此时李家的规模已经与李世珍在世时不可同日而语。李世珍是一门单传，除了长门李文葆早亡外，四位妻妾也只为他留下李文熙和李叔同两位继承人。李文熙成为掌门人时，尽管家族的声望逐渐流于平庸，但人口的繁衍却兴旺起来，李文熙和李叔同共生育存活了8位儿女，李文熙一门3男3女，李叔同一门兄弟2人。
儿女的姻亲是家族的大事，也是维护家族声望的重要手段。尽管李家已经衰落，但在这一点上不能含糊，李家儿女都是大媒提亲，门当户对。
在李文熙一门的子女中，一女嫁给天津“八大家”之一的“振德黄”家，黄家是道光年间发家的盐商，后人担任过长芦纲总，民国以后军阀混战，断了盐的销路，结果一贫如洗。另外两女都在北平嫁给了教授。李麟玉（圣章）是李文熙的长子，原配陈氏，其岳父陈雨霖为前清翰林，后来行医。陈氏婚后一年故去，继配邹氏为天津盐务世家，其伯父邹学勤早年做过盐务总纲，曾名赫一时。次子李麟符（相章）幼年患癫痫症，但仍娶清末翰林刘嘉琛之女为妻。三子李麟玺（晋章）原配金氏，继配吕氏，也都出自津门名家。
李叔同在1912年离开天津后，妻子俞氏携二子李准、李端一直生活在天津的大家庭。李准因为幼年得哮喘病，结婚较晚，其妻王氏出身小康之家。由于李准体弱多病，俞氏很着急，于是做主由小媒说定王氏，按李家的声望和地位不应如此，但李文熙不得不同意了这门亲事，所以李准是儿女辈中唯一一位由小媒提亲而成婚。定亲不久俞氏病故，家中急需有人支持料理，于是李准提前换服迎亲，家中数十间房屋都做了大修，整个喜事花费数千元。李文熙的意思大概是：兄弟在外出家，一定要把侄子的喜事办好，一是对得起兄弟，二是不能让亲朋笑话。李端则娶妻郑氏。
作为父业的继承人，李文熙得到了大家庭的尊重。这种尊重是因为他掌管家业，为一家大小提供衣食，是家族生计的主持人。尤其是李家中落以后，家中人口众多，但老的老、小的小，能自谋其生者少。除了靠卖掉和出租一些房子来维持生活外，李文熙的医术也是家庭经济的一个来源。
李世珍在世时，最大的心愿就是要为自己的家族留下后代继承人。尽管有文熙和文涛，但长门的早逝是他的一大遗憾。李文熙继承了父亲的这一心愿，并身体力行地执行，一直想为长门留下后嗣。他的孙女李孟娟后来写道：
我幼时记得我母亲邹氏称我祖父为‘叔叔’，到先后生下我大弟德荫（活了一百天）和二弟李炳（活到六岁）后即改称‘爸爸’。1929年三弟李卫出生，祖父因两次过继长门未立，孙子夭亡，心中忌讳，故未再提李卫过继之事，但祭祀典礼中，李卫仍是顶着长门名义。（《弘一法师的俗家》）
李文熙想让一位孙子过继给长门顶立门户，可惜因为两位孙子的早夭而不能实现，这件事情也只能糊里糊涂了。一直到大家庭分家的时候，家里还有过按三股还是两股分家的争论。
李文熙把这个大家庭一直维持到20世纪30年代。在这些年里，李世珍在世时的大户气派虽然在不断消逝，但李文熙仍然努力延续着李家的传统声望。李文熙喜欢养花，特别是菊花。每年秋天，花店会准时给李家送来菊花观赏，春节时也送，这是家庭的一项开支。为了给这个家族增添一些祥和安康的气氛，李家也经常会请照相馆来家中拍全家福。李文熙和白头发的郭氏老奶奶居中端坐，然后一边男的一边女的依次排开，为了不破坏照相时的气氛，李麟符从来没有参加的权利。
李文熙是在62岁时因为脑血管硬化去世的。1929年春暖花开的时节，他从天津到北京看望新近降生的孙子李卫。此前的1923年，李麟玉全家迁居北京。李麟玉劝父亲在北京住下来，过清净的日子，安度晚年。若愿意行医解闷，就在家里应诊。李文熙称，我在天津卫是考别人的，绝不在北平让别人考试（医师考试）。事情尚未商定，他就因脑血管硬化糊涂了。卢氏姨奶奶决定返回天津医治，延至当年9月故去，终年62岁。
李文熙生前买了一块独立的坟茔地，去世以后，就葬在他的新茔地，算是独立祖坟了。出殡时，清末翰林刘嘉琛“点主”，天津警察厅长杨以德“报门”。在李端看来，“也算是很势派的。”
无可挽回的衰落
尽管李文熙尽了很大的努力来延续家族的荣光，但对于李家这样的传统商人而言，环境的恶化是明显的。1900年义和团运动，天津遭受八国联军兵火的洗劫，商人蒙受了不少的损失。盐商也面临着困难，由于政府的财政危机，盐商的负担加重了，原来的盐商经营是先引后课，商人行盐后再向政府纳税。但现在则变为先课后引，税款交齐后才能领引，盐商要维持经营，不得不拿出更多的资金。据称，1902年，李文熙将父亲传下来的河南内黄引地出让，李家从此丧失了盐商的身份。
