李叔同在南下以前保持与家族的关系，也是因为他的生活不能离开家族经济上的资助。桐达李家一直到1937年“七七事变”前才分家，家产一直是共同的。曾在留日期间接近过李叔同的欧阳予倩说，李叔同名下有30万资产，也可能是李家尚未中落时，兄弟间有过不成文的约定。但家道的急遽衰变，割断了经济上的这层联系，使李叔同与自己家族的关系更为脆弱。
当李叔同在日本留学之际，李文熙正在一波一波的社会动荡中努力维护着李家最后的荣耀；当李叔同在杭州传播艺术薪火之时，李文熙正在天津以行医为一家老小谋生；而当遁入空门的弘一正奔走于浙东闽南弘法时，李文熙已经度过了他最后的岁月。
李世珍的两位后人，体验的是不同的人生。
三 门风与世风
存朴堂遗风
与所有的传统家族一样，存朴堂李筱楼家也有自己的家传门风。
按出家后的弘一法师的说法，存朴堂的主人李世珍生平精研王阳明之学，旁及禅宗，颇具功力。
李世珍晚年沉浸在一个什么样的精神世界里呢？
先说阳明之学。王阳明是明朝著名理学家，是宋明理学历史上继张载、朱熹之后一个关键性的人物。理学在宋、明以来的中国文化中占有重要的地位，理学家以“理”作为宇宙的根本和宇宙的总规律，在宋朝大儒朱熹那儿，理是客观的、外在的，需要人们通过格物、致知、修身、齐家的手段去认识，也就是存天理灭人欲。而在王阳明这里，理则是主观的、内在的，他的学说以“心”为本体，强调“心即理”，“心外无理”，声称人人心中都有理，世人皆圣人。要使自己的行为与理相一致，就要通过自我修养来发现我们本来就有的天赋道德，闭目自省的功夫是少不了的。王阳明有这样一段话：
我的灵明，便是天地鬼神的主宰。天没有我的灵明，谁去仰他高？地没有我的灵明，谁去俯他深？鬼神没有我的灵明，谁去辨他吉凶灾祥？天地鬼神万物离却我的灵明，便没有天地鬼神万物了，我的灵明离却天地鬼神万物，亦没有我的灵明。
内圣和外王是中国文化传统中对立的两种趋向，前者强调的是自我修身和完善道德，后者则主张建立事功，平治天下。宋明理学走的是内圣路线，士人不讲事功不利于社会，但对理想人格的追求却造就了无数注重气节的仁人志士，这种强调自我修养工夫的理论，颇得后世士大夫的倾心。
作为明清时期的官方学术，理学是士人修学的主要内容。同治年间，大学士倭仁等在北京以理学相倡导，天津紧邻京师，学风一向受北京的影响，理学也因此流行于天津的士大夫圈子。曾任翰林院编修的天津进士沈兆沄，在同治年间致仕回乡后主持当地的辅仁书院，专守程朱之学，日常生活的一举一动也必循礼法而行，即使只有他自己一个人在场，也整冠兀坐，一丝不苟。与李世珍一起主持备济社的严克宽，也奉理学为修身规范，“坐不倚，寝不尸，虽盛暑不露亵服”，严修曾记称，其父每日晨起，要朗诵儒经或理学书两小时，“声彻庭外”。严修提到他父亲四十岁后的讲学友人中，就有李世珍。
再说禅宗。禅宗本来是唐朝中期以后在士人中很流行的一个佛教宗派，主张以禅定来修行，也就是摒弃一切杂念，安静沉思。禅宗本来有南、北两宗，后来南宗占有了压倒性优势。南宗禅讲顿悟，以为人心本来就是六根清净，佛性自在，修行之人，不必坐禅，也不必苦行，无须念佛念经，只需顿悟就可以成佛。与王阳明的心学一样，禅宗也强调内在自省，两者的致思路线极为接近。
由此看来，李世珍虽然身为富商，却极注重内在修行，身处尘世，不避人间烟火，精神却在另一个世界遨游。不过，他很好地把握了这之间的度，使自己不至于趋向于一个极端，进士第里财源滚滚，存朴堂上荣华一时，便是李世珍深谙处世之道的证明。
李世珍对阳明之学和禅学的爱好，体现在日常生活里，就是有一套理想式的修身之道，他为后人留下了这样一副对联：
事能知足心常惬；
人到无求品自高。
多年以后，弘一法师为弟子刘质平写下这副遗联，注曰：“公邃于性理之学，身体力行，是联句其遗作也。”
李世珍去世后，李叔同在兄长和母亲的督导下接受了早期的修身教育。据说兄长对李叔同的督教非常严格，不得稍越礼貌。弘一晚年，在厦门南普陀寺的一次讲演中，曾回忆起存朴堂前受教的情景：
我记得从前小孩子的时候，我父亲请人写了一副大对联，是清朝刘文定公的句子，高高地挂在大厅的抱柱上，上联是“惜食，惜衣，非为惜财缘惜福”。我的哥哥时常教我念这句子，我念熟了，以后凡是临到穿衣或是饮食的当儿，我都十分注意，就是一粒米饭，也不敢随意糟掉；而且我母亲也常常教我，身上穿的衣服，当时时小心，不可损坏或污染。这因为母亲和哥哥怕我不爱惜衣食，损失福报，以致短命而死，所以常常这样叮嘱着。
