沈万三听他们争论了许久，就道：“我不是听你们说，你们绘制航海图，发现了什么无名岛屿就要留下记号绘制在册么？不要看它小就不要了，既然是咱们发现了，就要留下来，再小也是咱们发现的。听我的，画下来！”
沈万三决定再次出海，他这么做是出于两方面考虑：第一，为了筹措银子；第二，就是为了自身的安全考虑了。在得知张士诚不久之后就将攻打苏州之后，他马上领会到了一个危险的讯号，张士诚和元朝势不两立，而自己现在正在帮助刘氏商行做宫廷供应，更要命的是，他从大都回到苏州还有给大元皇帝赶制御衣的任务。如果被张士诚知道了他正在给大元皇帝做御衣，那他的脑袋恐怕就难保了。
为了把自己从这滩浑水里捞出来，他想到了三十六计走为上计这一招，就是离开苏州，让巴德严和丁掌柜负责御衣的制作，自己躲在幕后出银子就好，不仅要躲，而且要躲避的远远的，一直躲到海外。
年士儒和石谷泰以及石谷泰的两个徒弟都是表示反对的，对于沈万三还要出海的要求有些不满意，就算要做生意，也用不着这么拼命，起码应该让海上归来的人休息十天半月；但是，这些建议都被沈万三无情地拒绝了，现在已经不是考虑这些的时候了，谁知道张士诚什么时候攻打苏州？能早一天离开，就多一份安全。他不顾众人的劝阻，开始着手准备，先要嘱咐好冯掌柜，就对冯掌柜道：“老掌柜，别人都觉得我做生意不要命，你怎么看？”
没等冯掌柜说话，这次跟年士儒出海的石谷泰的两个徒弟中的一个就表示了反对，他气鼓鼓的道：“东家，兄弟们刚刚从海外回来，每个人都瘦了好几斤，有些人还得了病，要恢复一段时间，怎么能刚歇脚又要出海呢？”
石谷泰斜着眼睛，看着自己的这位徒弟，心里很是不高兴，埋怨徒弟太不沉稳，遇事不知道忍耐，就算对东家的话不敢苟同，也不能这么直通通的说，就略带训斥的道：“忠义，你怎么跟东家说话呢？给我闭嘴！”
他这个徒弟叫刘忠义，三十几岁，跟了他十几年了，几乎每年都会出海。另外一个徒弟叫张思定，后来因为觉得名字不好听，自己改名做张思才，他为人就比较沉稳了，看看这个又看看那个，没有开口。
沈万三笑道：“敢说证明忠义真的为我着想呢，这样的伙计我用着才安心。”又换了一副严肃的表情，道：“你们或许不知道，我出海是有苦衷的。唉，我也知道大伙儿刚刚回来，想休息几天，和家人团聚团聚，这也是人之常情，只是，做生意不像在家里陪老婆看孩子一样自在，想接着吃这碗饭的就跟我去，不想吃的我也不拦着。”他的话已经说到这个地步，就没人再敢说什么了，出海的事情就定了下来。
沈万三还有一件大事要处理，就是安抚好巴德严和丁掌柜，他已经和两人见过面，但是没有细细说，许多事情都没有说开，他让人去置办了一桌酒席，就在酒宴上对巴德严道：“巴大哥，我还要离开几天，御衣的事情就劳烦你了。”制造御衣的材料已经开始采购，沈万三指明冯掌柜等人协助巴德严。御衣虽然名贵，制作繁复，但是，巴德严和丁掌柜只需要找来材料，然后监工制作就可以了。按照规制，御衣要在官府的监视下才能制作，而且只能在织造局里做工，所有材料只许进不许出，工人进去也要经过严格的检查，以免偷盗禁物。
巴德严道：“你去你去，只要把银子给我留充足了就好，哈哈。”他最近得到了刘氏商行的干股，自然是人逢喜事精神爽，只不过这一切都是在别人不知情的情况下，连和他朝夕相处的丁掌柜也不得与闻。
沈万三给他和丁掌柜倒了酒，笑道：“这二位就放心，刘氏商行我入股了，自会当自己的事情办，如果差事办砸了，那我不是也跟着倒霉么？”丁掌柜对沈万三从一个小伙计一下子蹿升到刘氏商行二东家的位置上一直有些难以接受，在心里还是把他当做那个从前对自己毕恭毕敬的小伙计，可是，他知道在言语上必须体现出对主人的恭敬来，不然，他日后恐怕就不好过了，他看沈万三还要给自己倒酒，赶忙拦住，笑道：“怎么能让东家给我倒酒呢？我自己来，我自己来。”