在这之后，桐达李家主要经营银钱业。从上面提到的档案情况来看，桐达钱铺仍是天津一家颇有地位的银号。1903年下半年，天津61家商户禀请改商务公所为商会时，桐达也名列其中。起码到1909年，刘锡保和郑彤勋还作为桐达的代表担任天津商会的会董，郑在1905年还是钱行四位行董之一。
天津的盐商子弟，大多习惯了骄奢淫逸的生活，李文熙看起来没有沾染上这些毛病。但他在经营才能上似乎远逊于他的父亲。在李世珍去世后十几年间，李家的处境没有太大的变化，但这只是惯性的延续。实际上，从转让引地开始，李家就走上了下坡路。
根据1907、1908年直隶省商银钱号资本统计，桐达钱号的营业资金是津钱10万吊，折银约2万余两，在天津的钱行中资金是属于中等偏上。庚子（1900）之后，天津疮痍满目，市井萧条，商贾疲惫，为清末数十年所罕见，各行铺纷纷歇业，钱业也不例外。1903年到1904年上半年，各行倒闭者达2千余家。由于市面银根枯竭，货币贴现率和利率迅速上扬，要获得1千两的现银，最高时要贴息3百多两。不少钱号资本不足，无法周转。当时的北洋大臣兼直隶总督袁世凯曾就此奏请政府拨款数百万两以救急，但北京的户部此时已左右支绌，根本没有余钱救济市面。天津原有的二百余家钱行倒闭过半，其中不乏一些经营数十年、上百年的老字号。直隶省发借各商官款近百万，但到期后各商无力归还。李家的桐达号也在借款之列，和不少钱商一样，不得不请求推迟还款期限。
接踵而来的银色风潮也在冲击着钱商。天津通行的现银以九九二成色为标准，称为九九二化宝（即标准纯度为99.2%）。要交纳1百两的税收，折收105两。由于银根的短缺，钱商所铸银锭纯度下降。1908年2月，津海关道蔡绍基出告示称，由于市面银锭成色下降，导致国家税收受损，要求各商纳税必须交足九九二化宝。此举遭到了各商人的反对，认为银色不足是熔铸银锭的炉房的责任，应该由这些钱行负责，与其他商家无关。3月下旬，被指责应承担责任的10家钱商在公禀中说到了他们的苦衷，其中也有桐达号。
在动荡的年代里，注定要有一些失败者。一连串的经济漩涡在吞噬着李世珍为后人留下的家业。李家终究不能躲开危机，灭顶之灾终于在苦苦支撑中到来了。1911年桐达钱铺的歇业，意味着李家经济地位的彻底丧失。在短短十年间，李家就沦落了，只剩下了一个空招牌。
根据一般的说法，李家的百万资产一倒于义善源票号，损失50余万，再倒于源丰润票号，又丧失数十万家产。
源丰润倒闭案是一场牵动清政府命运的金融危机。这场金融风波从上海开始爆发。1909年，随着世界市场上橡胶价格的上涨，上海证券交易所出现了橡胶股票热。在流言的鼓动下，商人们卷入了股票投机。一家主营橡胶业的公司盎格鲁──爪哇庄园有限公司的股票一路飘红，股价节节上升。当骗局被揭露之后，灾难也就来临了。一批参与投机的商人破产，闻名全国的严信厚及其家族经营的源丰润票号也因此在10月份倒闭。一种说法是，严家在这场投机中遭受了很大的损失，严信厚之子，也就是源丰润的直接经营者严子均为了弥补所欠的巨额贷款，以房地产为抵押向上海海关道蔡乃煌借款120万两白银，蔡随后被告发盗用了国家的官款，不得不撤出这笔资金，源丰润随即陷入了危机。在上海源丰润倒闭后，天津和北京的分号也受到了牵连，不得不清理门户。
一波未平，一波又起，1911年又出现了京津义善源倒闭案。义善源票号最早也是在上海创立，在北京、天津等地同时开有联号。1911年春天，京号因为周转不灵而被迫歇业，各埠各号于是陆续倒闭。
这两次大规模的金融风波牵涉了众多的商家，也剥夺了盐商李世珍家族的财产。李家在共和革命前夕的金融风潮中损失到底有多大，无从查证，在天津源丰润和义善源分号的账单上并没有发现李家在这两家票号中的投资情形；但这种说法出自当时目睹其事的袁希濂口中，袁不仅是李叔同在上海时的至交，也曾经到过天津李叔同的家中，想来不会有误，李家的资金或者是直接投在上海总号也未可知。总之，存朴堂李筱楼家在清王朝倒台之前，基本上已经是一无所有了。桐达钱铺的歇业，意味着李家已经丧失了它原有的经济地位。
