当时正值北方闹义和团，慈禧太后不满于各国对废立之事横加干涉，下诏对各国宣战。不久，各国联军便攻陷天津，直逼北京，朝廷陷于一片混乱之中。林圭认为机会难得，催促唐才常速来汉口主持大局，乘时发难。唐才常遂于七月初自上海启程，乘船直抵汉口，就住在汉口英租界泉隆巷的李顺德堂。最初他还寄希望于几个日本人能说服张之洞，在自立军的拥护下宣布两湖独立。但张之洞始而犹豫，继而准备对唐才常下手。唐才常则“与林圭诸同志密议，定于七月十五日，武昌、汉口、汉阳同时举义。并约定各处自立军，剋期发难，近者趣（趋）三镇为接应，远者则遥为声援。部署既定，而海外之款不至，不得已一再展期。时长江沿岸戒严，信使不得达，秦力山在大通，未得军报，遂于十五日举事，以无应援而败，秦仅以身免”。（《唐才常烈士年谱》，《唐才常集》，278页）
这时，武汉的风声也一日紧似一日，张之洞已经侦知唐才常所为是要据武昌而独立，他决定先发制人，将其一网打尽，以绝后患。而唐才常还在犹豫不决，举义的日期一变再变，从七月二十五日，又推迟到七月二十九日，没想到，二十七日这天，他们请同街的一位理发匠前来理发，言谈之中，泄露了秘密，竟被这个理发匠告发。“张之洞闻报，即照会租界各国领事，于二十八日清晨派兵围搜英租界李顺德堂及宝顺里自立军机关部与轮船码头等处，先后逮捕唐、林及李炳寰、田邦璿、瞿河清、向联升、王天曙、傅慈祥、黎科、黄自福、郑葆晟（丞）、蔡丞煜、李虎生（李炳寰，疑重）及日本人甲斐靖等二十人”。（《自立会史料集》，19页）
唐才常等人在被捕的当天夜里即被杀害。据说他在临难时作了一首诗，只有两句保留下来：七尺微躯酬故友，一腔热血溅荒邱。（同上，265页）
故友即谭嗣同。这时，梁启超已从檀香山绕道东京回到香港，因为没有说服康有为，他决定自己投身军中。他准备乘船前往上海，转道武汉，恰逢船上一人丧命，被怀疑为瘟疫，船被扣留检查，进行消毒，耽误了时间，到上海的第二天，忽然得到了汉口失败的噩耗，冥冥之中躲过了张之洞武汉杀人之一劫。
关于自立军起义失败的教训，事后有很多说法，比较著名的是说海外汇款迟迟不到，延误了时机，最终使事情败露；事实上还有其他原因，比如布置得不够周密；唐才常与张之洞的矛盾；甚至有一种说法是，康有为几次催促，唐才常心情激愤，以一死塞责耳。而《日益斋日记》所言，似乎是个更重要的原因：“（八月）十七日，祖荔轩（孙多鑫）、荫庭（孙多森）谈及汉口之役，相与太息，谓新党即欲举事，宜俟东南腹地土匪遍起，官军不暇兼顾，乃借团练为名，扫除一土，渐扩充其权力，如是或能保卫一隅，立自主之国，未可知也。今者南部大吏，方与外联和同之约，镇卫长江一带，而土民又无蠢动者，新党竟先为祸首，乱太平之局……故英领事有公文致鄂督云：南方有所谓大刀会、哥老会、维新党诸种，皆与北方团匪相仿佛，有为乱者，即速逮捕，敝国决不保护。”（《梁启超年谱长编》，247页）这似乎只能说是旁观者言。
