李叔同在上海生活期间，与沪上名妓李苹香、朱慧百、谢秋云、语心楼主人，以及老妓高翠娥等辈多有交往酬唱。在这几位歌妓中，关于李苹香有一点可见的资料，其他人都付之阙如，李叔同留下的，只是有限的几首唱和之作。
李苹香原名黄碧漪，天资聪颖，性情温和，又写得一手好诗词，是上海有名的诗妓，有才女之称，为当时一般风流文人逐捧的对象。李叔同大概是在1901年结识了这位才女。这年秋天，李苹香曾经有诗赠李叔同。当时还有一位铄镂十一郎作《李苹香》一书，关于这位铄镂十一郎，金梅著《悲欣交集·弘一法师传》已基本确定为章士钊。章在书中写了李苹香流落风尘的前后经过，索序于李叔同，李叔同虽然尚未读过此书，还是写了一篇序言，可见他对这位风尘女子的推重。
与谢秋云的交往中，李叔同有赠诗云：
冰蚕丝尽身先死，故国天寒梦不春。
眼界大千皆泪海，为谁惆怅为谁鼙。
李叔同还填过一首[金缕曲]，赠歌郎金娃娃云：
江南秋老矣，忒匆匆，春余梦影，樽前眉底，陶写中年丝竹耳，走马胭脂队里，怎到眼前都成余子？片玉昆山神朗朗，紫樱桃，慢把红情系，愁万斛，来收起。
泥他粉墨登场地，领略那英雄气宇，秋娘情味。雏凤声清清几许？销尽填胸荡气。笑我布衣而已！奔走天涯无一事，何如声色将情寄？休怒骂，且游戏。
这两首词颇有感时愤慨之情，似乎可以用来解释李叔同沉溺于风花雪月的缘由。但无论如何，如果没有文人场中的厮混，李叔同未必会有如此的雅兴。
另一首《高阳台·忆金娃娃》写道：
十日沉愁，一声杜宇，相思啼上花梢。春隔天涯，剧怜别梦迢遥。前溪方草经年绿，只风情，辜负良宵。最难抛，月上歌帘，声咽秦箫。
而今未改双眉妩，只江南春老，红了樱桃。忒煞迷离，匆匆已过花朝。游丝苦挽行人驻，奈东风冷到溪桥。镇无聊，记取离愁，吹彻琼箫。
《赠语心楼主人》则是这样写的：
天末斜阳淡不红，虾蟆陵下几秋风？
将军已死园园老，都在书生倦眼中。
道左朱门谁痛哭，庭前枯木已成围。
只今憔悴江南日，不似当年金缕衣。
走马章台，是李叔同早年文人生活的一个侧面，但并非他生活的全部内容。文人墨客尽可以借此编出一段段才子佳人式的故事，但从这些诗词里实在读不出更细致的情节，对他的这一段生活，也就没有办法作出更多的评价。读者诸君自可以凭自己的想象去认识。
蔡元培是他的老师
李叔同成长的年代，正是西方文化对传统文化形成强烈冲击的时代。鸦片战争以后，海禁大开，西学东渐随之渐兴。天津在第二次鸦片战争后开埠通商，是当时北方最重要的通商口岸，1870年之后，又成为李鸿章洋务事业的中心。李鸿章除了扩充天津机器局外，还开办了大沽船坞、开平煤矿等一批洋务厂矿和铁路、电报等新事业，设立了水雷、电报、水师学堂、医学馆、武备学堂等洋务教育机构。洋务运动改变了天津城市文化氛围，为西学在天津的流行提供了条件，在这样的环境下，李叔同不可能不受到影响。他早年沉溺于金石书画，流连于文人社会，有很好的旧学造诣；与此同时，他也交往过一些新学之士，如后来创办南开学校的严范孙（修）等，与新学有过一定的接触。桐达李家宅院里的洋书房，在某种意义上正是清末西学在天津社会渗透的一个象征。
李叔同到上海后，与西学的接触机会更多。上海是晚清西学的传播中心，领国内风气之先，特别是甲午战争之后，经济、时务之学迅速兴起，各类西学书籍已有广泛流行之势。戊戌变法期间，科举改试策论，更促使士子读书风气的转变。虽然不知道李叔同在此期间读过那些西学书籍，但他出家后有一次住在丰子恺家里时，曾经很有兴致地谈到过广学会，由来华传教士创办的广学会是19世纪最大的西书编译出版机构之一，想来李叔同也读过不少它的出版物。
不过，李叔同对新学有系统的探究，还应该从他在南洋公学师从蔡元培算起。
甲午战争以前，国内的新式教育仅限于清政府举办的部分洋务学堂和来华传教士举办的教会学堂。19世纪末年的维新运动中，维新派曾强烈抨击旧教育的危害，并创办了像湖南时务学堂这样一些新式教育机构，部分官绅或进行书院改造，或举办新学，使新式教育渐成气候——南洋公学就是在这样的背景下出现的。庚子之后，清政府举办新政，兴学成为重要内容，进步人士奔走呼吁，各类各级学堂纷纷出现，成为20世纪初年最引人注目的社会变革内容之一。新式学堂取代了旧书院私塾的地位，所学内容一般既有中学，也有西学，经史之外，加以外文、世界史地及数学、物理、化学等科学课程。与西学的接触，使学生知识结构发生了很大的变化，学堂学生以其激进的变革倾向，成为中国社会叱咤风云的角色，构成了新一代知识分子的主体。
