梁启超很赞赏蒋百里的办法，他在写给张东荪的信中提到办学之事，还说：“其办法则公与百里所商讲座之说最妙。”并劝他接受中国公学教务长一职，不要担心办学经费问题，“公学款事，确有进行方法”。（同上，919 ～ 920页）但张东荪对蒋百里的主张却不能接受，他在给蒋百里的信中说：“近代学术与古代学术不同，故近代教育与古代Academic（讲学舍）不能尽同，故前言之讲座办法，实调和近世大学与古代讲学舍而具其微，（此说不错，但对于近世大学但求其质之对可矣，不必用大学之名。）若夫纯采讲学舍办法，在今日必不足号召（此则不然，号召别有办法），则学生来者稀矣。况以任公之性质而论，公谓止要有一人听，即可开讲，我恐纵有十余人听，（此说不然，东荪看错了。）而任公亦必开讲二三次即中辍矣。（任公之无常，系原于对于新者兴会之佳，非对于旧者之厌倦。）”（文中括注为蒋百里所加）他“不赞成以任公一人之人格为中心”，他认为，应该以“一团人之人格为中心”。（同上，925 ～ 926页）但大家对于张东荪肯做中国公学教务长都感到非常高兴，王敬芳、胡汝麟甚至高兴得“手舞足蹈”。然而经费短缺仍然是困扰他们的主要问题，除了王敬芳每年从福中公司直接拨付的两万元，并没有其他来源。梁启超最初把希望寄托在民国二年政府所发行之公债上，据说有两百万元，利息每年十六万元，如能以此为“经常费”，办学的最大困难也就解决了。但王敬芳告诉梁启超，这个公债是个没影儿的事，“（系二年国务会议议决而未执之案。）即有之恐静生（范源濂）力亦不任”。（同上，923页）梁启超也曾动员华侨富商林振宗慷慨解囊，他对女儿令娴说：“若彼能捐五十万，则我向别方面筹捐更易。”（同上，912页）但同样没有结果。
联省自治及各省立宪
蒋百里这时为生活所困，也想去开讲座，中国公学讲不成，他愿意到南开去讲。他把这种想法写信告诉梁启超，得到梁启超的支持，认为他“宜作教授生活”，并且询问他“清华事若成则往清华，否则南开”，怎么样？梁启超此时正在设想在南开发展的计划，“鄙意君劢当主任，百里、东荪、宰平各任一门，（宰平未与切商，谅必可来。）能找得梁漱溟最佳，更辅之以我，吾六人者任此，必可以使此科光焰万丈”。（同上，944 ～ 945页）但这项计划像梁启超的许多计划一样，并没有得到实施，而蒋百里此时已被新的时势所吸引。
1921年8月12日他致信梁启超，报告湘、鄂局势，湘军与直系军阀吴佩孚在鄂南一战，全军失利。这时，如果吴佩孚长驱直入，湘军绝非对手，长沙被攻破则易如反掌，这样一来，即将公布的湖南省自治宪法就可能胎死腹中。为了阻止战事扩大，让吴佩孚留在湖北，正在湖南协助制定宪法草案的蒋百里想到了梁启超，在他看来，此时能够挽救湖南危局的，只有梁氏。他在信中表示：“极望先生对于大局有所主张，将来即以湘军代表名义，在沪宣布造成对于中国全局处置之空气，盖仅就湘、鄂局部问题，湘军着着是死着，唯一之活路全在变换大局，而促进奉、直之决裂，实为釜底抽薪之唯一办法。”他还说：“就大局言，网罗之横决早一日，即获一日之福（固不独专为湘计），此着做不到，吾辈将受致命伤。”（同上，931页）可见当时形势之严峻，梁启超接到他的信后，于15日、16日与蹇念益、籍忠寅紧急磋商，决定不用怂恿张作霖背后袭击吴佩孚的办法，而由梁启超写信给吴佩孚，晓以用兵的利害，并代黎元洪作书一封致吴佩孚、萧耀南等人，阻止他们的行动。