诸位可晓得，我五岁的时候，父亲就不在世了！七岁我练习写字，拿整张的纸瞎写，一点不知爱惜，我母亲看到，就正颜厉色地说：“孩子！你要知道呀！你父亲在世时，莫说这样大的整张的纸不肯糟蹋，就连寸把长的纸条，也不肯随便丢掉哩！母亲这话，也是惜福的意思啊！（《青年佛徒应注意的四项》）
弘一法师还回忆过，小时候吃饭时，桌子还没有摆正不能吃，母亲会用孔子所说的“席不正不食”来教导他，等桌子放端正以后，才许可他吃饭。
日常生活规范的教育，很容易上升到对人格修养的追求。李叔同在8岁时，从乳母习诵《名贤集》，对“高头白马万两金，不是亲来强求亲。一朝马死黄金尽，亲者如同陌路人”这样的句子颇能体会其义，他念过《格言联璧》之类的书，15岁时已能吟出“人生犹如西山日，富贵终如草上霜”这样的句子。
但这还不意味着他真正继承了父亲的精神遗产。直到李叔同在杭州任教以后，存朴堂主人李筱楼的内省功夫才在他身上浮现出来，并延续了李叔同的后半生。
李叔同出家后几次提到，三十岁是自己生活发生变化的开始。在一次讲演中，他说：“余于三十岁时，即觉知自己恶习惯太重，颇思尽力对治。”1915年他在给弟子刘质平的信中，劝刘多读古人修养格言，如《论语》之类，“胸中必另有一番境界。”一直到晚年，他还觉得读《曾文正公（曾国藩）嘉言钞》，“当获无穷之利益。”
李叔同对修身的追求，体现在他对修身格言的兴趣上。弘一法师的佛门弟子、曾在杭州随侍的宽愿这样说：
师父有时住到城里银铜巷13号虎跑寺下院，我也随去。在下院，师父照样每天教我写字学文化，教我念经做功课，而且很耐心，丝毫不放松，哪怕我写错一撇一捺，都要认真给予指正。他还常常教育我应该怎样处世接物认真做人。记得他曾教我写过很多格言：如“放宽肚皮容物，立定脚跟做人”；“律己宜带秋气，处世须带春风”；“临事须替别人想，论人先将自己想”；“立志要苦，意趣要乐，气度要宏，言动要谨”；“贪利者害己，纵欲者戕生”；“径路窄处留一步与人行，滋味浓处减三分让人嗜”；“以恕己之心恕人则全交，以责人之心责己则寡过”；“事能知足心常惬，人到无求品自高”；“人好刚我以柔胜之，人用术我以诚感之”等等。师父反复讲解每一条格言的意义，给我的启迪很大，留下的印象很深刻。（曹云鹏：《弘一法师出家前后轶事》）
出家后的弘一法师，对这一类的修身格言始终兴味盎然，他依照《格言联璧》的形式，收集并手书有《格言别录》，从明朝人薛文清（暄）的《读书录》和清朝人梁瀛侯的《日省录》中，摘编了《佩玉编》，从佛经和前代大师禅语中选录出《晚晴集》，将明朝律宗蕅益大师的警训编成《寒笳集》，这几种著述的题材都是格言性质，前两种则是对世俗人等的劝善良言和省身教导，后两种是前代佛家对禅机的体悟。《格言别录》还分成学问类、存养类、持躬类、处世类、接物类等各门，不妨抄录几段一读：
宜静默。宜从容。宜谨严。宜俭约。
谦退是保身第一法。安详是处世第一法。涵容是待人第一法。恬淡是养心第一法。
逆境顺境，看襟度。临喜临怒，看涵养。
聪明睿知，守之以愚。道德隆重，守之以谦。
富贵，怨之府也。才能，身之灾也。声名，谤之媒也。欢乐，悲之渐也。
人生最不幸处，是偶一失言而祸不及；偶一失谋而事幸成；偶一恣行而获小利；后乃视为故常，而恬不为意。则莫大之患，由此生矣。
学一分退让，讨一分便宜。增一分享用，减一分福泽。
不自重者，取辱。不自畏者，招祸。
物，忌全胜。事，忌全美。人，忌全盛。
心术，以光明笃实为第一。容貌，以正大老成为第一。言语，以简重真切为第一。平生无一事可瞒人，此是大快。
处难处之事愈宜宽。处难处之人愈宜厚。处至急之事愈宜缓。
任难任之事要有力而无气。处难处之人要有知而无言。
步步占先者，必有人以挤之。事事争胜者，必有人以挫之。
精明须藏在浑厚里作用，古人得祸，精明人十居其九，未有浑厚而得祸者。
莫妒他长，妒长，则己终是短。莫护己短，护短，则己终不长。
