１８３１年２月，林肯和他的堂舅以及异母兄弟结伴 ，一起到新奥尔良去，此时的林肯心中充满了对未来的憧憬 ，他带着年青人特有的朝气，想在未来的新天地中大显身手。
到达新奥尔良后，林肯见到了许多奴隶贩子的广告，其中有一张写道“愿随时出最高价购买各类黑人，立付现金，收取佣金。特设专供存放黑人的圈栏和牢房”。卖主的广告上则写道“出售１０到１８岁壮实的女孩数名 ，２４岁的妇女一名，２５岁的能干妇女一名，外带壮实的小孩三名。” 而买主的广告则千篇一律：“购买愿以最高价现金购买１８到２５岁的壮实的黑人２５名，男女均可。”
在新奥尔良呆了一个月后，林肯看不惯把黑人不当人看待的奴隶买卖市场，于是他又从新奥尔良乘汽轮沿密西西河溯流而上，他要去一个新的地方纽萨勒姆村，在那里他将成为该村商店和磨房的伙计。
纽萨勒姆村是个新开辟的地方 ，面积不大，村子里约有２０多户人家 ，１００多口人，还有几家小店铺，那是工匠们干活的地方。此外 ，村子附近还住有一名法官和两名警察。
林肯到达这个小村庄后，先在村子中溜达了一阵，看了看村中那些杂乱地排列着的村舍，并把村子里的人仔细地打量了一番，然后找到了落脚的地方。村里的约翰・卡姆伦是个好客而友善的人，他同意林肯在他家吃住。在这里安顿下来后，林肯就开始认真干起活来 ，不论是在店铺或是在磨房里，林肯干起活来总是特别的卖劲，对人既热情又有礼貌，过了不久，纽萨勒姆村的人们都对这个高个而年轻勤劳的小伙子产生了好感。林肯白天干活，晚上则在烛光下与人们谈论新当选的国会议员，听人们讲纽萨勒姆村的发展历史和未来的前景。在这些交谈中，林肯与周围的人越来越熟悉了，他知道了散居在纽萨勒姆四邻的几乎所有人的名字和容貌。
在纽萨勒姆住了不久后，林肯就和奥法特成了朋友 ，奥法特以１０美元买了一块土地，他打算与林肯合伙开一个商店。奥法特负责进货，而林肯则在店子里卖货 ，商店开业了几个月后，林肯的诚实故事就四处传开了。事情是这样的 ，有一次，一个妇女在林肯的商店买纺织品时，多给了林肯几美分。为了退还这几分钱 ，林肯步行了６英里路，直到把那几分钱又退回到那名妇女手中 ，林肯才如释重负。还有一次，他发觉给一位女顾客少称了２斤多茶叶，为此他又跑了好几英里去给她补上了。
在商店工作中和业余时间里，林肯有机会接触到了许多音容笑貌和性格各不相当的人，这使林肯增长了见识，学会了怎样与各种不同类型的人打交道。
与林肯同年同月来到纽萨勒姆的有一个叫做约翰・艾伦的人 ，他是达特茅斯大学医学院的毕业生，他是个非常优秀的医生，同时，他对奴隶制深恶痛绝，为此，他总是心平气和地同人辩论，在辩论中他显示出了惊人的诚恳和顽强 ，林肯也总喜欢与这位博学的医生共同探讨社会和经济问题，从他的身上，林肯学到了不少的社会和经济知识。
１８３１年末—１８３２年初 ，年轻的林肯在他的好朋友治安法官鲍林・格林的帮助下 ，开始钻研法律和学习如何起草较为简单的文件。学习了法律和文书不到半年的时间 ，年轻的林肯在心底里就燃起了投身政治的火焰 。１８３２年的春天，林肯写了一篇文章，宣布他将竞选伊利诺斯州议员，文章写好后 ，由斯普林菲尔德镇的《散加芒报》印成了传单。在这篇文章里 ，林肯对自己的观点和政纲充满了信心，并准备同任何竞选者进行辩论。那时候，由于在纽萨勒姆修筑铁路要花费很多钱 ，所以只能靠汽轮进行交通运输 ，因此 ，对凡是可以改进纽萨勒姆的航运状态的措施，林肯都表示坚决赞成，他说：“如果我当选 ， 任何为了这一目的而又考虑周到的立法措施都将得到我的认可和支持。” 此外，林肯还极力主张兴办教育、出版、宗教和道德教化事业。
由于这是第一次参加竞选 ， 所以林肯也比较谦虚，他承认 ：“ 也许我已经自许过高，有点不合分寸了。”同时 ，他还说 ：“我将努力使自己成为一个值得同胞们尊敬的人 ，从而得到他们真正的尊敬。 我再没有比这更远大的抱负了。” 他把自己的当选“完全寄托在本县内无党派的选民身上”， 并坦率地宣称 ：“我出身于并一直生活在最卑微的阶层之中，我没有有钱有势的亲友的支持。” 就这样 ， 林肯开始投身于政界了。
１８３２年４月，印第安人索克和福克斯部落的军事首领，６７岁的“黑鹰”带着他的人民跨过密西西比河，进入了伊利诺斯州。“黑鹰”宣称，他们将把以前曾经出售给白人的土地收回来，于是美国历史上的“黑鹰”战争爆发了。 后来林肯在提到那年４月的日子时说 ：“当１８３２年的‘黑鹰战争’ 爆发时，奥法特的生意每况愈下，几乎要倒闭了。” 不久，奥法特只好悄悄地离开了纽萨勒姆。林肯生计无着，便借了一匹马跑到里奇兰河畔参加了一个由朋友和邻居们组成的连队，在那里， 他被全体士兵选为了连长。