沈万三笑道：“什么东家不东家的，咱们都是兄弟，我年纪小，有什么事情做得不对的你们尽管说。我赶明儿就要出海几天，不瞒你们说，我是去赚银子，在刘氏商行入股可是把我的积蓄都花光了，如果不想法子挣点银子，我可真是没米下锅了。”
巴德严道：“你尽管去，这里有我和老丁照看……”还想说一句“保准出不了事儿”，忽然醒悟，自己怎么就敢打这个包票呢？如果真的出了事情怎么办？就闭嘴不说了。
酒宴散了，沈万三就偷偷把冯掌柜叫到自己屋里，对他说：“我上午想找你说说贴己的话，只是没有找到机会。我这一走，咸富就交给你了。对巴德严他们，你心里要有一个谱，什么该帮，什么不该帮的，你要知道，不该拿的银子一分一文都不能拿。”这些话他已经嘱咐过冯掌柜，冯掌柜马上感觉自己成了东家的心腹，就道：“东家你放心，我知道该怎么办。”
沈万三又道：“还有，我这次出去不知道多久能回来，苏州可能要发生大事，我已经得到确切消息，张士诚不久之后就会攻打苏州，我看苏州八成是守不住，不过，我已经为你做了安排。”冯掌柜早就听说了脱脱被削职、元军大败的消息，不过，听到张士诚要攻打苏州，他还是吓了一跳。沈万三接着道：“你明儿让人去把四爷叫回来，他认识张士诚那里的一个大将，如果张士诚的人马进城后，你就让四爷去找卞元亨，四爷认识这个人，从前和他有一番交情，有他的面子在，估计不会有事。再有，你也可以在门面上写明白，这是我的生意，张士诚那里我有许多熟人，他们不会为难咱们的。”
冯掌柜一边感叹沈万三手眼通天，一边点头答应，沈万三又道：“这段时间，不要往外放款子了，账目上的到期的款子就去要回来，不能再拖了。银子你想法子藏好，这世道乱成这样，谁知道明天怎么样？”
第二天一大早，冯掌柜就派人去接沈贵，沈万三也开始准备出海，他现在银子充足，再加上年士儒也挣了几十万两银子，正好可以做这次出海的本钱。他没有等到沈贵回来就出发了。这次，跟着他一起去的有年士儒和石谷泰的两个徒弟——张思才和刘忠义，石谷泰年事已高，不好再劳烦他出马了。
在出发之前，他去找了邹先生。这些天来，邹先生一直住在一个隐秘的小院里，不和任何人见面，由弟子伺候他的饮食起居。“你这次在高邮有何见闻呐？”邹先生一看到沈万三就问。沈万三笑道：“什么事情也瞒不过老神仙，我呀，见识的可多了，不过，眼下不是说这些的时候，老神仙，我要出海，您是不是要同行？”
邹先生笑道：“不去不去，上有天堂，下有苏杭，在苏州比在什么地儿都好。我猜张士诚过不了多久就会打过来，朝廷的势力到不了苏州，我在这里安全的很，为何还要换地方？”沈万三暗暗吃惊，对邹先生的才智佩服的五体投地。
邹先生看他沉默不语，又道：“我给你的那个聚宝盆，你要好好收着，说不定来日你用得着。”沈万三点头答应，回去之后，他告诉冯掌柜派，每隔一段时间就派人去给邹先生送些好吃好喝的，这老头目前就对美食感兴趣。听邹先生提到了聚宝盆，沈万三动了心思，他决定把这个宝贝带上，如果在海外遇到了什么外国的王公贵族，说不定可以换来不少银子。
选定了吉时，沈万三就带着船队出发了，这次他带走了所有的船只，走的还是老路线，先去泉州置办货物，之后从泉州出海。
海上的日子是无聊的，沈万三早就领教，他和伙计们下棋，玩了几天之后，开始腻烦，然后就把自己关在船舱里，好好学习如何使用邹先生给他的聚宝盆。这个聚宝盆其实是一个制造精巧的玩物，里面有许多机关暗门，三道各层，有的用来藏银子，有的用来格挡人的视线，让旁观的人看不出里面的玄机。只要机关开动，再把银子投掷到里面，就会触动机括，把投掷到里面的银子和早藏在内部的银子一起反弹出来。
而且，操作聚宝盆的人可以按照投掷人投掷的东西操作反弹出的是金币还是银锭，只是手法上要做的精准就难了，这点沈万三怎么也学不会，学了几天之后，才有点样子。