李家失败的时刻，也是天津盐商总体上失败的时候。义和团运动后，天津的钱业受到打击，盐商失去了钱庄的支持，现金变得十分短缺。为了获得支持，盐商们开始向外国银行寻求贷款，先后从法国东方汇理银行、华俄道胜银行等借款7百万两。但这些钱并没有帮助盐商走出困境，一向骄奢的天津盐商将这笔钱挥霍一空。1911年银行催问时，官方发现这一问题，不得不垫款还贷。盐商为他们的行为付出了代价，在辛亥革命爆发前的几个月，十位大盐商被没收了全部财产，引岸归官。遭此打击，天津盐商元气大伤。
从更广阔的背景上来说，包括桐达李家在内的盐商的相对衰落，象征着一个时代的终结。在李家衰落的时期，新的经济模式、生产方式和经营手段正在不断取代传统资本的地位。在不断变化的经济格局中，盐业、钱庄与票号以及典当等等老本行，已经不足以在现代式的工商经济中占据主导位置，旧商人必须开辟新通道。天津盐商中有一批人意识到这一点，通过投资于肥皂、蜡烛、火柴、卷烟、玻璃制造，或者集资创办铁路公司，从事市政建设，支持诸如周学熙这样的新型商人，等等，来延续自己的经济地位。他们与新经济的联系，成了他们在新的社会特权阶层中的立足之本。
在天津商人的转变中，没有发现桐达李家的影子。老盐商李世珍没有给李文熙留下锦囊妙计。当开明的盐商们纷纷在新的经济社会中钻营的时候，李家仍然保守自己的传统经营范围，不越雷池一步。传统的盐商有特殊的政治关系和官方背景，但现在，这些纽带已经松散了，官场越来越倾向于新式商人，他们在清末的社会和政治中已经逐渐站住了脚跟，新的特权阶层正在形成，穿着西式制服的军人、通商口岸的买办、以现代公司创办者或股东身份出现的工业家、银行家、有过留学经历的知识精英，等等，已经逐步地取代了绅士阶层而成为显赫角色。李文熙没有取得新的社会资历，尽管他固守了家族的传统并努力去延续它，但事实上，一切都是徒劳的。衰落中李家流于平庸，并渐渐淡出了人们的视野。
对于李家成员来说，对衰落的感受是从日常生活中得来的。
桐达钱铺收市以后，为了维持生计，李家不得不出卖、出租房产。在大家庭分家之前，李文熙和李叔同降生的老宅，还有附近的部分房产已被卖掉，得了7千块大洋，由大家分款度日。在这以后，李世珍晚年购进的新宅的后院和跨院也被出租，一大家人都挤到前院十六间房里住。
李叔同的嫡孙、1930年出生的李曾慈的童年，正是大家庭最后生活在一起的日子。他在回忆中说，这个时候，家中虽然还有一些佣人，但生活已经显露窘迫。伙房的伙食比较清素，正月里也买棒子面吃，对外间还要说不是主人们用的，冬天各屋都不生炉火，仍是点炭火盆取暖，故屋内较冷。在他儿时，据说曾在陪房妈妈（女佣）的棉袄怀里过的冬天。
与经济破产相随而来的，是大家庭的解体。
20世纪30年代中期，桐达李家析产分居。早在1923年，李麟玉一家已经迁到了北京，李麟符这时也已经去世，李文熙一门在天津只有李麟玺一家和文熙的侧室卢氏等人，李叔同一门的李准、李端则都生活在天津。可分的家产只是粮店后街的大宅院和其他几处房产、家里的日常用品和收藏品等。李家两门后人各自请了律师，一位姓王的表兄出面调解。大宅院的前后院27间房作价3万，分给了李文熙一门的李麟玉和李麟玺，两所跨院和其他两处房产分给了李准和李端。按照李端的说法，这次分家他们亲兄弟俩主张对半分，但李麟玉兄弟要为长门留一点，后来又要为卢氏争养殓费，结果二伯父一门分得五八，他们兄弟分得四二。
分家之后，桐达李家的后人星散。李麟玺、李准、李端都迁出了老宅。李准因为有病，一家五口靠出租分得的几处房产过活。这几处房产在老宅附近，李曾慈年幼时，经常随母亲坐着人力车来收房租。1937~1938年间，李家的老宅尚未售出或者已售出新住户未迁入的时候，为他们代收房租的老住户领母子二人看过一次故居，但见遍地瓦砾，杂草有一人多高，当年的李家大院，已是一片荒凉败落的景象。
日本侵华战争期间，李家后人生活越来越困难，不得不靠典当财物和变卖家具贴补。李曾慈开列了他家变卖的部分家具，依稀可见当年桐达李家的兴盛时光：
黑紫檀木独木大条案，长约一丈二尺，宽约一尺。
黄杨硬木桌椅一套（一桌两椅）。
硬木花纹框的整面墙大玻璃砖镜子一面，长约八尺，宽约五尺多。
硬木雕花穿衣镜一面，一人多高，另有架座。
硬木大书箱、大躺箱、镶嵌各种贝壳的硬木茶几、桌椅等。