从内容上来说，此类劝世良言无非是要人们从善如流，约束自己的行为，以道德立身处世，大致可以归于儒家中的道德戒条的范畴，属于《论语》所讲“己所不欲，勿施于人”“居处恭，执事敬，与人忠”“仁者必有勇，勇者不必有仁”“知及之，仁不能守之，虽得之，必失之”“恭则不侮，宽则得众，信则人任焉，敏则有功，惠则足以使人”等等一类，指导人们在现实人生中从自我做起，从身边做起，完善道德，以一日三省吾身的精神，来参透人世真谛。弘一的修身意念既来自于个人对于人生的感受，也未尝不可看作是对家族遗风的重现。他在世俗中不能完成个人的“悟道”，只能到宗教的世界来践履自己的精神诺言，这就是他对于人生的态度。
观照李叔同——弘一大师的一生，这些警世格言正代表了他人格修养的境界。对于自己一生的修养功夫，出家后的弘一在厦门讲演过《改过实验谈》，总结了自己五十年来修省改过的经验。他先说了改过的次第，即一学──多读佛书儒书，了解善恶之别和改过之法；二省──一言一行，时常省察，每日录写，改其恶者；三改──改过为光明磊落之事。
接下来，他总结了自己十条经验，分别是：虚心、慎独、宽厚、吃亏、寡言、不说人过、不文己过、不覆己过、闻谤不辩、不嗔。
出家后的弘一法师，律己很严，但不责他人。觉星在《我所知道的弘一律师》一文中回忆说：“他老人家化人的态度，是很巧妙的。在闽南讲律的时候，有的人犯了规矩或不对的地方，他老人家均默默无语，等过了一二天后，他就从谈话中自责己之无能，不能以身作则，又会教示人家，所以人家犯了规矩，还是自己不好之过失，才会发生的现象。这样一说，使犯了规矩的人，自己生惭愧心，自动地到他老人家处求忏悔了。这是他律己不律人的态度”。弘一法师一生多次谈过修养的问题。这里举的是1937年在青岛讲律时，有关“律己”和“息谤”的两段话：
记得我年小时住在天津，整天在指东画西净说人家不对。那时我还有位老表哥，一天他用手指指我说：“你先说说你自个。”这是句北方土话，意思就是“律己”啊！直到现在我还记得，真使我万分感激。大概喜欢“律人”的，总看着人家不对，看不见自己不对。北方还有句土话是：“老鸦飞到猪身上，只看见人家黑，不见自己黑，其实他俩是一样黑。”
弘一又讲到息谤，他说：
何以息谤？曰“无辩。”人要遭了谤，千万不要“辩”，因为你越辩，谤反弄得越深。譬如一张白纸，忽然误染了一滴墨水，这时你不要再动他了，他不会再向四周溅污，假使你立时想要他干净，一个劲地去揩拭，那么结果这墨水会一定展拓面积，接连沾汙一大片的。（火头僧：《弘一律师在湛山》）
这种人格修养体现在李叔同的一生。在杭州任教时，夏丏尊称他是有“后光”的老师，主要就是指他的人格修养对学生有很强的感召力。出家以后，僧界也好，俗界也好，他给人们留下的印象集中在他的人格上。对于大师人格的形成，曾为浙江省立第一师范学校学生的吴梦非谓：
弘一法师的人生观，并不消极……可是他天性高超，以为世间底一切，总不可强求，所以抱定宗旨：对己，持着“孤芳自赏”的观念；对他，持着“与人无事”的态度。唯其有孤芳自赏、与人无事的性情，才完成为弘一法师至高的人格。（《弘一法师和浙江的艺术教育》）
弘一法师的人格形象里，多少有一些存朴堂主人李世珍的影子。
盐商李世珍除了内省修养之外，还热衷于禅悦之风，这使桐达李家形成了亲佛敬佛的特殊氛围。
在旧时代，大户人家信佛念佛是常有的事。一般民众对佛的理解是，念经信佛，积德行善，就能最终得到幸福和美满；信佛的目的并不是为了来世修成正果，迁化成佛，而在于当世乃至子孙后代的富贵功名、世寿长久。简单地说，拜佛是为了向神邀功，以得到现世或来世的报偿。李叔同早年玩过民间流传的功过格，这种游戏式的功过格实际上是一种劝善的工具，它把日常行为分成恶行和善行，分别写进功格或过格，将自己每日的行为与之相对照，把应得的分数记入栏内，以此来引导自己规范行为。这类游戏对任何人来讲都很寻常，不过在桐达李家，亲佛的氛围要更浓厚一些。老盐商对禅学的热衷，固然是为了自身的道德进修，但同样也使自家大院带上了香火缥缈、梵音缭绕的佛教气息。
在李世珍的妻妾中，受冷落的郭氏常年靠诵经念佛打发时日。她住的外间屋子，就是李家的佛堂，每天晨漱后的第一件事就是念佛。当孙辈们患了消化不良闹肚子疼时，她一边口诵大五雷咒和小五雷咒，一边为孩子按摩。