他这次船队出海有一定的规模，在东南亚几个国家把货物倾销干净，又收购了大批的香料和各种珍稀的货品，同时，每到一个地方，都注意此地的特产，尤其是香、药、犀、象这四大类名贵的奢侈品，他想用这些东西去巴结未来大周的权贵们。
在吕宋，他的船队停靠，准备补给，这时候他看到了几个汉人，在海外遇到故国的人就显得亲热的多了。那两个人是一对兄弟，老哥叫万图，弟弟叫万海，这两个人的名字很有意思，沈万三请他们上船，准备了干肉、腊肉招待他们。这两个人大喜，在吕宋虽然有好住处也有好美食，但是和中原故土的东西比起来，那味道就差得远了。
“我兄弟在海外漂泊这是第三年了，许久没有吃到家乡的东西了。我看老弟年过而立了吧？”万图道。沈万三问道：“我说话也是快三十岁的人了，比二位小几岁。二位不知道是做什么营生的，在吕宋待了三年？”万海热切地道：“我和大哥当年是跟着朝廷南征的大军来到这里的；因为想绘制一幅航海图，就没有回去，这几年来一边做些小生意一边游历各国，考察风土人情、地理沿革；尤其是绘制各条航道，费了不少心思……”他好像对航海有瘾，一说起来就唠唠叨叨没完，直到想起在客人面前不应该这么没礼貌才停下来。
哪里知道万图比他还要痴心，听弟弟没有说下去，觉得自己平生酷爱的事业遇到一个家乡人怎么可以不好好讲解一番呢？就接着万海的话，满脸兴奋地道：“我兄弟二人别无所好，就喜欢游历各国，平生所愿，就是凭一己之力绘制一幅万国图，为了这个夙愿我连名字也该了，我名字里带了一个‘图’字，他名字里带了一个‘海’字……”忽然想到什么，问沈万三道：“不知道这位老弟下一步要去哪一国？如果顺路的话可以不可以带我们走一程？不瞒你说，我兄弟真是身无分文了，没盘缠再去别的地方，在吕宋困了两个月了。”
沈万三听他们的话，觉得绘制一幅航海图对自己日后航海是有帮助的，就道：“我去哪里还没有想好，我只是出来经商的，哪里有银子可赚，就去哪里喽。”他并不急着回去，虽然几个月的海上生活他已经过够了。
万海道：“沈老弟，你去过高丽没有？做海外生意的人，去高丽的不多，不过，那里可是一个赚钱的好地方。高丽的布匹和药材运回国中都能卖大价钱，如果船多的话可以去试试。”沈万三问道：“何为要船多了才能去试试呢？”
“因为东北那片海域常有扶桑海盗出没，船少、人少了他们直接就抢，只有人多、船多了，他们才不敢贸然下手。”万海道，他怂恿沈万三去高丽一来是真心想给沈万三一个发财的机会，二来是想坐他的船去东北走一遭，以便完成他们兄弟二人绘制万国图的心愿。
沈万三想到高丽的布匹和药材确实是抢手货，就有些动心，不过，他也知道，高丽是他从来没有涉足过的地方，如果贸然前往，他是没有把握的，没有把握的事情他不会轻易尝试，如果失败，那损失是他不能承受的。
万图看万海的话把沈万三给吓住了，就道：“沈爷，像你这么多船，海盗绝不敢造次，这我敢保证。有道是富贵险中求，不火中取栗怎么能赚到大钱呢？”沈万三笑道：“如果真的能赚来一座金山银山，我去一次也值得，不过，一两银子没赚来，我反而遇到海盗，那可是死活不去。”
万图一笑，道：“沈爷说的是，没有三分利谁起五更天，高丽我们兄弟两个都去过，在那儿也做过生意，如果沈爷放心，就由我们做前导。采购货品我们还是有一些门道的。”沈万三没有说话，他和年士儒、张思才等商量，让他没想到的是，两人都同意去。
沈万三忽然想到，自己入股刘氏商行花费了那么多银子，这次出海又采购了许多奢侈品，花去了不少银子，如果不找一笔大生意，那说不定这次要白走一趟。想到这里，他就决定去高丽走一趟。
万氏兄弟知道了沈万三的决定之后大喜，他们的目的总算达到了。这两人当年跟随元军四处征战，因为不懂航海，许多兄弟都死了，亲眼看着生死兄弟命丧海疆，两个人决定用一生的时间去绘制一幅万国航海图，可是，两人势单力薄，奔波了这么多年也没有完成。
沈万三的船队调转船头向东北方向驶去。万图和万海兄弟几乎是整日不眠，每日在甲板上观察着海面，看到有什么小岛就赶紧记录下来。沈万三发现，他们对附近的海况十分熟悉，许多没人知道的小岛他们都能叫出名字，而且知道上面住的是什么人。