梁启超在写给吴佩孚的信中苦口婆心地劝他不要太迷信军队的力量，舆论所体现的人心向背才是最重要的：“执事（指吴佩孚）今挟精兵数万可以投诸所向无不如意，且俟威加海内后，乃徐语于新建设也。执事若怀抱此种思想者，则殷鉴不远，在段芝泉（段祺瑞）。芝泉未始不爱国也，当其反对洪宪，拯国体于漂摇之中，其为一时物望所归，不让执事之在今日。徒以不解民治之真精神，且过信自己之武力，一误再误，而卒自陷于穷途。此执事所躬与周旋而洞其症结者也。”（《饮冰室合集？文集》之三十六，70页）他希望吴佩孚能认清形势和朋友：“彼湘军者，或且为执事将来唯一之良友，值岁之不易，彼盖最能急执事之难。执事今小不忍而齑粉之，恐不旋踵而乃不胜其悔也。执事不尝力倡国民大会耶？当时以形格势禁，未能实行，天下至今痛惜。今时局之发展已进于昔矣，联省自治，舆论望之若饥渴，颇闻湘军亦以此相号召，此与执事所夙倡者，形式虽稍异，然精神则吻合无间也。执事今以节制之师，居形胜之地，一举足为天下轻重，若与久同袍泽之湘军左提右挈，建联省的国民大会之议以质诸国中父老昆弟，夫孰不距跃三百以从执事之后者？如是，则从根本上底定国体。然后蓄精锐以对外雪耻，斯真乃爱国军人所当有事。夫孰与快阋墙之忿而自陷于荆棘以终也。”（同上，71页）
当时，梁启超的好友熊希龄，门生蒋百里、范源廉等都在湖南，蒋百里与主政湖南的赵恒惕还是日本士官学校的同学，保定军校的学生也有不少人在湖南任事，这些都促成了蒋百里要“急湘军之难”。梁启超在写给蹇念益的信中也说：“百里已赴湘急难去矣，吾侪为公为私，皆有所不容坐视也。”（《梁启超年谱长编》，932页）所以，梁启超一方面写信给吴佩孚，希望他能以大局为重，不要逼湘军太紧；另一方面，他又建议张仲仁速速到武汉去见吴佩孚，因为有些话在信中不便透露，只能当面对他说。他不无忧虑地说：“子玉（吴佩孚）之意或欲扫荡湘军后，以独立提议解决大局，此项城辛亥时得意之笔也。不知今日情势与昔异，湘一旦败归，则湘局已不在现时当局者之手，全湘必折而入于粤，而赣亦随之而去，彼时北张南孙皆吴劲敌，吴虽有所建议，必无附和者，欲求如去年国民大会之反响尚不可得，遑论解决大局。若趁今日与湘提携，则长江指挥若定，南北两政府虽极不愿而不能反对，则大势瞬息而定矣。吴若必欲迫湘军出境，是不异自翦其羽翼以资敌。天下事固有一着误而满覆者，此类是已。”看得出来，梁启超担心的是湘军与吴军之争被广州新军阀所利用，造成“鹬蚌相争，渔翁得利”的局面，这是他不愿看到的，他认为吴佩孚也不希望看到这种结局。但北方的直皖战争（即段祺瑞与曹锟、吴佩孚争夺北京政府领导权的战争，发生在1920年7月间，以段祺瑞的皖系失败而告终）后，吴佩孚颇有些膨胀，他很想以武力统一中国。梁启超提醒他看清形势，要他明白，虽然在直皖战争中奉系帮了他的忙，但张作霖终究不是朋友，直奉之间迟早也会有仗要打；而南方的孙中山正在积极准备北伐，更不可小觑。对吴佩孚来说，如何才能摆脱南北夹击的困局呢？梁启超为他指明了一条路：“简单言之，则挟湘军以自重，立刻召集联省会议以号召天下，此唯一办法也。”（同上，935页）