此外，卖掉的较贵重物品还有西洋自鸣钟、座钟各一，天津书法家华世奎的条幅，三尺多高的开片大瓶胆（带硬木座），烧有袁世凯帝号“洪宪”字样的盖碗、茶具等多件，还有原来摆放在粮店后街宅中前院的大荷花缸等。
当然，这些都是李家衰落后的事情了。
从另一个方面说，桐达李家的衰落过程不仅仅在于万贯家财的流失，也表现在家族凝聚力的丧失上。光绪二十四年（1898），18岁的李叔同奉母携家迁居上海。从此，这个家族在情感上就开始分裂了。
母子情深
传说李叔同降生时，有喜鹊衔松枝降其室，父母视为吉兆，自李叔同幼年即送与他作为纪念，一直到弘一法师圆寂时，还挂在法师床头的墙上。1942年，《佛学半月刊》报道弘一法师圆寂消息时称，法师身后遗物有长约尺许的树木一枝，“闻法师将诞生时，有异鸟衔木，飞入室内，亦不惧人。殆师生下，鸟乃飞去。木遗于室。法师父母视为异兆，垂髫之年即赠其作纪念。出家后，此木长携身侧，用以崇志其父母生育劬劳大恩。法师圆寂之时，此木仍端挂于禅榻旁之壁上”。刘质平、姜丹书等人的纪念文章中也曾提到此事，姜丹书文中称，弘一亲口说过，当年的松枝至今保存。弘一法师圆寂六年后，钱塘人胡亚光曾为弘一法师画遗像一幅，姜丹书为之题诗，诗中又提到此事称：“生时有瑞征，雀衔松枝谒；庭帷绕异香，朕兆终归佛。亲口为我言，莫为我途说。”此事看来颇有几分可信。
无论雀衔松枝的传说是否可靠，李世珍晚年得子，珍爱之情则是可以肯定的。在失去父亲之后，李叔同最初可能并没有特别的感受，他的童年依然是快乐的：
春去秋来，岁月如流，游子伤漂泊。
回忆儿时，家居嬉戏，光景宛如昨。
茅屋三椽，老梅一树，树底迷捉藏。
高枝啼鸟，小川游鱼，曾把闲情托。
儿时欢乐，斯乐不可作。
儿时欢乐，斯乐不可作。（《忆儿时》）
尽管这只是后来李叔同模仿日本歌词作家犬童球溪《故乡的废宅》所作的一段歌词，但多少也渗入了李叔同对童年生活的留恋与回忆。
李世珍去世的时候，李叔同只有4岁，老盐商来不及亲自看到儿子长大成人，也使李叔同从小缺失了父爱。在李叔同后来多年游子的梦中，父母的身影偶尔才会穿梭其中：
哀游子茕茕其无依兮，在天之涯。惟长夜漫漫而独寐兮，时恍惚以魂弛。梦偃卧摇篮以啼笑兮，似婴儿时。母食我甘饹与粉饵兮，父衣我以彩衣。
哀游子怆怆而自怜兮，吊形影悲。惟长夜漫漫而独寐兮，时恍惚以魂弛。梦挥泪出门辞父母兮，叹生别离。父语我眠食宜珍重兮，母语我以早归。
月落乌啼，梦影依稀，往事知不知？汨半生哀乐之长逝兮，感亲之恩其永垂。（《梦》）
尽管长大成人的李叔同，不止一次流露过在感情上对自己大家庭的依恋，但与兄长不同，幼年丧父的李叔同对家族并没有强烈的使命感。一直到青年时代，李叔同的感情始终寄托在母亲王氏身上。
关于王氏，李叔同只是笼统地说过自己的母亲出身很苦，但并没有透露更多的详情。无论王氏是使女身份，还是没落儒商家庭出身，在讲究门当户对的盐商家庭，肯定是要遭到歧视的。母亲的出身对李叔同有很大的影响，李叔同愁苦忧郁的性格相当一部分是来自于对自己生母身份的感触。
李端对父亲以“叔同”为字，有一番这样的理解。他说，父亲曾经从上海带回四个大皮箱，上面都有“李庶同制”的字样，从这两个字，他悟出“叔同（庶同）”二字，实际上含有和二房、仲兄（即李文熙）相同、平等的寓意，是要为自己和母亲正名分，“可见先父常以自己之庶出为苦”。
李叔同以庶出为苦不假，从李叔同的名号上推论这一点却未必可靠。李叔同一生有过很多名、号、字，仅以出家前而论，幼名成蹊，一名广侯，又名文涛，后来又用过李广平、李哀、李岸、李息、李欣、李婴等名；叔同二字，又作漱筒、瘦桐、舒统、庶同等，别号尚有惜霜、息霜、息翁等等，每一个名号可能都有用意，但如此频繁的变换使用，恐怕就不能说明太多的问题了。
对于他的母亲，李叔同的印象是一个字──苦。在他看来，自己的生母王氏并没有在李家得到幸福，他对丰子恺说：“我的母亲很多，我的母亲──生母很苦。”在很多年里，母亲的苦难在李叔同心中是一个无法解开的情结，母亲的命运使他充满了忧愁，伴随着他走过一生，这是家族留给他精神上的一份磨难。
弘一大师一生，对母亲王氏始终抱有深沉的情感，这一点不难理解。从常理推测，在老盐商去世后，最晚进入桐达李家、与李世珍仅仅共同生活了6年左右的王氏，多少会感受到大家族中人情冷暖的变化。退一步讲，即便这个大家族内部并没有太大的冲突，但因为家族成员各自处境的不同，心理上的感受往往也有相当的差别。一些记述表明，李叔同母子在大家庭中确实感受到了排挤。在李叔同本人及其后人的回忆中，也多少透露出对李文熙的一些不满情绪。李叔同后来说自己的母亲很苦，恐怕与他年幼时在大家族中的体验不无关系。