南洋公学成立于光绪二十二年（1896），由当时的招商局、电报局督办盛宣怀设立于上海徐家汇，该校经费都是两局绅商所捐，故名为南洋公学。学校分设师范院、外院（附属小学）、中院（中学）、上院（大学），学生多习工艺、机器、矿冶、商务、铁路、船政等科目，是当时上海最重要的西学教育机构之一。
1901年，清政府在经过八国联军入侵的耻辱后，宣布推行新政。新政的一条内容，就是举办经济特科，选拔通晓时务的人才。在这样的背景下，南洋公学由代理公学总理的张元济提议，增设特班。特班的目的，就是培养通晓时务的人才，以备参加清政府经济特科之选。
李叔同在这一年年初，曾经返回天津。有研究者认为，李叔同在天津期间有机会与严修见面，可能从严修那里得到特班招生的消息，这是有可能的。不过，当时上海的《申报》也曾连续登载特班招生告示，了解此类信息并不难。特班招生在4月份进行，分为初试和复试，初试在南洋公学，复试在盛宣怀斋，要求是“学识淹通，年力健强”。李叔同通过笔试和口试，以总分75分，位居第12位被录取，于这年秋天进入特班学习。
主持南洋公学特班教育的是近代知识界、教育界的风云人物蔡元培。
蔡元培，字鹤卿，号孑民，浙江绍兴人，光绪间进士。甲午战争后接触西学，同情维新，倡办教育，愤于清政府的腐败，渐有反清之志。在当时的上海学界，他以爱国主义相号召，是一位颇有影响的人物。1901年9月，南洋公学特班开学，蔡元培为总教习。
以当年的情形而论，南洋公学特班的课程内容，可以说是一个比较完善的新知识体系。特班的功课以西学为主，分为前、后两期，前期为初级，后期为高级，三年毕业。初级读英文、算学、格致、化学，高级除格致、化学原理外，还要读地志、史学、政治、理财学、名学等，另外还引入了体操等课程。在教学上，蔡元培采用由学生作札记、教师批阅的方式，月终有命题考试。特班规定学生应博览中西政事之书，蔡元培为学生开列了应读之书，包括政治、法律、外交、财政、经济、教育、哲学、科学、文学等诸多门类，由学生自认一门或两门。在李叔同所选择的科目中，有一门应该是外交或法律。现在能看到李叔同所作《论强国对弱国不守公法之关系》一文，正是1901年12月10日蔡元培给特班学生外交门的课题。
李叔同在特班学习如何？这里的一份月课积分表，是1901年下半年，也就是特班前半年学生的成绩总评：
王世澂
100
钟观浩
70
胡仁源
98.7
范况
70
王世谦
98
储桂山
68.7
洪允祥
90
徐敬熙
65
邵闻泰（力子）
90
魏斯灵
60
刘伯渊
87
陆征瑞
60
黄大均
85
吴宝地
56.2
穆湘瑶
80
周光庭
55
贝寿同
78.7
张承樾
55
黄炎培
78.7
朱履龢
53.7
陈锡民
78.2
唐忠行
53.7
殷崇亮
76.6
潘钰
50
李广平（叔同）
76.2
钱诗桢
46.5
谢澄（无量）
75
郭弼
42.5
项骧
73.7
程志姚
40
钟枚
72.5
林松生
30
林祖同
71.6
文光
25
田漮
71.3
李叔同在南洋公学特班的同学，年龄大约在20至30岁左右，多为一时青年才俊。在经过一年多的学习后，特班同学大都参加了1902年秋天的庚子、辛丑并科乡试。按照当年考中举人的黄炎培的说法，特班学生共有十二人得中，黄氏分析其中的原因说，当时科举改试策论，特班同学经过了一年半的训练，所以应对起来没有什么困难。黄炎培自己在江南应试，题目中有一道“如何收回治外法权”，这是蔡元培在特班所强调研究的内容，所以他在这上面得了便宜。