与此同时，梁启超也一再写信劝说湖南方面，他致信萧堃和雷飙，他们都是蔡锷的旧属，自然不必见外，他明白指出湖南方面应采取的策略：“今日湘军所采态度，最要紧是从大处落脉，务要将题目愈做愈大，切不可愈做愈小。”什么是大，什么是小呢？插手湖北的人事安排，或斤斤计较于本省和本军的利益，这都是愈做愈小，只有抓住“联省自治”做文章，才是题目愈做愈大的文章。“要之，此次出兵之大旗帜，惟在联省自治（此外概不与闻），此旗帜总希望与季子（指吴佩孚）共擎之，必至万不得已时，乃独擎此方针。”（同上，934页）他同时还替熊希龄、范源廉给湖南的总司令赵恒惕写了一封信，他在信中叮嘱赵总司令：“尊处交涉，亦望单提直指，咬定题目，切勿旁骛。”（《饮冰室合集？文集》之三十六，74页）
梁启超何以如此看重“联省自治”呢？此事说来话长，早在湖南时务学堂期间，他协助陈宝箴、黄遵宪等开展湖南新政，曾上书湖南巡抚陈宝箴，劝他以湖南自立：“故为今日计，必有腹地一二省可以自立，然后中国有一线之生路。”他解释其鼓吹自立的动机，绝不同于“前代游说无赖之士，劝人为豪杰割据之谋”。他主张自立的理由，一是对清政府失望，以为变法大业靠他们“终不可得”；二是担心中国被列强瓜分，如果湖南不亡，自立自保，中国就有希望。（《梁启超年谱长编》，90 ～ 91页）这是他第一次提出地方分权自治，但对国体、政体尚未形成明确的认识。流亡日本后，他接触了许多新的知识，特别是长达数月的夏威夷之行，使他对美国的联邦制有了更多的了解。后来他作《卢梭学案》，对联邦制则多有发挥，主要是从反对专制、倡导自由出发。他说：“我中国数千年生息于专制政体之下，虽然，民间自治之风最盛焉，诚能博采文明各国地方之制，省省府府，州州县县，乡乡市市，各为团体，因其地宜以立法律，从其民欲以施政令，则成就一卢梭心目中所想望之国家，其路为最近，而其事为最易焉。”（《饮冰室合集？文集》之六，110页）这种认识一直延续倒1903年他对美国的访问，黄遵宪说他“归自美利坚而作俄罗斯之梦”。（《梁启超年谱长编》，340页）对美国社会细致入微的实地考察，显然胜过在夏威夷的隔海相望，不仅改变了他对美国的认识，也改变了他对中国的认识。访美归来后，他很少再谈中国的自治传统，也不再提地方自治和联邦共和，他得出一个结论，美国的联邦制不适合中国。这种认识被他带进了民国，他在许多场合都强调，中国不能实行联邦共和或共和联邦制，其结果不是军阀混战，社会动乱，就是被西方列强所瓜分，沦为他们的殖民地。他认为，中国的民主富强需要一个统一的中央集权的国家体制，至于是君主立宪还是民主立宪，倒关系不大。为此，他不惜先与袁世凯合作，又与段祺瑞合作，把自己搞得“伤痕累累”，得到的却只是一堆痛苦的经验。他终于明白，这些军阀都是“二德”之子孙（即曹孟德、张翼德是也），靠他们，中国永远没有希望走上国家统一的宪政之路。为了能够约束军阀，他在欧游考察归来后，开始倾向联省自治的主张。