关于早年李叔同与佛结缘，有种说法是李筱楼病故后，“有王孝廉者，曾到普陀山出家，返津后居无量庵。叔同大侄媳早寡，从王学《大悲咒》《往生咒》等，常旁听，亦能背诵。”这里所说的大侄媳就是李文葆之妻，在丈夫早逝后，她靠念经来打发岁月是可能的，但如李家后人所言，不能理解这位大侄媳一人在家信佛随僧众学诵经，因为这在当时礼教统治下的大家庭里，是解释不通的。女眷有女眷的规矩，在盐商的大院里，未必有太多的自由，女眷随和尚学习诵经的事，即使在李世珍的身后，恐怕也没有多大的可能性。
李世珍去世时的情景，胡宅梵记曰：
公年至七十二，因患痢疾，自知不起，将临终前痢忽愈。乃嘱人延请高僧，于卧室朗诵《金刚经》，静聆其音，而不许一人入内，以扰其心。
李世珍去世时，毫无痛苦，安详如入禅定。灵柩藏家凡七日，每日延僧一班或三班，诵经不绝。据说这种场面给幼年的李叔同留下了深刻的印象，他目睹了父亲停柩发丧和僧人诵礼的过程，非但不惊慌，反而把每个关节的具体情景都记在心里，甚至在多年以后还经常仿效当时的情景，和侄儿李圣章等玩和尚念经的游戏。这被看作是李叔同早年即有亲佛倾向的证据。弘一法师后来也说过，他从五岁起，就时常和出家人见面，时常看到出家人到家里念经拜忏，后来也学了放焰口。早年亲佛是否是李叔同后来出家的机缘，姑且不论，但桐达李家香火缭绕的气氛无疑给他留下了很深的印象。
李世珍有这样一副遗联：
今日方知心是佛；
前身安见我非僧。
这句话后来应验在李叔同身上。
世家子弟
胡宅梵对李叔同一生的认识是：“综观大师之生平，十龄全学圣贤；十二岁至二十，颇类放荡不羁之狂士；二十至三十，力学风流儒雅之文人；三十以后，始渐复其初性焉。”
李叔同后来的南下和出家，拉开了与家族在生活上的距离，但他少年和青年时代的生活方式，却是以盐商家庭为背景的。在他的早年生活中，同样沾染着浓厚的世家子弟习尚。
天津盐商以富有而闻名，同样也以豪华奢侈的生活而闻名。他们的豪宅有的达到数百间房屋，气派宏大，宽敞结实，甚至外墙都经过精雕细琢。一座座相连的院落，回环往复，室内摆设的讲究，更不是一般人所能想象。聚族而居的大家庭里，有成群的仆人和使女，甚至雇佣专人伺候花草鱼虫之类的宠物。他们热衷于炫耀阔气，婚丧嫁娶场面的盛大，往往很长时间还是人们津津乐道的话题。
在这样的氛围中，习惯了奢华生活的盐商子弟把时间消磨在戏园、澡堂和各种娱乐场所，声色犬马的感官享受，成了他们日常生活的重要内容。《津门杂记》有诗曰：
河东几甲号盐坨，堆积官盐近更多。
赢得纲商佳弟子，花天月地会消磨。
盐商子弟的消磨方式，又掺合了一些文人的习性。
在旧时代，文士最受社会推崇，而商人则为一般人所鄙视。一文不名的读书人为钱所困，谓之高洁。而对于商人，尤其是盐商来说，借用前些年暴发户一句自嘲的话，是穷得除了钱，什么都没有了。于是，一般靠经商致富之人，都希望与文士攀上关系，在文人圈子混上一席之地，舞文弄墨，诗酒唱和一番，借以遮掩身为苟利之徒的羞耻感，弄上一个清高的好名声。
另一方面，从明朝后期以来，社会商业日见发达，商人的经济地位也引起大众羡慕，与他们富足优游的生活相比，一直以气节相标榜的文人们也感到一丝气短，读惯了“子曰”的士大夫开始意识到治生也就是谋生的重要性。文人不再清高，反而乐意充当富商的食客，寄人门下，或教育商人子弟，或为主人出谋划策，享受商人提供的优裕生活，倒也优哉游哉。如此一来，各有目的的文人和商人就走到了一起。
天津的盐商历来有攀附文士的传统，酒足饭饱之余，学一点文人的清雅，不光在于表明自己绝非只是利禄之徒，而且也能起到在社会上开拓更大回旋空间的作用。事实上，盐商有着比其他商人更强烈的攀附文人的意愿，因为他们要与官府打交道，与产地和引岸官员迎来送往，是他们日常生活的一个重要内容。依照常理判断，那些出身士人阶层的官员们，对依靠政府特权而显贵的暴发户不会没有嫌弃心理，盐商的自尊心在这种往来中无疑会不断遭到打击。为了自己的名誉和利益，他们必须与文士阶层拉上关系，效仿文人风雅就成为盐商的必修课了。
在这种模仿中，盐商们与文人建立了一代一代延续的关系，并造就了天津独特的盐商文化。长芦盐商富甲一方，他们可以用大把的金钱来举办文人的宴会雅集，购买昂贵的书画作品，甚至可以为一些未发迹的文士提供长期生活保障，不少名士因此而成为盐商的座上常客，盐商的庄园别墅成为文人荟萃之所，其中最为有名的就是查天行和查为仁父子建立的水西庄。这座庄园位于天津城西三里处的运河南岸，庄内绿树成荫，各种建筑掩映其间，奇石假山，歌台舞榭，充满了诗情画意，园内收藏了大量的书籍、绘画、古玩，吸引了众多的文人墨客酬唱流连，被看成乾隆初期天津的文化中心。盐商查为仁在这里不仅结交了大批的文士，他本人也成为一个颇有名声的诗人和学者。乾隆皇帝曾经几次幸临水西庄，更使它名噪一时。
