭哟稚晖呸。”
郭沫若回忆说：“达夫很聪明，他的英文、德文都很好，中国文学的根底也很深，在预备班时代他已经会做一手很好的旧诗。我们感觉着他是一位才士。他也喜欢读欧美的文学书，特别是小说，在我们的朋友中没有谁比他更读得丰富的。”
郁达夫每次写一个短篇，往往要在心里经过几个月的酝酿才动笔，他对于翻译也同样认真。一天，郁达夫对静闻叹说天气和心情不好，不能创作。静闻劝他暂时译点东西，等心情好了再写小说。郁却摇头道：“翻译并没有比创作更容易些。想翻译作品不但是要自己理解的，而且是要自己喜欢的。自己没有感动过的东西是译不好的……在决心下手翻译那个作品之前，又必须把原文反复阅读到完全能够领会它的意义和神韵为止。在披纸运笔的时候，更一样不能够缺乏那种好心境的。没有经过这种过程的译文，自己先就不能够满意。”
郁达夫说自己的诗词门径，得自《沧浪诗话》和《白香词谱》。
1932年12月，郁达夫在《申报·自由谈》上发表杂文《说死以及自杀、情杀之类》，内容烦冗，情绪低落，他在文中说：“快乐的情死，由我看来，只能算《金瓶梅》里的西门庆。”当时潜居上海的瞿秋白见此文后，十分为郁担忧。他写了首诗寄给鲁迅转交给郁，诗云：“不向刀丛向舞楼，摩登风气遍神州。旧书摊上新名士，正为西门说自由。”诗后，瞿秋白还附上跋文，对郁的笔偏“向舞楼”而“不向刀丛”的歧路表示了惋惜。郁达夫见诗后，再未写此类“摩登风气”的小文了。
林语堂用英文写就《京华烟云》后，认为郁达夫“英文精，中文熟，老于此道，达夫文字无现行假摩登之欧化句子”，是他心目中最理想的翻译人选，便请郁翻译《京华烟云》，还给郁寄去5000美元的预付金。林还将作品中引用的出典、人名、地名以及中国成语等详细注解，分两册寄给郁。但此时郁达夫正为家事所累，动手翻译了一部分后，便没有再继续。郁达夫去世后，其子郁飞用十年时间将该书根据林的原意翻译修改为《瞬间京华》。
【忧国】
1917年6月3日，郁达夫在日记中发愤立志：“予已不能爱人，予亦不能好色，货与名更无论矣。然予有一大爱焉曰：爱国。予因爱我国，故至今日而犹不得死；予因爱我国，故甘受人嘲而不得厌；予因爱我国，故甘为亲戚兄弟怨而不之顾。国即予命也，国亡，则予命亦绝矣。”
1919年5月7日，身在东京的郁达夫得知北京学生火烧赵家楼、痛打章宗祥的消息后，心里觉得痛快至极，特地理发修面，换上一身笔挺的制服，到照相馆拍照留念。他高兴地对摄像师说：“以后当每年于此日留写真一张。”
郁达夫从东京帝国大学经济学部毕业时，毕业论文的题目曾计划写“中国经济史”或“中国外交史”，他还打算写《中国货币史》。
郁达夫在《沉沦》中苦问：“祖国啊，你什么时候才能强大？”
1921年，日本政界赫赫有名的尾崎行雄到中华留日学生青年会给近千名中国留学生演讲。尾崎在演讲中将中国称作“清国”，带有明显的讽刺意味。突然，一位青年站起来，用流利的日语说：“请问尾崎先生，你怎么能把辛亥革命以后的中国仍然称作清国呢？是不知道中华民国这个事实，还是故意这样称呼？”驳得尾崎行雄哑口无言，被迫道歉。这青年就是郁达夫。
60多年以后，夏衍回忆此事时说：“一位年轻的中国留学生，驳倒一位日本政界的大人物，这件事很快就在留学生中传为美谈，连远在北九州户烟町念书的我也知道了。我佩服他的勇气，佩服他敢于顶撞一个大人物的爱国主义精神。”
在中山大学执教期间，郁达夫敏锐地看到广州“革命”表面现象下的种种龌龊腐败，离开广州时，他说：“我若有成功的一日，当肃清广州，肃清中国。”到上海后，他发表《广州事情》一文，对广州进行“总括的批判”。这篇争论引起郭沫若和成仿吾的不满，郭当时任国民革命军政治部副主任，他在给成仿吾的信中说，郁“倾向太坏”，甚至有“构陷朋友”之嫌。此文发表后三个多月，蒋介石发动四一二反革命政变，证实了郁达夫所批并非妄言。
黎锦明回忆，1934年，他与郁达夫乘画舫游西湖，郁在湖上听到歌声，说：“今日在这里游湖，快乐，不知道明年今日，后年今日，还是怎样的啊！总有一天，我们想游湖也游不成！”
郁达夫赴福建前，到南屏去访若瓢和尚，脸上浮现着从来没有过的沉着严肃的表情，他问若瓢：“国事蜩螗，和尚如何打算？”临告辞时，他对若瓢说：“和尚不入地狱，那么谁入地狱？”