他的朋友和学生中，张东荪早在民国三四年间便与丁世峄等人提倡地方自治，是个联邦论者。蒋百里和蔡锷早对地方军阀分割中央权利有所警惕，主张建立统一的国家军队，但袁世凯的“统一”只是要统一到他的旗帜下，他与地方军阀的斗争，只是大军阀和小军阀之间的斗争，说到底还是分赃不均的斗争，因此而把全中国拖入战火之中。这些年他一直在考虑的，就是如何削弱军阀的势力，他还有过“化兵为工”的想法。早在《改造》出版之初，他们在商量第一期主题时，蒋百里已经提到了“废兵运动”，梁启超所作《发刊词》也把“地方自治”作为“信条十四”之一种，他们支持联省自治的出发点，无非是以省宪来约束军阀，早日结束军阀混战的局面。
湖南对于联省自治是最积极的。李剑农是湖南邵阳人，他曾与蒋百里等人一起入湖南协助起草宪法，他后来写作《中国近百年政治史》，对其中的原委讲得很明白。他指出，省宪运动最先发起于湖南，主要是“因为护法战争，湖南当军事之冲，受祸最烈”，因此，树起自治这面旗帜的目的，无非是希望能“将湖南超出于南北政争之外，南北两方均不许加兵于湘境”。当时，谭延闿以湘军总司令的名义在湖南主持政局，他于1920年7月22日发出所谓“祃电”，“宣布湖南自治的宗旨；旅居京沪各处的湖南名流，对于谭氏的祃电群起响应，熊希龄等在北京并且请梁启超代行拟就一种湖南省自治法大纲，寄回湖南，督促谭氏实行”。（《中国近百年政治史》，489页）梁启超在写给梁伯强等十人的一封信中也提到这件事：“顷与熊（熊希龄）、范（范源廉）两君议，即用动议公决两方式，谋制定湖南自治根本法，已为草成大纲三十一条，附以理由。两君决联袂（请暂秘之）返湘鼓吹，此可喜也。”七八月间，梁启超写信给张东荪，还就“代湘人拟湖南宪法大纲”一事向他征询意见。（《梁启超年谱长编》，915 ～ 916页）（《饮冰室合集？集外文》收录了梁启超所作《湖南省自治根本法草案》的全文。）这年11月，赵恒惕取代谭延闿掌握了湖南政权，次年3月，他以本省宪法问题致信梁启超，又派了萧堃和雷飙到天津当面向梁启超请教。他信中的一段话颇能代表一般湘省人的心情：“湘承兵燹之后，牺牲至巨，创痛至深，恒愚（赵恒惕）谬掌军铃，愧无长策，思惟以武力戡祸乱，不如以民治奠国基，是以屡集全省军民长官协议，决定以全省自治为全国率先，庶冀于联省自治得早日实现。数月以来，筹备进行略有端绪，现方延聘省内外邃深法学之士，从事起草，计日观成，历经电闻，想邀洞鉴。”（同上，929 ～ 930页）
赵恒惕接手湖南之后，正式宣告自治，军民两署协商制定了一种“制定湖南省自治根本法（即省宪法）筹备章程”，交省议会决议施行。这个章程对制宪程序作了严格的规定，分为三个阶段，一是起草，二是审查，三是复决。1921年3月20日，起草委员会在长沙岳麓书院正式开会，委员十三人（另有十一人的说法），由省政府聘请具有专门学识及经验者担任。这十三人中就有蒋百里、李剑农、彭允彝、王正廷等，这也是赵恒惕致信梁启超的原因之一，这期间他们时有书信往还，湖南方面需要经常征询梁启超的意见，梁氏自然也乐于指导。所以，张朋园赞叹湖南宪法的民主精神：“湖南人的骄傲，任公与有荣焉。”（《梁启超与民国政治》，208页）4月中宪法草案完成，交审查委员会审查。按照章程，审查委员会由湖南各县人民选举代表一百五十余人组成，对起草委员会所制定的宪法草案进行审查、修订。由于委员中有相当一部分政客，各为自己打算，提出许多不合理的修正案，把原草案搞得支离破碎，弄得意见分歧，莫衷一是，开了三个多月的会，草案仍未通过。这时湘鄂战事发生，湘军战败；吴佩孚一意孤行，攻占岳州，促使审查委员会将宪法草案草草通过，以防湖南再受北军的宰割。于是，湖南制宪进入第三个程序，交由全省公民总投票复决，然后公布实施。12月11日，湖南省经全民投票通过了省制宪法，1922年1月1日，这部宪法正式颁布实施。