商人与文人的频繁交接，造就了近代天津社会文化的繁盛。盐商的金钱支持，成为清代天津文化发展的一个重要因素。不过，19世纪的水西庄已经不再有往日的荣光，当年的繁盛已化作荒烟蔓草，碧水东流，夕阳无语，满目凄凉。有诗为证：
曾是当年诗酒地，行人犹说水西庄。
诗客酒豪落零尽，渡头杨柳尚依依。
查家的水西庄虽然已经远逝，但仍不失为天津盐商文化的一个代表，也堪称天津文化的一个历史坐标。
作为进士出身的盐商，李世珍有商人的一面，也有儒士的一面。盐商子弟李叔同没有继承父业做商人，他继承的是家族的书卷传统，父亲的另一半，天生是一个文人。文人气质与商人的家庭背景似乎有些格格不入，但商人与文人之间这种千丝万缕的联系，为李叔同文人式的生活方式提供了一种内在的逻辑联系。
桐达李家与当地文人圈子有过什么样的关系，已经难以弄清了，不过，李叔同从一开始就是以一个衣食无忧的翩翩公子、风流潇洒的英俊儿郎形象出现在世人面前。早年的李叔同据称注重衣着，尤其注意颜色的调和，如穿月色长袍，则配以紫色章绒的琵琶襟坎肩，冬令外出乘暖轿，轿围子用灰鼠皮制成，也颇为讲究；待人接物上则旷达倜傥，不拘小节，这正是一个初涉人世的少年文人形象。
世家子弟出身的李叔同，在砥砺旧学的同时，深得文人三昧。李叔同喜好金石书画诗词，交游广泛。鼓楼东姚家是李家的世交，又有姻亲关系，姚家当时聘宿儒赵元礼设馆教导子弟，李叔同常来向赵师学习作赋、填词。赵元礼生于1868年，字幼梅，长李叔同12岁。因多次应试举人未中，赵元礼20岁起以教读为生，博学多才，为一时名士，尤其擅长书法，与华世奎、严范孙、孟广慧并称为近代天津四大书家。李叔同早年的诗词功底，颇得自赵元礼的指点。林子青《弘一大师年谱》记称，李叔同是1896年开始从赵幼梅学词，1898年即奉母南迁。如此算来，时间并不算长。但此后李叔同始终与赵元礼保持着联系。在杭州出家时，曾写小联寄赵元礼，款题为“幼梅旧师”。1937年，李叔同在厦门还以佛偈书联寄赠赵元礼，偈语曰：“悉灭众生烦恼，恒涂净戒真实香”，上款题“旧师幼梅居士供奉”，可见二人的师生之谊。
此外，姚家兄弟彤章（品侯）、彤诰（召臣）及李廷玉、朱易谙等人，还有不时来津的李鸿藻之子李煜瀛（石曾），都是李叔同的近亲挚友，时有高谈阔论、切磋唱和之举。姚彤章比李叔同年长6岁，监生出身，诗文、书法都有所长，与李叔同颇为投契，后来两人的友谊也长期保持。1932年，弘一法师曾写信托其俗侄李麟玺将一部《梵网经》转赠姚彤章。1941年，姚彤章寄弘一法师祝寿诗云：“仙李盘根岁月真，千秋事业有传薪。残山剩水须珍贵，稽首慈云向永春。”对弘一法师颇为推许。李廷玉也是当时天津的少年才俊，秀才出身，后弃文从武，民国时期曾担任江西省长，20世纪30年代退居天津后，创办国学社，担任社长。这些世家子弟之间的交往和切磋，是李叔同早年交游的开端。
李叔同早年在天津交往的人士，还有孟广慧（定生）、王襄（纶阁）、华世奎（弼臣），马家桐（景含）、徐士珍（宝如），王新铭（吟笙），王钊（雪民）等。孟广慧为近代天津四大书法家之一，年长李叔同13岁，生于1867年，且精于诗画。李叔同在天津与他有不少交往。据金梅考证，李叔同南下上海后，双方仍有来往。1901年春，李叔同北上省亲时，两人曾盘桓多日。1912年前后孟广慧游历浙江，其时李叔同在杭州任教，两人也曾相见。丙子年（1936）端阳节，孟拜观李早年印拓，赋诗曰：“江南话别酒家春，开卷无言忆故人；记得心心相印处，雪泥鸿爪认前因。”诗中提到的“故人”就是李叔同。王襄生于1876年，年长李叔同4岁，与李叔同属于同一时代。王襄青年时好金石之学，在甲骨文的发现和研究领域中多有贡献。华世奎为1863年生人，出身于天津大盐商家庭，为著名书法家。马家桐生于1861年，为名画家，尤其擅长花鸟，在诗书、篆刻等方面也颇有心得。徐士珍则是民国时期天津画坛的著名人物。王钊比李叔同小3岁，擅长篆刻，后被誉为“津门三印人”之一。与当地文人的交往，为李叔同博雅的旧学知识打下了基础。