显然，并不是物质上的缺乏，而是这个大家庭中的地位和生活方式才是李叔同生母痛苦的根源。在李世珍看来，之所以纳王氏为妾，是要确保李家香火不断，后继有人。这种夫妻关系目的性十分明确，王氏在成为桐达李家成员的时候，对此肯定是明白的。尽管王氏没有辜负李世珍的愿望，但这种婚姻带给她的只能是无尽的痛苦。
与一些传统大家族相比较，李世珍的家庭关系也许还算不上复杂，但这并不意味着这是一个没有规矩的家族。王氏生于1861年，1884年李筱楼去世时，只有20多岁，膝下的李叔同仅5岁（虚岁）。作为一个母亲，她刚刚开始尝试为人之母的喜悦，而作为一个女性，又正是黄金一般的年龄。据说王氏稍识文字，性情温和，但在这样一个封建大家庭中，除了孀居守寡，她不可能有别的什么选择。她本人对这个大家庭不可能有太多的感情，牵连她心绪的是儿子李叔同，自然而然，她就要把全部的心思都用在儿子身上。儿子是她的骄傲，也是她生命的寄托和希望。由徐耀廷之孙保存的李叔同4岁时的那张照片上，童年的李叔同广额凤目，头顶辫子圈，身着长袍，套小坎肩，扎腿带，穿大棉靴头，立庭院朝阳处，一手执笔，一手牵其母王氏之手。在传统大家庭惯有的嫡、庶矛盾的背景下，相依为命的母子二人，彼此以情感寄托，寻求一点人生的慰藉。
母亲的盼望总算有了尽头。1897年，17岁的李叔同与在天津经营茶叶生意的俞氏之女结婚了。就在婚后的第二年，李叔同奉母南下上海。
这是李叔同第一次南迁。这次南迁的具体时间，一般的说法是1898年戊戌政变发生之后。不过，1927年秋，出家后的弘一法师在上海与早年友人合影后曾作《天涯四友写影题记》，文中有“余来沪上，明年岁在庚子”的字句，依此推测，这次南迁则应该是1899年。至于南迁的原因，有说法称，因为当时李叔同在思想上倾向于康、梁的变法，刻有“南海康君是吾师”的印章，变法失败后，为避康党之嫌，于是奉母携眷，南下上海。李叔同在上海结识的友人袁希濂后来也称，当时“京津之士有传其为康梁同党者”，故奉母南下。但根据李氏后人的回忆，李叔同此举尚有另一层意思，就是想从此脱离这个大家庭，到南方扎根立业。由常理推测，即使李叔同确曾将康有为奉为精神导师，以他当时的身份，最多只是个“狂悖”少年而已，未必会因此受到株连。如果考虑李叔同与生母王氏在家族中的处境，南下之举确实应该另有深意。李端回忆说：
先父有一个贴往来书信的本子，将来信的信笺和信封都贴在一起，有二三寸厚的一摞，也没有保存住。还见过一本流水账，是先父和我祖母王氏、母亲俞氏等在上海居住时，由沪庄的账房给开的。记得上面写着：“三老爷用XX”、“三老爷购家俱用XX”、“三老爷购XX用XX”等等。从此又可以见到，我们一家当时在上海的生活是较阔绰的，先父当时举家南迁是想在南方安家立业的说法，是有一定根据的。（《家事琐记》）
王氏随儿子迁居上海是一件不寻常的事，要承受死后不得进李家大门的压力，但母子亲情远远胜过了她对李家的责任，这是她有勇气走出桐达李家最主要的精神动因。
对于李叔同的这一行动，李文熙和家人有何反应无从得知。此时的李文熙已近而立之年，完全有责任和能力来处理自己的家事了。李叔同迈出家门的这一步是一个危险的信号，事实证明，李世珍苦心经营多年的大家族从这一刻起，就逐渐开始了情感上的裂变。
离开天津的李叔同，除了此后有限的几次北返外，再没有在大家庭长住过。尽管他的家眷留在天津，他的根在天津，但李叔同却已经从中游离出来。在上海的李叔同仍然依靠家族的财富生活，但在精神上却与家族越来越隔膜了。
在上海生活的几年间，李叔同是快乐的，王氏也是快乐的。她和李叔同到上海一年多后，由沪上名士许幻园邀住于城南草堂，在那里，王氏与许夫人宋梦仙颇为投契，花辰月夕，经常在一起说诗评画，引为乐事。宋梦仙多病，王氏为治药饵，视如己出。母爱让李叔同感到家庭的欢乐，片刻的分离都会引发他的思念与伤感。1901年李叔同曾离开上海回天津省兄，在船上梦见母亲与妻子相对流泪，诉说别离之苦，自己也潸然泪下，一梦醒来，枕巾已为泪痕所湿。对母亲的依恋，不单说明李叔同与母亲之间深沉的亲情，也可见李叔同情感的丰富，他把这一时期看作是平生最幸福的阶段。