李剑农认为，湖南省宪的内容有两点值得注意：“其一是省权的列举，因为湖南的自治不单是谋一省的自治，还是希望联邦制的实现；联邦制的根本精神在于将中央与各省的事权在宪法上划分；现在国宪尚未成立，只好在本省的省宪上将省之事权列举，一为省机关定一个活动的范围，一为将来制定国宪时设一分权的标准。其二是民权的扩张。选举权普及于男女两性，省长的产出须经过全省公民决选的程序，公民或法团并享有创制权、复决权与直接罢免权。”不过他接着说：“这些权都不是现在的中国人民所能举其实的。”（《中国近百年政治史》，490页）蒋百里一直很积极地参与湖南省宪的制定，他在起草委员会成立的开幕式上作了《论军事与联省自治》的演说，并撰写《五十年来的湘军》一文，积极推动湖南的裁军。省宪中关于义务民兵制的规定，就来自蒋百里的建议。
湖南的省宪推行了四年，算是最有成绩的。梁启超以讲学为名，于1922年8月31日前往长沙，受到省长赵恒惕和省里官员及教育界人士的欢迎。他在长沙只有两天，忙得不亦乐乎，下车后稍事休息，就访问了时务学堂旧址，并拍照、题字留念；下午四时在省立一中演讲，题目是《什么是新文化》；七时赴赵省长宴，梁启超与随行的黄炎培都有演讲。次日上午五时游岳麓山，祭拜了黄兴、蔡锷的墓；九时返城，参加省议会第二次常会，并作了《湖南省宪之实施》的演讲；十二时赴大麓学校，参加时务、求实、高等三校校友会的欢迎会，并为该校题了“自强不息”的校额；下午二时许赴商会各公团公宴，三时半赴遵道会作题为《奋斗之湖南人》的公开讲演，听者多至数千人；五时复至省一中，与教育界人士合影留念，并作题为《湖南教育界之回顾与前瞻》的演讲，因时间紧迫，演讲只进行了一半；六时赴教育会公宴，宴毕即与黄炎培、沈肃文等赴小吴门外车站，赵省长和省里官员及教育界人士到车站送行。（民国十一年九月七日《申报》，见《梁启超年谱长编》，962页）
这时，各省立宪运动都搞得如火如荼，但由于各自的目的不同，各有各的打算。在一些省里，联省自治往往就是地方军阀割地自雄的借口。浙江的卢永祥也是主张自行制宪的，蒋百里因为是浙江人，对家乡的事就特别热心，不仅参与草成宪法，还参加议员的竞选。他启程南归时，梁启超曾手书集陶渊明诗一联赠予他，诗云：“相期各努力，别后辄相思。”但卢永祥始终没有诚意，担心实行起来处处受宪法的约束，不能专擅自由。对他来说，所谓联省自治，不过是一面抵制直系侵扰的挡箭牌罢了。其他各省如云南的唐继尧、广东的陈炯明等，也都心怀叵测，各谋其权力，并非真要遵守宪法，实行宪法。事实上，由于军阀势力无休止的争权夺利，所有的省宪运动都未能发生实际效果，湖南实行省宪三四年，可算是个例外，但也只有五十步与百步之差，不能对实际的政治有丝毫的改变，这个世界依然是个军阀横行的世界。这对梁启超是个不小的打击，他显得有些心灰意冷，即使当初抱有很大希望的吴佩孚，也让他大为失望。