李叔同与诸人终年盘桓，不耻下问，在这样的熏陶下，他的诗、词、书、画、印刻都无一不精，对金石、文玩、碑帖、字画的真赝，也有相当的鉴别能力。家居得暇，或挥毫作书，或奏刀篆刻。旧文人的嗜好，几乎都在李叔同身上体现了出来。
长芦盐商热衷于戏曲，在他们的带动下，昆曲和京戏都先后流行于天津，在天津文化里留下很深的痕迹。天津盐商肯花大价钱从北京请戏班演出，有的盐商家里甚至有私人戏班和乐队。喜好戏曲的盐商们还组织了自己的票房。在这种风气的影响下，李叔同很早就对戏曲有特别的嗜好，歌台舞榭，时见足迹。
据说，李叔同早年在天津曾经结识不少名角，如孙菊仙（艺名“老乡亲”）、杨小楼（小杨猴）、刘永奎等。孙菊仙是与谭鑫培、汪桂芬齐名的京剧第二代演员，生于天津，死于天津，天津观众称为“老乡亲”。当地后来有民谣称：“天津卫，三宗宝：范公、幼梅、孙菊老”，其中范公为著名教育家严范孙，幼梅即前述之书法家赵元礼，孙菊老即孙菊仙。杨小楼为杨月楼之子，比李叔同年长两岁，16岁出班后长期在京、津演出。刘永奎也是天津著名的京剧演员。不过，也有研究者通过考察这几位名角在天津舞台的活动时间，指出李叔同在1898年南下上海之前，孙菊仙主要是在北京活动，李叔同与他结识的可能性似乎不大。而杨小楼的出名，则是李叔同南迁后的事情。最有可能结识的是刘永奎，但刘永奎工花脸，对李叔同演艺上的影响未必太大。
虽然李叔同早年与戏剧界人士的交往还存有疑问，但天津的戏曲文化氛围，还是熏陶了他的戏曲修养。关于李叔同早年对戏曲的喜好，还有一种说法，称李叔同在天津时对梆子坤伶杨翠喜十分欣赏，三五日必去捧场。李叔同喜欢杨翠喜的表演似乎不假。1905年，李叔同曾经在一首词作中写道：
燕支山上花如雪，燕支山下人如月。额发翠月铺，眉弯淡欲无。夕阳微雨后，叶底秋痕瘦。生小怕言愁，言愁不耐羞。
晓风无力垂杨柳，情长忘却游丝短。酒醒月痕低，江南杜宇啼。痴魂销一念，愿化穿花蝶。帘外隔花阴，朝朝香梦沉。（《菩萨蛮·忆杨翠喜二首》）
这首词与出入声情场中一般文人惯常的手法并无二致，虽然文人在这类场所的用情未必可以当真，但从中可见李叔同对杨翠喜曾经有过的一份迷恋。
道光年间，河北梆子已经形成独立的剧种，在天津很有影响。清代原本禁止女性登台表演，但后来逐渐废弛，大约从光绪初年开始，女艺人登上河北梆子的舞台，并逐渐走红，杨翠喜就是其中的一位。如此说来，痴爱戏曲的李叔同钟情于杨翠喜的技艺并不意外。但这里还有一点疑问。按一般的介绍，杨翠喜生于1889年，12岁迁往天津，后学习戏曲。14岁登台后崭露头角，在天津各戏园演出花旦戏。这样算来，杨翠喜到天津学戏之年，李叔同早已迁居上海。据目前所知，李叔同留学日本之前，曾经两次回到天津。一次是1901年春北上省兄，一次是1905年母亲归葬天津之时。李叔同迷上杨翠喜的演出，似乎只有这两个时间段。如果说杨翠喜14岁始登台演出，按时间推算，应该是1902年之后的事情。1901年李叔同在天津恐怕没有机会看到她的表演。即便当时杨翠喜已开始卖唱生涯，但天津正值变乱之余，李叔同在津时间也不长，从他描述这次北上情形的《辛丑北征泪墨》看，其时他的心绪似乎不佳，是否有兴致隔三岔五听戏，值得怀疑。至于1905年，李叔同有丧事在身，偶尔一观或有可能，三五日必去捧场于情于理似乎说不通。如此说来，李叔同对杨翠喜的印象或者只是得于偶然。至于一些小说家演绎出的二人之间的感情纠葛，恐怕更难以找到真凭实据。也正是因此，有研究者认为，李叔同上面那首词作中的杨翠喜，或许另有其人。
杨翠喜的出名，是在1907年的“丁未政潮”中。1906年，清政府实施官制改革，拟在东三省设督抚，当年10月，派庆亲王奕劻之子载振和徐世昌先行考察。北洋大臣袁世凯欲将势力扩展到东北，于二人过津时招待殷勤，由以候补道身份负责巡警事务的段芝贵负责。其间，载振对段请来助兴的杨翠喜大为倾倒，段乃投其所好，花巨金为杨赎身，令其伺候载振，并俟载振返回后献上。后东三省人事安排完全按袁世凯、奕劻的私意而行，段芝贵运动到黑龙江巡抚一缺，引起舆论大哗。名御史赵启霖随即参劾，揭出此事，由此引发了朝廷内部的一场政治风潮。杨翠喜案沸扬一时，载振无奈将杨翠喜送回，由天津方面妥善安排，最后以查无实据了结。杨翠喜此后再也没有出现在舞台上。当然，这些都是后话了。
