离开学校以后，伊莎多拉成了一个极为迷恋书本的人，她经常到离家很远的一个图书馆去借书。那时她读了狄更斯、萨克雷、莎士比亚的全部作品，还有无数小说，不管好的坏的，她都一古脑儿吞了下去。她经常在蜡烛的微光下彻夜读书，直到天明。她甚至写过一本小说，办过一份报纸，报纸上所有的社论、本地新闻、短篇小说全是她一个人写的。
伊莎多拉的性格越来越倾向于独立，由于受到读的书的影响，她打算离开旧金山到别处去旅行。她邀集全家人来商量这件事，侃侃而谈，说了一个多小时，向他们说明为什么不能在旧金山再呆下去。母亲似乎给弄糊涂了，但她情愿跟女儿到任何地方去，其他人也认为她的建议似乎不无道理。于是，母亲决定和伊莎多拉先期出发，她们买了两张优惠车票去芝加哥。姐姐和两个哥哥先留在家里，等有朝一日妹妹发了财的时候再来接他们。
就这样，母女俩来到了芝加哥，时值酷热的六月天。母女俩随身带的只有一个小提箱，外祖母的一些老式首饰，还有２５块钱。伊莎多拉盼望她立刻可以 找到一份工作，以后一切都会变得顺利和简单。然而，事实并非如此。她带着那件希腊式的长袍，拜访了一位又一位经理，给他们表演舞蹈。而他们都像最初的那位一样，说 ：“你的表演好倒是好，只是不适宜舞台演出 。”
过了几星期，她们的钱渐渐花光了，典押祖母的首饰也没弄到多少钱。不可避免的事情终于发生了，因为付不起房租，行李全被店主扣留，母女俩被拒之门外，一文不名，只好流浪街头。
伊莎多拉想到自己的外衣衣领上还有一个小小的上等真丝花边，在炎炎烈日下，她东奔西走，转了一整天想卖掉它，终于在傍晚时把它脱了手，卖了大约１０美元。这钱足够她们再租一间房子了。至于剩下的钱，她买了一箱西红柿。以后接连几个星期，母女俩就靠这些西红柿度日，既没有面包，也没有盐。可怜的母亲变得越来越衰弱，连坐都坐不起来了。每天一早伊莎多拉就出门去找工作，去见剧院经理。最后她只好决定，只要有工作，不管干什么都行。
一天，伊莎多拉找到了共济会屋顶花园的经理，这个人嘴含一根很粗的雪茄，帽子压住了一只眼睛，傲慢地看完了她的舞蹈——她在门德尔松的《春之歌》的伴奏下翩然起舞……
“喂，你长得不错，”经理说，“风度也挺优美。如果你肯改变一下，跳些刺激的玩艺儿，我就可以雇你 。”
想到家里靠最后一点西红柿维持生命的母亲，伊莎多拉便问他 ：“什么是刺激的玩艺儿？”
他说 ：“不是你跳的这种东西，要会旋转、踢腿。你可以先跳希腊式的舞蹈，然后改穿荷叶边的裙子，用力踢腿，一定很吸引观众 。”
伊莎多拉动心了，但是到哪里去找荷叶边裙子呢？她知道如果开口向这个经理借钱或预支是不会有好结果的。于是她贸然把一切都答应下来了。
这一天天气很热，伊莎多拉徘徊在大街上，又饿又累，差点晕倒。这时她看见一家百货公司就在眼前，于是进店去求见经理。当时她被引进办公室后，看见一位年轻人坐在写字台后面，瞧上去挺和气，于是就向他解释说第二天上午需要一件带花边的裙子，如果能赊给她，她一定领到薪金就付款。不知道当时出于怎样的考虑，这位年轻人应允了她的请求。多年以后，伊莎多拉又遇见了这人，他便是赫赫有名的巨富塞佛利基。