几天之后，他们进入了今先岛诸岛海域，万氏兄弟曾经来过这里，并且绘制过一幅不怎么准备的海图。“再往前，就是琉球国了，据传，上面住的人是隋朝时候从中原来的，从此在这片岛屿上繁衍生息，几百年下来，风俗虽然和中原大异，但同是炎黄子孙。”万海道。
沈万三极目远望，模模糊糊的看到几个小黑点，那就是许多岛屿了，他不知道那上面的人过着怎么样的生活，是一个繁华热闹的国度还是荒岛野民呢？不过，既然上面的人是隋唐遗民，经过几百年的生息，想来不会生活的太差，那能不能有什么生意呢？他对万海道：“不知道这琉球国怎么样？”
万海已经去过琉球国，他这次的目的地是通往高丽的海域，不想在琉球耽误时间，就哄骗沈万三道：“琉球岛上人很多，也很繁华，但是，因为临近扶桑国，岛上有许多杀人不眨眼的扶桑武士，我们还是不要去了。”沈万三点点头，喃喃道：“不知道隋唐遗民是怎么样一副样子？”
因为万海的原因，沈万三和琉球擦肩而过，没能见证这个海上贸易大国。有关琉球王国，《隋书》有《琉求传》的相关记载。公元1650年，该国用汉语自撰的第一部国史《中山世鉴》称：“盖我朝开辟，天神阿摩美久筑之。”“当初，未〔有〕琉球之名。数万年后，隋炀帝令羽骑尉朱宽访求异俗，始至此国地界。万涛间远而望之，蟠旋蜿延，若虬浮水中，故因以名琉虬也。”
后法国人莱马奎及其附和者日人藤田丰八提出《隋书》《通典》等古籍和宋元史中所载的“流球”“流虹”“瑠求”等名称并非今之琉球，而实为台湾之一部，不管他们的论述出于何种目的，琉球和中国的关系是不容置疑的。
琉球自国王舜天以后，经舜马顺熙、义本、英祖、大成、英慈、玉城、西威，八传一百六十三年，而至察度，察度即位第二十三年，即明洪武五年，明太祖朱元璋派使臣杨载携带诏书出使琉球，乃正式揭开“中琉封贡史”的历史一页。自洪武十六年，历代琉球王都向中国皇帝请求册封，正式确定君臣关系。这种关系延续了五个世纪，直到被入侵的日本人打断，自那以后，不知道有琉球原住民被屠杀，如今琉球原住民不足十万。
大船接着前进，看到的小岛也越来越多，穿过琉球海槽，只要稳定航线，一直往东北走，就能达到高丽。可是，天气忽然变了，最先察觉风向有异的是万海，他凭着多年的航海经验，判断出一个可怕的事情，马上找到沈万三，说道：“可能有大风暴要来了！”沈万三早就听说过海上风暴的厉害，不过，他还是很沉着，问道：“那我们应该如何应对呢？”他已经学会了一些应对大风浪的方法，但是，还是想从万氏兄弟嘴里听到好主意。后来听他们说的办法自己都知道，他就没兴趣了。
“马上收起船帆，把甲板上的东西统统都搬到船舱里，船舱里的东西都用绳索固定好。”沈万三道。石谷泰的两个徒弟很有航海经验，马上指挥各个船只开始准备。为了减小受风面，船帆都收起来，船上的东西都用绳子固定，炉灶上的明火暗火都被熄灭，盛放淡水的木桶被运回了船底舱，用来压舱。
万海道：“这些还不够，不知道这次风暴有多大，我们要尽量做好准备。”处事小心谨慎的沈万三也想到了这点，不过，他知道自己的航海经验不足，最好不要瞎指挥，就告诉张思才和刘忠义，道：“不管用什么办法，保住船、保证不出人命就行！”
风越来越大，天也阴沉起来，乌云像一块巨大的黑布，飞快的覆盖了天空，许多人吓得不知所措，为了稳重起见，所有沉重的东西都被放到了船底舱，这样可以尽量的稳定船舶，最后连人也被赶到了底舱。
大雨开始倾盆而下，淋得人睁不开眼睛，所有人都躲进了船舱，摇撸的工人拼尽吃奶的力气不让船只随风而走。大风呼啸，海浪暴起如万仞高崖，一道道水墙砸在船上，有两艘船的船桅杆被吹断，带着船帆飞向半空，最后落在海上。紧接着那两艘船一前一后被大浪掀起来，向倒扣的碗一样扣在海面，被风浪来回翻动。