海上文人
戊戌变法前后，上海文人社会空前活跃，各种文社接踵成立。五光十色的上海，吸引了江南文人汇聚在这里，形成了20世纪初年独领风骚的海上文人社群。
1898年李叔同到上海之后，很快成为其中一位活跃分子。在天津就已颇有文名的他，在上海迅速为当地的文人社会所接纳，并在其中崭露头角。雅集唱和、以文会友是文人习惯的交往方式，上海文人也不例外。1897年，上海的一些青年文人袁希濂、许幻园等借许氏城南草堂组织了一个“城南文社”，每月会课一次，课卷由张蒲友孝廉评阅，定其等第。许幻园生于1878年，松江人，擅长诗文，性喜新学，厌八股，家室富有，为人慷慨，常出面举办征文活动，为上海新学界才子之一。袁希濂为宝山人，大约是1874年生人，此前刚从上海龙门书院肄业，也是当地的青年才俊，其家族在宝山颇有名望：兄袁希涛曾任广方言馆教习，清末热心兴学，民国年间曾任教育部次长等职；弟希洛也是留日出身，民国时期从政；三兄弟被称为“宝山三袁”。城南文社为了邀集同道，还悬赏征文。李叔同几次应征，均得好评，许幻园爱其才华，便请他移居其城南草堂，并特辟一室，亲题“李庐”二字。
很快，李叔同在上海就小有名气。当时上海出版的几种消闲报纸，如《春江花月报》《消闲报》《笑林报》上，都曾发表过他的作品，署名多为“惜霜”“当湖惜霜”“惜霜仙史”等。陈无我在《话旧》一文中提到，光绪戊戌己亥间，也就是1898、1899年间，上海洋场文士组织了不少小报，如《游戏报》《采风报》《消闲报》等等，虽多为游戏文字和妓院消息，但“主持笔政者于旧文学都有相当根柢，所以，就文艺言，却有一看的价值”，他本人订阅收藏此类小报，很喜欢读署名“李惜霜”的诗词作品，后来了解到李惜霜就是李叔同。马叙伦后来回忆，他当时在上海与一位塾师冯先生相识，冯氏喜欢谈论柳巷花街故事，“语及天津李叔同豪华俊昳，不可一世”。冯先生曾指着当时上海最风行的《中外日报》的报额说，“此即叔同所书也”，后来又送给他小册子，上面都是临摹的周秦两汉金石文字，也是李叔同的手笔。马叙伦由此而知李叔同其人。
看过他在上海时期照片的丰子恺，这样描绘青年李叔同的形象：丝绒碗帽，正中坠一方白玉，曲襟背心，花缎袍子，后面挂着胖辫子，底下缎带扎脚管，双梁厚底鞋子，头抬得很高，英俊之气，流露于眉目间，真是当时上海一等的翩翩公子。
除许幻园、袁希濂之外，在城南文社与李叔同过从甚密的还有蔡小香、张小楼等人。蔡小香为江湾人，名锺骏，1862年生，出身于医学世家，光绪甲申（1884年）科诸生，后以医为业，专精女科。1904年，蔡小香发起成立上海最早的医学团体医务总会，并从事兴学活动，为清末上海医学界著名人士。张小楼为江阴人，名张柟，字小楼，1876年生，1903年奉派赴日考察教育，后毕业于日本法学科，回国后一度从政，晚年息影上海，卖书画为生。与李叔同一样，他对书法绘画都有相当的造诣。
上述五人，除蔡小香年龄稍长，其余四人相差不远，都是风华正茂的青年。五人志趣相合，诗文唱和之中，成了莫逆之交，拜为金兰之好，这就是“天涯五友”。在现今可见的一张五人合影中，年龄最小的李叔同与许幻园居左右两边，紧挨着两人的分别是张小楼和袁希濂，年龄最长的蔡小香居中。照片上方是李叔同题写的“天涯五友图”。许幻园夫人宋梦仙在五人合影上为各人分别题诗一首，描写五人不同的性格。其中题给李叔同的称：
李也文名大似斗，等身著作脍人口。
酒酣诗思涌如泉，直把杜陵呼小友。
城南草堂时期，李叔同文情勃发。在这里，他与友人“捉膝论文，迄无虚夕”，留下了《李庐印谱》《李庐诗钟》《二十自述诗》等作品。这些早年的著作已经失传，现在能见到的只是几篇序文。
以诗文自娱的文人往往会流露出对闲适生活的一份自得，李叔同对这一段时光的印象，在所填《清平乐·赠许幻园》中可见一斑：
城南小住。情适闲居赋。文采风流合倾慕。闭户著书自足。阳春常驻山家。金樽酒进胡麻。篱畔菊花未老，岭头又放梅花。
在《和宋贞题城南草堂原韵》中，李叔同再次表达了这种文人的情调：
门外风华各自春，空中楼阁画中身。
而今得识烟霞侣，休管人生幻与真。
少年人的生活总是充满了无忧的情趣，相互的戏谑和玩笑在文人之间也是少不了的，不过，文人们总是能够把这种情趣用独特的方式表现出来。身为医家的蔡小香自然免不了诊视女病人，借题发挥的李叔同在《戏赠蔡小香四绝》作这样一番描写：