就这样，伊莎多拉拿着做裙子的红色和白色料子以及荷叶花边回了家。到了家中，她发现母亲衰弱极 了。尽管如此，母亲依旧勇敢地坐了起来，为伊莎多拉赶制服装，干了整整一夜，直到黎明才缝好。伊莎多拉拿着这套服装回到了屋顶花园，那里的乐队已准备就绪了。
“你要用什么音乐来伴奏呢？”经理问。
伊莎多拉随口说了一句 ：“《华盛顿邮车》吧！“——这是当时的一首流行曲。音乐响了起来，伊莎多拉尽最大努力给经理跳了一段“刺激”的舞蹈，边跳边编。经理高兴极了，从嘴里取出雪茄，说道：
“跳得不错！明晚你来吧，我要替你宣布一个特别节目 。”
他给伊莎多拉周薪５０元，并且很慷慨地预付了一个星期。
伊莎多拉用一个艺名在这家屋顶花园登台表演，获得很大成功，但她心里对这种舞蹈厌恶之极。周末，经理提出要续约，甚至想进行一次巡回演出，但依莎多拉拒绝了他的要求。这种违背自己的理想只是取悦观众的事，她不想再干了。伊莎多拉在心里暗暗对自己说，这是第一次，也是最后一次。
这一年的夏天是伊莎多拉一生中最为痛苦的时期之一。以后再到芝加哥的时候，每次看到大街，她就会感到饥饿，感到恶心透顶！
然而，在这次可怕的经历中，勇敢的母亲从未提出要回家去。
在芝加哥期间，伊莎多拉结识了一个名叫安柏尔的女记者，她邀请伊莎多拉和她的母亲来到他们的“波希米亚”集会中去。这些“波希米亚人”是一群最奇特的人——包括诗人、艺术家、演员，来自不同的国度，共同的特点便是一文不名。在这群人当中，有一个名叫麦拉斯基的波兰人，有着红色的头发和胡须。或许因为他是这个集会当中唯一冷眼旁观的看客，有一种超然的态度，伊莎多拉狂热地爱上了他，认为只有他懂得自己的理想与工作，这也是她一生中真正意义上的第一次恋爱。
夏天快过完了，母女俩手中的钱也快花完了。一天，伊莎多拉看到著名的奥古斯丁・戴利正在芝加哥。她决定去见这位大人物，因为据说他是美国最喜欢艺术、最有审美眼光的剧团经理。伊莎多拉几经周折，终于见到了戴利。于是她鼓足勇气，向他发表了不同寻常的长篇演说：
“我发现了已失传两千多年的真正的舞蹈艺术。您是一位兴趣高雅的舞台艺术家，但是您的舞台上缺乏了一种东西——那就是使古希腊的剧院因之而伟大的悲剧的歌舞。我给您带来了足以使我们这个时代发 生翻天覆地的变化的伟大的思想。我的这种思想，是在何处发现的呢？我是从太平洋之滨，是在枝叶招展的内华达山的松林之中发现的。我看见了少年美利坚的形象在洛基山巅飞舞。我们国家最伟大的诗人就是瓦尔特・惠特曼，我发现的舞蹈足以同惠特曼的诗媲美，而我实在可以说是惠特曼精神上的女儿。我要为美利坚的儿女创造出一种表现美利坚精神的新舞蹈，它将给您的剧院带来它所缺少的那个生命所系的灵魂——真正舞蹈演员的灵魂……”
这不啻是伊莎多拉关于现代舞的一篇宣言。
戴利看到这个瘦小、古怪的女孩竟敢这样高傲地对他侃侃而谈，真不知该如何是好，只是回答了一句：“我在纽约预备排演一出哑剧，１０月１日排练的时候，你可以去试试，如果合适便录用你 。”