船上的人有的被海浪卷起来直接砸在船上摔死，有的被风浪卷走又幸运的被别的船上的人救起来。沈万三站在甲板人大声指挥救人，嗓子都喊哑了。年士儒害怕风浪把他卷走，硬把他拉回船舱。
风暴过去的天空出奇的晴朗，真可谓万里无云，可是，没人能高兴的起来，沈万三第一次觉得出海是这么危险。沉没的两艘船上的东西，浮出水面的都被打捞起来，尽量减少损失，但是死去的那十几名船员却是怎么也找不回来了，连尸首都没有。
“前面有一个小岛，大家快看。”有人发现，在前方出现了一座极小极小的小岛，万海和万图从来没有见过这座小岛屿，万海马上道：“说不定上面有人，我们上去看看。”沈万三刚经历了一场生死轮回，不愿意节外生枝，不愿意靠近小岛，万海：“那请沈爷借给我一艘小舟，我们去岛上看看。”沈万三同意了。
万图和万海带着图簿和画笔，坐上一条小舟，划到了小岛上。登上小岛，让他们意外的发现这座小岛小的出奇，除了有海鸟栖息，并没有发现有人居住，再说了，这么小的岛也不会有人住。
沈万三远远的看到两个人在岛上来回的走动，心里好奇，不知道出于什么原因，也上了一条小舟，和年士儒一起来到了小岛边上。他赶到时，万氏兄弟正准备上小舟回去，沈万三遥遥地问：“你们发现了什么没有？”
万图道：“这是一个荒岛，没有一个人，我们准备回去呢。”沈万三心想，既然都来了，就到小岛上去看看，他在岛上捡了几块石头，笑道：“带回去留个念想吧，毕竟咱们在这一片死了那么多人。”年士儒道：“这小岛也太小了，如果能搬回去就好了。我们何不在这里留下个记号呢？”沈万三就用小石块在一块大岩石上写下了一行字，并留下了年月日。
回到大船上，万图和万海争论起来，一个说要把那小岛画下来，留在地图上，一个说，那无名小岛太小，记下来也没有意义。沈万三听他们争论了许久，就道：“我不是听你们说，你们绘制航海图，发现了什么无名岛屿就要留下记号绘制在册么？不要看它小就不要了，既然是咱们发现了，就要留下来，再小也是咱们发现的。听我的，画下来！”万氏兄弟这才统一了意见，老老实实的在画册上画下了这座无名小岛。
他们不知道的是，此小岛既后世之钓鱼岛。钓鱼岛至晚到明代已被我国人发现、利用和命名，《更路簿》《顺风相送》等中国古籍完整记载了此海域的航线。世人只知道沈万三是活财神，却不知他在之此前已经发现钓鱼岛，并且因他一言而使此岛留入航海图，永为此岛属我国的见证。
民间传言，此航海图的原件到了沈万三的后代沈复手中，沈复念万三公有大功而不为世人所知，甚以为憾，遂依照海图所记重走海途，写就千古名篇《浮生六记》，海国记中对钓鱼岛的描述如下：“十三日辰刻见钓鱼台，形如笔架。遥祭黑水沟，遂叩祷于天后，忽见白燕大如鸥，绕樯而飞。是日即转风。十四日早，隐隐见姑米山，入琉球界矣。”至于此民间传言是真是假，和万三公在钓鱼岛上到底写了什么，则有待有识之士细细考证。
终于到了高丽，此时的高丽国势日衰，但是海港贸易却相当的热闹。沈万三发现，此地的高丽布和人参等名贵药材十分便宜，就大肆收购。趁着年士儒采购货品，他到处游览了一番，见此地民居简陋，只是用篱笆围做一个小院，房屋地基用石块堆砌，很难见到一个像样的建筑。就连官衙也不如中原的中等富户房屋漂亮，只是这里的人都穿着整洁，衣饰或白或黑，头戴大檐笠帽，衣物被称作“唐装”，通行的也是汉字。可见受中华文化影响很深。他们对中华来的人也非常热情，但是更多的是害怕，同时带着淡淡的自卑心理。
在高丽停留了几天，采购的货品差不多了，沈万三就决定返航，回去的航线简单，直接返航泉州，所以走的非常快。到了泉州之后，沈万三待了十几天，才把所有的货物倾销干净，然后就带着银子返回苏州。让他有些不舍的是，万氏兄弟却在泉州和他分手了，两人的平生夙愿就是做一幅精确的航海图，为了精益求精，他们决定在泉州等待机会再度出海，临别时，两人把一幅手抄的航海图当做礼物送给了沈万三。
