刘邦的这些言谈举止可谓尽显"老粗本色"，这样的一个人放在当代肯定要被人侧目、歧视，被骂"没素质"、"没教养"，为何"狂生"郦食其会看上他呢？郦食其对他有一段评价："汉王收天下之兵，立诸侯之后。降城即以侯其将，得赂即以分其士，与天下同其利，豪英贤才，皆乐为之用……"可见刘邦虽无孔子提倡的文质彬彬，却有一颗仁爱之心，正所谓"独乐乐，不如同乐乐"。也有人曾说过："不要看不起老粗，历史上当皇帝的许多知识分子是没有出息的。隋炀帝就是一个能做文章诗词的人，陈后主、李后主都是能诗能赋的人，但是他们都很快亡国了，倒是一些老粗能办大事情，好比成吉思汗、刘邦、朱元璋。"事实上，刘邦的成功当然不是因为他是个"老粗"，也并非只因为"天相显贵"，他也经过了艰辛的奋斗历程。
刘邦当了沛公以后，相当于农民起义军的一个首领。当时，他们首要的任务是推翻秦二世胡亥的统治。自陈胜死后，农民起义军开始变得涣散，作战效果极为不佳。为了统一作战，项梁召集了各地起义军首领，在薛县召开了军事大会，刘邦也在其中。薛县会议后，刘邦与项梁、项羽联合作战，多次击败秦军主力。刘邦屡建战功却虚心谨慎，而项梁屡胜而骄，疏于戒备。在秦二世二年九月的定陶大战中，起义军被秦军战败，项梁本人也被杀害，项羽率领起义军继续与秦军作战。定陶一战以后，楚怀王由盱台迁到彭越，农民起义军就确定了入定关中的战略决策。秦二世二年（公元前208年）九月，楚怀王与各路将领约定"谁先入定关中就给谁封王。"当时，秦军仍实力很强，经常击败农民军，所以大家都不认为率先攻打关中是件有利的事情。项羽欲报秦军杀死项梁之仇，要求与沛公一起向西攻打关中。楚怀王的一部分老将认为项羽为人狡猾、狠毒，不如派遣较为忠厚、仁义的刘邦向西进攻。原因是楚军那时已经多次进兵攻打关中，在此以前陈王和项梁都失败了。关中的百姓受秦朝的暴政之苦已经很久，现在如果能派忠厚长者前往，只要不使用侵伐这种残暴的手段，应该能够攻下关中。楚怀王采纳了老将们的建议，最后决定令刘邦率部向西攻打关中。这可以说是刘邦在收拢人心上对垒项羽取得的第一次胜利。
秦王朝灭亡之后，农民军反秦的斗争转化为农民军领袖之间争权夺利的斗争，其中最主要的是刘邦和项羽这两大反秦主力之间进行的长达五年的楚汉战争。这场战争比之前的倒秦之战更能体现出刘邦的才能。
在这五年当中，刘邦老是战败，时时处于弱势，但是总有人给他献计，他自己也是从善如流。现在，国与国之间的竞争就是人才的竞争，那时竟也如此。荥阳一战，汉军被楚军切断粮道，困于荥阳，若为楚军俘获，将有生命危险。刘邦十分着急，连智多星张良都束手无策。正在他们发愁之时，军中进来一将，他陈词慷慨情愿粉身碎骨报答刘邦的知遇之恩，这人便是汉将纪信。他小声对刘邦说："几个月了，大王再困守于此恐怕兵少粮绝，坐以待毙不如突围出去。但是现在四面受敌，不如我代大王出去诈降，您再趁机逃走。"刘邦一听很是感动，含着热泪说："将军如此忠诚，希望上天能够保佑将军。"纪信见刘邦如此动情，表示死也值了。
于是，刘邦召来陈平，把纪信愿意代降的话告诉了他，但是怎么逃脱仍然是个问题。陈平想了一计，刘邦连连称妙。于是马上给项羽写了封降书，声称当晚就投降。楚军很高兴，可是等到夜里却先发现一群妇女穿着甲胄走出城来，他们又狐疑又觉得有趣，很多人都来看热闹，看守城门的也放松了警惕。就在这个时候刘邦趁机溜走了。历史上有名的"鸿门宴"，也是张良献计，众臣辅佐，刘邦才得以逃脱。因此当今有人戏称他为打不死的小强。
还有一次楚汉两军相持很久仍然胜负未决，兵将们都感到疲乏。刘邦和项羽隔着广武涧对话，项羽说："我要跟你单挑！"刘邦知道自己打不过他，于是奉行"君子动口不动手"策略，开始历数项羽的罪状，竟然一口气说出了十条，最后还阿Q一下："老子又何苦来跟你挑战？"项羽听了大怒，用暗箭射中了他。刘邦胸部受伤，却按着脚说："这贼子射中了我的脚趾头！"