对于李叔同来说，奉母南下，离开天津的大家庭，让他有了一种更豁然的生活。然而，他并不可能完全割舍与自己家族的亲情，这是一种复杂的难以言表的情绪。叛逆后一丝悔意，令他过早地尝到了精神枷锁的滋味。与家族的分离，给李叔同带来了情感的裂变，偶尔有莫名的伤感涌上心头。1900年正月，李叔同用一个夜晚作成了《二十自述诗》，他在序中写道：
堕地苦晚，又撄尘劳。木替花荣，驹隙一瞬。
俯仰之间，岁已弱冠。回思曩事，恍如昨晨。
欣戚无端，抑郁谁语？爰托毫素，取志遗踪。
旅邸寒灯，光仅如豆，成之一夕，不事雕劖。
言属心声，迺多哀怨。江关庾信，花鸟杜陵。
为溯前贤，益增惭恧！凡属我知，庶几谅予。
在这个晚上，李叔同独自作了一番情感诉说。我们无法推知寒灯下的李叔同都想了些什么，但他显然陷入了莫名的抑郁和愁苦之中。对二十年生活的回忆，让他觉得人生只在瞬息之间，这种情感是常人所共有的。回首往昔，总有一些真切的记忆镜头牵动个人的思绪，令人念天地之悠悠，独怆然而涕下。不过，李叔同有自己独特的哀怨，他把自己出生太晚视为不幸，因为这使他丧失了从父亲、从家庭得到亲情沐浴的机会。流落异乡的风尘颠簸，也让他初尝人生之苦。他把自己的命运与庾信、杜陵相比，也可看出他此时的心境。庾信为南北朝文学家，初仕于梁，后来流落到北朝的魏、周，羁旅无归，一生苍凉。杜陵即杜甫，生逢唐朝之乱世，饱受颠沛流离之苦，遭际悲愁。
在此后的岁月里，这种精神折磨事实上一直在延续。
如果李叔同能够有更多的时间侍奉母亲，可能会弥补他对家族的歉疚，心头的不安和烦恼也会在岁月中一点一点地淡去。然而，人生的欢乐总是短暂的，仅仅几年之后的1905年，王氏就去世了。王氏咽气的那一刻，李叔同并不在母亲的身边，这成了他一生的憾事。他后来回忆说：“母亲不在的时候，我正在买棺木，没有亲送。我回来已经不在了！还只四十几岁！”他还说：“我从二十岁至二十六岁之间的五六年，是平生最幸福的时候，此后就是不断的悲哀和忧愁，一直到出家。”（丰子恺《法味》）。
母亲的去世对李叔同的情感打击是巨大的，安葬母亲之后，李叔同把自己的名字改为李哀，字哀公，不难看出李叔同当时的凄凉心境。相依为命的母子二人，从此人间黄泉两茫茫，失去母爱后情感撕裂的痛苦，又何尝不是李叔同“披发佯狂走”的刺激因素呢？
1914年，城南草堂过去的主人许幻园请李叔同为宋梦仙的花卉横幅题诗──被李叔同称为大姊的宋梦仙，先于李叔同母亲王氏于1902年因病去世，这引起了李叔同对往事的回忆，哀痛之情溢于言表。他写道：
梦仙大姊幼学于王弢园先辈，能文章诗词。又就灵鹣京卿学，画宗七芗家法，而能得其神韵，时人以出蓝誉之。是画作于庚子九月，时余方奉母城南草堂。……壬寅荷花生日大姊逝。越三年乙巳，母亦弃养。余乃亡命海外，放浪无赖。回忆囊日，家庭之乐，唱和之雅，恍惚殆若隔世矣。今岁幻园姻兄示此幅，索为题辞。余恫逝者之不作，悲生者之多艰。聊赋短诗，以志哀思。
其诗曰：
人生如梦耳，哀乐到心头。
洒剩两行泪，吟成一夕秋。
慈云渺天末，明月下南楼。
寿世无长物，丹青片羽留。
在这首诗里，同样可以读出李叔同对母亲的思念。从少年时代开始，李叔同一直以母亲的出生地浙江平湖作为自己的籍贯，这表明了他在情感上对母亲的深深依恋。
王氏到上海以后，虽然事实上脱离了桐达李家，但名义上仍然属于这个家族。在后来出版的天津地方志里，列有守节妇女长长的旌表名单，她的姓氏即在其中，时间是光绪三十一年（1905）。
兄弟之间
算上早逝的李文葆，李叔同在大家庭中排行第三。李文葆比李叔同要年长50岁，大约是1830年前后生人。李文熙是1868年生人，比李叔同年长12岁。
长兄为父，长嫂为母。父亲去世后，李文熙是当仁不让的继承人，李叔同的童年时代少不了李文熙的教诲。有记载说，在李世珍去世后，由于财产和个性冲突，李文熙对孤儿寡母时加排挤，李叔同的性格因此变得沉默孤僻。跟兄长读启蒙书《三字经》《百家姓》时，他也受到严格的管束。稍长，李叔同觉得兄长口头上强调“贫而无，富而无骄”，行为上见富贵者则谦逊，见贫贱者则大声呵斥，深不以为然，便反兄道而行之，尊重贫苦及告贷邻居，有时被家人视为精神病。这些似乎能从一个侧面说明李文熙的性格和处事，但李叔同对他这位兄长没有留下什么评价，所以也无从得知这个大家庭当时真实的情况。