眉间愁语烛边情，素手掺掺一握盈。
艳福者般真羡煞，佳人个个唤先生。
云鬓蓬松粉薄施，看来西子捧心时。
自从一病恹恹后，瘦了春山几道眉。
轻减腰围比柳姿，刘桢平视故迟迟。
佯羞半吐丁香舌，一段浓芳是口脂。
愿将天上长生药，医尽人间短命花。
自是中郎精妙术，大名传遍沪江涯。
调笑是文人式的，连惆怅也是文人式的。李叔同作于这一时期的《老少年曲》写道：
梧桐树，西风黄叶飘，夕日疎林梢。花事匆匆，零落凭谁吊。朱颜镜里凋，白发愁边绕。一霎光阴底是催人老，有千金也难买韶华好。
在李叔同青年时代的生活中，城南文社为他留下了深刻的记忆。1926年，丰子恺曾经陪出家后的弘一法师再次拜访城南草堂。法师一一指示大家，那里是滨，那里是桥、树，那里是他当时进出惯走的路，那里是公共客堂，他当年的书房和私人的会客室，以及他母亲在楼上的住室。当年情景，宛如历历在目，可见城南草堂生活给他的印象。即使在天涯五友星散之后，李叔同与袁希濂、许幻园等也一直保持联系，两人也分别到访过天津的桐达李家。不过，当年意气相投的天涯五友，人生并不同步。年龄最长的蔡小香于1912年去世。袁希濂后来在上海成为律师，一度从政，晚年皈依佛教密宗，卒年不详。许幻园与晚年信佛的张小楼则同在1952年去世。
从一些资料看，李叔同在这一时期还参与组织了春江花月社。1901年11月22日出版的《春江花月报》，登载有春江花月社第一期诗钟题目。文中称：“春江花月社第一期，为当湖惜霜仙史值课。”所谓当湖惜霜就是李叔同。这是春江花月社面向社会征求诗钟的活动，从第一期就由李叔同主持的情形看，他应该是社中的中坚。
所谓诗钟，是一种七言诗联，在一副对仗严整的联句中，分别将两个无关的字词嵌入指定的位置，或者分咏两件不相干的事物，以进行文字对偶的训练。在清代，诗钟既是文字训练的一种方式，也是文人显耀才能的一种游戏。当时的李叔同对此十分热衷。
1900年春天，李叔同参与组织了上海书画公会，和他一起的有黄宗仰、高邕之、朱梦庐、任伯年等，每星期出版书画报一纸，随《中外日报》发行。在这份同人报纸上，李叔同以李漱筒的名字刊登过鬻书和篆刻润例。卖书写字是文人常见的谋生手段，不过李叔同根本不必为衣食劳心，他之所以要这样做，只是想尝试一下文人这种惯常的生活。当年5月底，上海《苏报》刊登署名为李漱筒的鬻书和篆刻润例：
书例，篆隶行楷同例。
堂幅，八尺，四元。六尺，三元。四尺，二元。
横幅，楹帖同堂幅例。屏条照减半。
名剌，半元。纨折扇，半元。双行小楷、写金女扇加倍。
以上点品，均照加倍。
篆刻例，石章每字四角半，余另议。
件交四马路大新街口书画公会报馆。
该润格也在书画公会报刊登过。1901年秋，李叔同入南洋公学。因为学业繁忙，为了减少求字之扰，在当年11月上海《春江花月报》又刊登重订书例如左：
鄙人自入南洋公学以来，事务冗忙，日鲜暇晷，索件者有应接不暇之势。兹特重订润例，并一切限制如左：
折扇名片，每件一元。
楹联，均三元，大小同例。
屏幅四尺以内，每条一元。
凡寿屏、碑志诸大件均鲜暇不应。
取件以七日为限。立索加润不应。
索书之件并润资均托春江花月报馆代收。润不先付，概不加墨。
从以上两则书例看，其时李叔同写字卖书在上海已经颇有名气，以至于“索件者有应接不暇之势”。从常理推测，这对来到上海时间并不长的李叔同而言并不容易，除了说明李叔同的书法造诣外，也表明他已经完全融入了上海的文人社会。
李叔同早年文人生活的另一个印记，是他在声色场中的流连。
传统文人的生活是离不了声色二字的，文人多看重至情至性的名头，即便失态也毫无遮掩之心，又借着几枝秃笔渲染，便为后人留下了喋喋谈资。在文人世界久受熏陶的李叔同同样如此，应酬唱和之余，免不了秦楼楚馆的消遣，风尘场中的兴致。走马章台，厮磨金粉，是李叔同在上海日常生活中不可或缺的一项内容。
一种说法是，青年李叔同之所以寄情声色，是因为痛感国事日非，满腔忧愤无处发泄而借以自我麻醉。其实大可不必作此遮掩之词，实际上，出家后的弘一并没有讳言这段历史。李叔同家资富厚，看惯了盐商的骄奢荒淫的生活，加以博学多识，有才子名士之风，沾染上一般文人习气是再正常不过的了。话说回来，其实世间又有几人能够逃脱“声色”二字的纠缠呢？