蒋百里这时还没有完全放弃，他周旋于吴佩孚与孙传芳之间，希望调和直系这两派的关系，共同对付关外的奉系张作霖，或许能有一些作为。他还介绍丁文江、刘厚生、陈仪、陈陶遗等都加入到里边来，他甚至想通过唐生智的关系，让吴佩孚与蒋介石联手，结合了孙、吴、蒋的势力来对付奉张。驻防湖南的湘军师长唐生智是蒋百里的得意门生，他此时正与广东方面私下联络。而蒋百里事先也向广东安插了自己的学生，时机一旦成熟，自然可以发挥作用。蒋百里的这番举动，让梁启超感到了一些希望，却又不敢太乐观。1925年9月3日，梁启超在给女儿令娴的信中写道：百里现在在长江一带。军界势力日益膨胀，日内若有战事，他便是最重要的一个角色，因此牵率老夫之处亦不少。他若败，当然无话可说，（但于我绝无危险，因我不参与军事行也，请放心。）若胜，恐怕我的政治生涯不能不复活（胜的把握我觉得很少），我实在不愿意，但全国水深火热，（黄萃田在广东方面活动，政府已全权委他，但我亦不敢乐观，他昨日南下，在我们家里上车，忠忠听我嘱咐他的话，说“易水送荆卿”哩。）又不能坐视奈何。（《梁启超年谱长编》，1055页）
过了不久，到了这年的11月9日，梁启超在给女儿令娴的另一封信中又提到了蒋百里的状况，他写道：国事前途仍无一线光明希望。百里这回卖恁么大气力（许多朋友亦被他牵在里头），真不值得（北洋军阀如何能合作）。依我看来，也是不会成功的。现在他与人共事正在患难之中，也万无劝他抽身之理，只望他到一个段落时，急流勇退，留着身子，为将来之用。（同上，1064页）
蒋百里的谋划自然是好的，但吴佩孚、孙传芳的想法和他绝不相同，他们所看重的只是自己的权力和地盘，梁启超说：“北洋军阀如何能合作。”这是他几经挫折，以切肤之痛得到的惨痛教训。蒋百里一再争取孙传芳与蒋介石合作，以奉军为共同目标，进而完成中国的统一大业。他甚至进一步提出具体建议，由孙传芳的五省联军负责津浦线，革命军负责京汉线，以会师京津、统一中国为最终目标。但是，孙传芳没有接受蒋百里的建议，结果，继吴佩孚败于湘鄂，江西一战，孙传芳的五省联军全军覆没，蒋百里的所有美好愿望都成了泡影。梁启超在1926年9月29日给女儿令娴的信中又一次谈起时局和蒋百里的境遇，他写道：时局变化极剧，百里所处地位极困难，又极重要。他最得力的几个学生都在南边，蒋介石三番四复拉拢他，而孙传芳又卑礼厚币要仗他做握鹅毛扇的人。孙、蒋间所以久不决裂，都是由他斡旋。但蒋军侵入江西，逼人太甚（俄国人逼他如此），孙为自卫，不得不决裂。我们的熟人如丁在君、张君劢、刘厚生等都在孙幕，参与密勿，他们都主战，百里亦不能独立异，现在他已经和孙通往前敌去里。老师打学生，岂非笑话（非寻常之师弟）。好在唐生智所当的是吴佩孚方面（京汉路上吴已经是问题外的人物），孙军当面接触的是蒋介石。这几天江西的战争关系真重大。若孙败以后（百里当然跟着毁了）黄河以南便全是赤俄势力。若孙胜蒋败，以后便看百里手腕如何。百里的计画是要把蒋、唐分开，蒋败后谋孙、唐联和。果能办到此着，便将开一崭新局面。国事大有可为，能成与否不能不付诸气数了。（同上，1093页）
这时的梁启超与蒋百里，都有些悲从中来。