同在桐达李家大院里成长起来的李叔同，与乃兄虽然会有相似的情感体验，但不同的个性造就不同的人生，生活空间和生活方式的变化，在人生的某些阶段也能深刻影响一个人的价值选择乃至行为举止。李文熙以继承父业为重，而李叔同则没有这副担子。早年在天津士林的交游，使李叔同更倾心于以文名立业。在上海的几年生活也给李叔同的思想打上更多的时代烙印，使他成了一个趋新慕新的世家子弟。在年少的李叔同身上没有文熙的矜持，更多一种少年文人的风情。
大体上来说，这个家庭虽然有内部的问题，但不算太大。李文熙一门后人在回忆中说，大家庭嫡庶间难免会有矛盾，但他们兄弟间一直是同多异少。李叔同早年的一件事能说明这一点。1896年，李文熙继配的姚氏生育一女，李叔同在致徐耀廷的信中特别报告说，自己新添一侄女，“甚为可喜可贺”。
不过，旧家族中总会有这样那样的矛盾，冲突也是难免的，桐达李家也不例外。如果真如李端所追忆的那样，李叔同1898或1899年离开天津，目的是为了自立门户，那么李家兄弟间内部的裂痕就由来已久了，但我们可以确信的一次兄弟冲突是发生在1905年。
王氏在上海病故后，李叔同于1905年夏扶灵携眷，带着全部家什，乘船返回天津。按照旧规矩，外丧不进门，兄弟二人因此产生过矛盾，后来经过亲友说合，王氏的灵柩才进了旧宅，停在前院五间大客厅的正中。随即择日举殡，安葬在新开河边张兴庄以北的李氏祖茔。
李叔同为母亲举办的丧仪，在当年的天津曾经轰动一时。当时天津的《大公报》曾有三次报道。1905年7月23日，《大公报》以《文明葬礼》为题预告说：
河东李叔同君广平，新世界之杰士也。其母王太夫人月前病故，李君特定于本月廿九日开追悼会，尽除一切繁文缛节，别定新仪。本馆已得其仪式及哀歌，因限于篇幅，俟再登录。
越日，《大公报》以《天津追悼会仪式及哀歌》报道说，追悼会备有西餐，以飨来宾，并录入李叔同所拟《哀启》：
启者，我国丧仪繁文缛节，俚俗已甚。李叔同君广平愿力祛其旧。爰与同人商酌，据东西各国追悼会之例，略为变通，定新仪如下：
（一）凡我同人，倘愿致敬，或撰文书，或书联句，或送花圈花牌，请毋馈以呢缎轴幛、纸箱扎彩、银钱洋圆等物；（二）诸君光临，概免吊唁旧仪，倘愿致敬，请于开会时行鞠躬礼；（三）追悼会仪式：（甲）开会，（乙）家人致哀辞，（丙）家人献花，（丁）家人行鞠躬礼，（戊）来宾行鞠躬礼，（己）散会。同人谨启。
8月2日，《大公报》在《记追悼会》一文中又报道了追悼会的情形。到会者400余人，其中有奥国工部官阿君、医官克君、高等工业学堂顾问官藤井、松长、单信仁司马、学务处总办严范孙即严修、高等工业学堂监督赵幼梅即赵元礼，以及各学堂校长、教员等大半与会，多为天津学界名流。追悼会还收到挽联哀词二百余首，为一时盛况。在追悼会上，致悼词代替了孝子跪读祭文，全家不穿白色孝服，改穿黑色衣裳，李叔同在灵堂以钢琴伴奏，一班儿童合唱哀歌。
“文明”一语，是20世纪初年的流行语汇，其时新派人士多主张习俗改良，并冠之以“文明”。李叔同在上海期间，曾经参加过沪学会的活动，沪学会正是一个提倡社会风俗改良的团体。为母亲举办这样一场新式丧事，无疑受到了这种社会潮流的影响。在某种意义上，当地新学界人物大规模参与李叔同母亲的这场葬礼，表明它是天津新派人士共同推动的一个风俗改良事件。
话说回来，李叔同标新立异的做法，表面上看是因为不能忍受家族的繁文缛节，但这种举动是否有王氏出身的刺激因素在起作用？是否也有与兄长对着干的意图呢？事过境迁，我们无法猜测。无论如何，这场丧事在李家亲友中引起了轰动，“李三爷办了一件奇事”的说法不胫而走，李家友朋和当时社会对这件事所抱持的态度尚且如此，这种丧仪的安排是否为文熙所赞同，就更难说了。
如果没有更多的隐情，王氏的葬礼依照李叔同的意愿举行，说明李文熙和李氏族人对李叔同还是尊重的，这从一个方面印证了李家兄弟关系尚可的说法。但无论如何，这也是兄弟感情裂变的一个象征性事件。李叔同发起的革新能够得到社会上的新派人物的支持，但却未必能够为自己的大家庭所接受。这时的李叔同可以不考虑维持家族的形象，因为这个家族在他眼里已经很遥远了，他注定是要叛离这个家族的。母亲对他意味着全部的亲情，丧失了母亲，一切也都无所谓了。但谨守父命的李文熙则不同，他承担着延续家族命脉的重任，他要尽力维护渐渐逝去的荣耀，决定了他不可能像李叔同一样无所顾忌，他需要保持家长的权威，失去这一点，这个家族的命运也就终结了。李家兄弟在生活方式上的分道扬镳，使这个盐商家族的裂变再也无法掩饰。