特班同学中有不少人后来成为社会知名人士，如王世澂两年后得中癸卯科（1903）进士，以进士馆学员身份留学英国，在伦敦林肯法律专门学校学习4年，毕业后任职于驻英使馆、学部，民国元年一度任北京大学法政科学长，后来还担任过约法会议议员、参政院参政、宪法起草委员会委员等职。胡仁源第二年得中壬寅科（1902）举人，又先后到日本、英国留学，民国年间曾担任过北京大学校长、教育部总长等职。邵力子也在1903年中举人，后赴日本留学，加入同盟会，民国时期办学办报，又为党政要人，曾出任国民政府委员、甘肃、陕西省政府主席等职，等等。
关于李叔同在南洋公学给同学们的印象，黄炎培在1957年有一段文字说：
我和叔同是一九〇一、一九〇二年上海南洋公学──后来被先后改名南洋大学、交通大学──特班同学。叔同名广平，原籍浙江平湖，出生于天津盐商的富有家庭。同学时他刚二十一、二岁。书、画、篆刻、诗歌、音乐都有过人的天资和素养。南洋公学特班宿舍有一人一室的、有二人一室的。他独居一室，四壁都是书画，同学们很乐意和他亲近。特班同学很多不能说普通话，大家喜爱叔同，因他生长北方，成立小组请他教普通话，我是其中的一人。他的风度一贯地很温和，很静穆。
从黄炎培的描述中，可以感觉到当时南洋公学特班气氛是非常活跃而有乐趣的，这些生活在一起的年轻人思想上也有着相似的躁动。黄炎培说：
某一时代的社会存在，决定了某一时代人们的意识，特别是敏感而猛进的青年。必须认识：庸懦贪污的清朝统治着的中国到了19世纪末期，在帝国主义包围侵略下，简直是支撑不住了。一八九四年甲午之战，败于日本；一八九五年割地赔款与日本讲和。一八九七年德占胶州湾，一八九八年英占威海卫，清廷发生戊戌政变。一八九九年法占广州湾，一九〇〇年八国联军占北京，一九〇一年订约赔款讲和，中国还成了个国家么！那时候青年们的内心只有一股爱国狂热，南洋公学就在一九〇二年冬天因反对学校当局无理由地一批又一批开除学生而全体自动散学。（《我也来谈谈李叔同先生》）
黄炎培所说的南洋公学自动散学，就是1902年震惊东南的南洋公学学生集体退学事件。这次学潮的发生，是20世纪初年中国学生运动最初的一个高潮。南洋公学是一所民主思想不断膨胀的学堂，《国民报》《译书汇编》《新民丛报》等进步刊物在学生中竞相传阅，时政是校园里的热门话题。1902年8月，在蔡元培的引导下，学校还成立了一个演说会，以爱国主义相激励，成为学生的向导和前旌。新思想在南洋公学的激荡，引起了专制主义的压迫。南洋公学第五班教习郭镇瀛思想一贯顽固，这年11月5日，郭上课时发现有学生在他的座位上放了一只墨水瓶，大为恼怒，借机要求校方开除学生。该班学生表示反对，但校方不为所动，全班乃于14日集体退学，得到其他班级响应。11月16日，全体学生三呼“祖国万岁”，在操场整队离校。这次学潮发生后，东南进步舆论大力支持欢呼，声势之大，震动国内学界。
这次事件后，李叔同在一段时间里还在南洋公学。因为1903年他参加顺天乡试时，南洋公学还为他出具了证明文件。尽管没有李叔同在南洋公学期间生活的更多记载，但刚20岁出头的李叔同在这样的氛围中必然要受到情绪上的感染。特班存在时间不长，但却为李叔同系统探究西学提供了一个机会。特班有的课程要用英文讲授，李叔同后来英文能力不错，应该与特班的训练分不开。当时特班学生能够读英文书的不多，为了学习西学，蔡元培引导学生学日语，翻译日文书，李叔同的成绩就是翻译了日人玉川次致的《法学门径书》和太田政弘、加藤正雄、石井谨吾三人的《国际私法》。
在清政府新政改革的推动下，法律、政治成为20世纪初年的社会热门话题。时尚所趋，法政成为青年士子推崇的科目，吸引李叔同的关注是自然而然的事情。关于《国际私法》的翻译，作者目的是为了给国人灌输“国际思想”，以改变“外人之跋扈飞扬”，“苟国人读此书而恍然于国际之原则，得回补救于万一，且进而求政治之发达，则中国前途之幸也。”该书分绪论、本论两部分，绪论三章，本论七章，对国际私法进行了较为完整和明晰的论述。需要说明的一点是，李叔同翻译的这两本书，虽然是较早介绍西方法学与国际私法的著作，但并非如部分李叔同传记所称为最早的著述。一则早在19世纪60年代，已有国际法学著作输入国内；二则清末十数年间，以留日学生为主体翻译的法学著作为数甚多，仅国际法方面就有数十种，有一些书的出版先于李叔同的译著。“天涯五友”之一的袁希濂后来也翻译过此类书。