就这样，伊莎多拉离开了芝加哥，到了纽约，在戴利的剧团里跑跑龙套，表演哑剧。哑剧其实是伊莎多拉所极为厌恶的，认为它是悬于舞蹈和戏剧之间的一块不毛之地，毫无意义。然而为了生活，又不得不如此。因为除了母亲，姐姐伊莉莎白和哥哥奥古斯丁也来了。
在练习过程中，伊莎多拉不断地遭到斥骂，然而最难过的，是她的理想离她遥不可及。演哑剧的尝试 遭到了失败，戴利要伊莎多拉表演《仲夏夜之梦》。尽管她并不喜欢仙女这样的角色，然而她还是答应下来了，并且跳得非常之好，观众很欢迎她的表演。
这样的生活过了一年之后，伊莎多拉感到非常不快乐，她觉得她的梦想、目标、志愿都如幻影一样，不可追捉。就在她预备同麦拉斯基结婚以缓解她的痛苦的时候，奥古斯丁打听到麦拉斯基在伦敦已早有妻室。伊莎多拉从此不再向往婚姻以及稳定的生活，而她那个梦想则一天天如火般烧灼着她。终于有一天，伊莎多拉离开了那个剧团。尽管钱已所剩无几，然而她每天合着母亲的伴奏翩翩起舞，心中无比快乐。
伊莎多拉决心继续自己的追求。这时，她被艾思伯特・涅文的音乐所深深吸引，为他的《那喀索斯》、《奥菲莉亚》、《水仙》等作品创作了舞蹈。
一天，伊莎多拉正在艺术室里练习的时候，忽然有一个青年冲了进来，怒发冲冠。他向伊莎多拉冲了过来，大声嚷道 ：“听说你用我的乐曲跳舞，我不准！我的音乐不是跳舞的音乐，我不准你用它来跳舞！”
伊莎多拉牵着他的手，领他到一把椅子旁边。“请坐。”她说，“我要用你的乐曲跳个舞给你看看，要是你不喜欢，我发誓以后决不再用它来跳舞 。”
于是，伊莎多拉用涅文的《那喀索斯》跳舞给他 看。从那美妙的曲调中，伊莎多拉早已发现作曲家对年轻的喀索斯的想象：他站在水边注视自己的影子，终于对影子发生了深深的爱恋，最后他心力消竭而死，化为一朵水仙……
最后一个音符的声响还未消逝，涅文已经从椅子上跳了起来，冲过去一把将伊莎多拉抱住，两眼噙满泪水，凝视着她说 ：“你是一个天使，你是歌舞女神，你所表现的动作，就是我创作乐曲时心中的形象 。”
接着，伊莎多拉又为他跳了《奥菲莉亚》和《水仙》。他越看越入神，最后主动地坐到钢琴边，为伊莎多拉即兴创作了一首名为《春天》的舞曲。但是这个曲调当时没有记下来，使伊莎多拉终生引为憾事。因为在当时那种痛苦的环境中，生活极为艰难，涅文染上了深度癫狂症，终至早夭。伊莎多拉一直认为以他的才华，是可以成为美国的肖邦的。
当时涅文完全迷醉于伊莎多拉的舞蹈了，他提议他们一同举行演出，并允诺亲自为她伴奏。
第一次的演出非常成功，接着又演了几次，在纽约轰动一时。如果当时他们俩能物色到一个能干的经纪人的话，那他们很可能从此事业成功，但当时这两个沉迷于理想的年轻人对此都一无所知。
由于演出获得了成功，伊莎多拉的名气也越来越 大，许多社交界的名媛都邀请她到她们的客厅演出。但是伊莎多拉认为这些观众尽管欣赏她的舞蹈，却没有一个人对她的艺术有一点点起码的理解。而且在那个时代，人们对一个舞蹈演员的评价，比一个高等的仆人强不了多少。伊莎多拉对自己的舞蹈在祖国的遭遇一天天失望，恰逢此时他们所住的旅馆起火，使他们全部的财产损失殆尽，于是一家人决定去欧洲碰碰运气。