这场丧事对兄弟两人关系产生了什么影响，也很难推测。现在可以看到一张1905年兄弟二人的合影，这是两人正在下围棋的一幅照片。从照片的衣着上看，应该是在这年的夏末，应摄于王氏发丧期间或稍后。这张照片似乎可以说明，这并没有给兄弟关系带来太大的影响。据1911年任职于天津并多次到过李家的李叔同友人袁希濂说，李叔同“兄弟极相得”。一般来说，像桐达李家这样的大家庭的外部关系，外人是很难窥透的，“极相得”未必完全有据，但兄弟情分肯定是有的。
为母亲发丧之后，李叔同东渡日本留学，1911年学成回国后，曾在天津短期任教，然后再次南下，此后一直没有回到过天津的家中。不过，兄弟之间还有不少的书信联系。据李端说，李叔同第二次南下后，开始和家中不断有书信往来，都是寄给二伯父李文熙的。他是从二伯父口中，得知先父在外地的行踪，在上海，在杭州，在南京，或又到别的地方去了。
李叔同后来两次离开天津，当然都有他的理由，但李端的老保姆王妈妈对于李叔同的两次出走，一直认为是“气”的。她对李准、李端兄弟讲：他们老兄弟俩不和，家中大权由二门你们大爷（即李文熙）把着，你们的爸爸是生气才出走的。这种说法是否合乎真实姑且不论，兄弟间的关系给外人留下这种印象，恐怕多少也能说明一点问题。
李叔同的后人李端对这位家长多少也有些怨言。他曾经说过，他的母亲俞氏性情软弱，在大家庭里受别人的摆布，二伯父说什么就是什么。“旧时封建大家庭有很多不合理的事，在我们家中都有。”他说，母亲病危前，家里只请过一次大夫，二伯父虽是名医，也不给诊治。他抱怨二伯父可以用大家庭的钱在北平的大医院看病，自己的母亲却是这样的遭遇。二伯父一门的兄、姐有的已经做事了，但收入都由自己支配，不归大家庭公用。
李端还说，在为他们兄弟起名字的事情上，也能看出二伯父对他们的不同对待。二门（李文熙门）的男性以“麟”字排名，但二伯父没有让他们兄弟也这样排下来，而是让他们按四姐、五姐排下来。
李端也说过，一直照料他们一家生活的王妈妈知道李家事情太多，所以不能为二伯父一门所容。李文熙去世后，王妈妈被辞退。一年后来看他们兄弟，但二门中人不让住，兄弟俩强求之后，才在李家住了一宿。
李端记述的都是一些零散的小事，他对大家庭的印象也未必准确，但多少能够看出桐达李家内部矛盾的一些端倪。
在传统的大家族里，复杂的人际关系隐含了明里暗里的矛盾。即使没有母亲丧事上的冲突，李叔同与兄长李文熙之间也免不了要有大大小小的磕碰。不同的出身，不同的性格，再加上财产利益的分配等等，都会成为冲突的因素。对李文熙来说，他多年来照料了大家族的生计，包括俞氏及李准、李端，在家族事务上当然有更多的发言权，俞氏与李准、李端感受到的排挤，在李文熙的一边，则是家长权力的体现。
不过，李叔同兄弟之间的冲突，更多是生活方式和生活道路的不同。李叔同与李文熙的性格差别大，所选择的生活方式也不一样。李文熙以继承家业、光宗耀祖为责任，恪守家族的规矩，处世唯谨；而李叔同自少年时代就在文人圈子里打滚，熏习的是风雅倜傥的那一套，道不同不相与谋，兄弟二人之间未必有很多可交流的东西。李叔同在1898年离开天津以后，不仅与兄长有了空间上的距离，生活方式的差别也更明显了。李叔同小时候对自家的盐、银的生意可能也耳闻目染，但他当时不可能介入这些事情。年龄稍长，离开家乡，过的是衣食无忧的世家子弟生活，更想不到为家业生计做考虑了。母亲去世后，李叔同的情感遭受重创，随后在日本留学多年，学油画、演话剧、实验日本的生活方式，艺术家的习气与盐商家族的气质已然迥别。
尽管在生活道路上与家族拉开了很大的距离，但家族情感仍然在延续。李叔同从日本留学回来以后，自己到天津任职，而将日籍夫人独自留在上海。这里可能有各种原因，比如他的原配妻子和两个儿子都在天津，未必是李叔同自愿的选择，但也说明他还是愿意保持与家族的关系，否则就没有必要到天津去教书了。李叔同在天津的这一段时间，是李家荡尽资财、家道迅速中落的时期。后来他离开天津南下，固然有感情系于上海日籍夫人的因素，但或者也是受家道巨变刺激的结果。