一天， 一个年迈的印第安人拿着一位将军给他的安全通行证缓步走进了营地。士兵们立即冲上前去要杀死他，林肯迅速赶到这位印第安老人的身边，眼里射出严厉的光芒说道 ：“士兵们，你们决不能这样干。”一些狂暴的士兵纷纷骂林肯是懦夫， 面对着他们的怒骂，林肯毫无惧色，他对这群士兵大喊到 ：“你们是英雄就选择武器来与我决斗吧。” 那些士兵看到林肯的气势， 渐渐地软了下来， 那位印第安老人也因此获救了。
后来，“黑鹰”的部队被打败了，“黑鹰”当了俘虏，他被押送到了华盛顿。战争结束后，林肯就退伍回到了纽萨勒姆。 ６个月后，一位军需官在斯普林菲尔德找到了林肯， 付给了他参军８０天的薪饷约９５美元。这使林肯回忆起了他当志愿兵的艰辛生活。在泥泞的雪地艰苦地行军，在冰冷的雨水中露宿在土地上，在枪林弹雨中摸爬滚打，一位目睹者后来说，他看见林肯一提起志愿兵就泪眼模糊。
１８３２年８月６日， 离选举只有半个月的时间了，林肯在散加芒县各处奔走，进一步阐述他在春天发表的长篇竞选演说。他说 ：“我赞成设立一个全国银行，赞成内地建设和征收高额保护关税，这些都是我的意见和政治原则。” 这时候，为了取得农民的信任，他经常到农民的地里帮助锄草、割麦， 表明他是他们当中的一员。尽管林肯尽了最大的努力， 但是选举揭晓后，林肯落选了，他在１３名竞选人中仅名列第８。
后来当林肯叙述他在选举后的境况时写道 ：“那时手头拮据，职业也没有着落，尤其因为无处投奔， 所以渴望同那些一向慷慨相待的朋友们呆在一起， 究竟该干什么想学铁匠，又想研究法律，但又觉得在受教育不多的情况下，恐怕不会有成功的希望。”
这时候，林肯和贝里又合伙开了一家商店，但是生意不好，商店几乎要倒闭，贝里心灰意懒， 林肯则成天沉醉于书本和幻想之中， 他在斯普林菲尔德拍卖市场上买到了英国法学家威廉・布莱克斯通的《英国法律述评》一书，这使林肯十分兴奋，因为这是他读到的第１本法律书。
林肯与贝里合开的商店最后终于破产了， 贝里又去领了一张执照，他同林肯又经营起了一个零售商店。这个零售店主要经营猪肉、食盐、火药、枪支和皮毛，而林肯对这些东西不感兴趣， 同时他觉得用烈性酒换取大人和小孩的钱不是一件光明的事，于是，在领到执照的几个星期之后， 林肯就把零售店的股份让给了贝里，然后他又寻找新的工作。
１８３３年５月７日， 林肯被指定为纽萨勒姆村的邮递员，这是一个并不重要的职位，但是林肯仍然对这项工作兢兢业业，他的薪金不多，每年不到５０美元，是从邮务所的收入中提取出来的。尽管这不是一份美差，但是林肯却乐意做这份事，因为每次在分发报纸前，林肯都可以尽情地阅读，这不仅大大开阔了他的眼界，而且也使他加深了从报纸上观察政治动向和研究问题的习惯。 有一次， 他在《国会环球报》上读到华盛顿国会议员们的演说全文时，对他们的精彩言论钦佩不已，他从心里发誓，以后也要作出与这些议员们水平相当的演说。
那时，找零活谋生的机会很多，林肯为了生活，曾劈过栅栏木条，当过磨坊短工，在农场干过活，在商店做过帮手。在这期间，他还勤奋刻苦地学习，先后攻读了沃尔内的《帝国之灭亡》、 吉本的《罗马帝国的衰亡史》、托马斯・潘恩的《理性时代》。
１８３５年１月，林肯的老合伙人威廉・贝里突然死去了，死后没有留下一分钱，这样，他们两人的债务就全落在了林肯一人头上，债款高达１１００美元，这在当时是一笔大数目，这些债务曾使林肯那段时间里压得喘不过气来。
１８３３年秋天，林肯开始从事他过去从未干过的技术性很强、责任很重的工作。他后来写道，散加芒县的测量员建议他代为负责其所在地区的一部分测量工作。林肯愉快地接受了这个差使，他买了一个指南针和一副测链，研究了一些有关测量的著作之后，就全力以赴地开始了这项工作，这个差使使他能够勉强度日。
为了提高自己的测量水平，林肯常常一个人从晚上钻研到黎明，这使他的身体受到了摧残，但是，经过一段时间的刻苦努力，林肯不仅从书本上学到了很多知识，而且把从书上学到的测量知识灵活地运用到了工作之中。不久，林肯在测量工作上的准确、细心就远近闻名了，人们经常请他去解决一些关于地界方面的纠纷。
可是有一次在彼得斯堡，林肯却把一条街道设计成了弯的，因为如果按常规把这条街搞成笔直的话，寡妇杰迈玛・埃尔莫尔家的房子就要划到街心去了，而林肯知道，她和她的孩子们只有一个小小的农场。