李叔同所译《国际私法》的日文原稿是日本法学教师的授课笔记，应该是从留日学生手中得到。这本书虽然在上海翻译，但印刷出版却在日本的东京，由留日学生译书团体──译书汇编社作为该社《法政丛书》的第六编出版。这些情况说明李叔同当时与留日学界已经发生了联系，他后来赴日留学也是早有前因的。
在前面提到的那篇有关国际法的论文中，李叔同表达了他对国家命运的关心：
世界有公法，所以励人自强。断无弱小之国，可以赖公法以图存者。即有之，虽图存于一时，而终不能自立。其不为强有力之侵灭者，未之有也。故世界有公法，惟强有力者得享其权利。于是强国对弱国，往往有不守公法之事出焉。论者惑之，莫不咎公法之不足恃而与强弱平等之例相背戾。
从旧式文人到新知识分子的转变，是20世纪初年普遍的现象。李叔同从小接受的是传统式的教育，少年时代交往主要是在传统文人的圈子里，对于文章、书法、篆刻等文人技能的博求，使他具备了扎实的旧学根底。而在南洋公学特班，他对西学有了较深的了解和认识，如同打开了一个新的天地，必然也给他思想上带来一些变化。在此后的几年间，尽管他并未太多地涉足现实政治生活，但基本的精神趋向是与时代合拍的，一直到留学时期，都可以把李叔同看作新知识群体的成员。
在另一方面，深厚的旧学积淀和多愁善感的性格，妨碍李叔同有更激进的表现。在南洋公学学潮发生前，蔡元培等在上海组织了中国教育会，这一团体的宗旨是改良教育，建立恢复国权的基础。从南洋公学退学的青年学生，部分进入中国教育会创办的爱国学社，并从此与20世纪初年的革命运动结下不解之缘，李叔同不在其中。
在上海的几年间，李叔同多次参加了格致书院的考课征答活动。成立于1875年的上海格致书院，由洋务学者徐寿及长期受聘于江南制造局的英国人傅兰雅倡建，是晚清上海最重要的西学传播机构之一。格致书院聘请中西学者讲授格致之学，培养新学人才。1885年后，著名学者王韬担任书院山长，每年四季分别请地方大吏以格致题课士各一次。面向社会征集答卷，分别评定等级，予以奖劝。1889年起，春秋两季课题分别由南、北洋通商大臣拟定，是为特课。课题征答是格致书院推动西学传播的一个特别举措，具体方式后来虽然有所变化，但作为一个传统，这一活动在20世纪初年仍然得到了延续。
格致书院的课题以西学、时务为主。己亥年（1899）夏季课题为：
三十年来，吾华人崇尚各种西艺，近今更甚于前。有先学习其语言文字以为阶梯者，有专赖译成华文之书籍，以资考索者。或谓日本仿效西法，已尽得其奥窍，如先学日文，以为学西艺者先路之导，则不啻事半功倍也。其说然否？试比较其迅速、利弊、得失之所在而详告之。
李叔同参加了这次征答活动。这次评课的结果，选出了超等16名，特等20名，一等28名，李叔同位列一等第22名。
此后，李叔同在壬寅年（1902）十月的策论征答中获第7名，当年十二月的策论征答中获第2名。癸卯年（1903）是李叔同获奖次数最多的一年，四月的策论课题他获第19名，五月获第3名。闰五月的宁绍台道官课，也就是本年的夏季课题征答中，李叔同获一等第42名。紧接着，在当年南洋大臣特课题中，李叔同位列超等第2名，九月课题获超等第1名，十月策论题获第3名，十一月策论题获第3名。到甲辰年（1904），他在九月策论课题征答中获第5名，十月策论题获第18名。
在李叔同获奖的这些课题中，中学与西学的内容大致各占一半。从时间上看，他密集获得名次的1903年，恰是他在南洋公学特班学习之后。显然，上海新学氛围的长期熏陶，尤其是在南洋公学的学习经历，使李叔同对西学和中学有了更深入的探究，其知识与观念更新的程度以及所达到的水准，在上海青年文人中已属难得。
1905年，李叔同参加了商务印书馆的一次征文。这次征文的题目是：“我国各地交通不便，语言因以参差，今汽车汽船既未遍通，有何良策能使语言齐一欤？”他的征文后来刊登在1905年5月出版的《东方杂志》第四期附录中。在这篇文字中，李叔同表示：“语言歧异，为国之羞”，“既靡合群之力，无复爱国之想，澌灭之原，实基于此”。世界交通日盛，语言终有“大同”之一日。文中提出，为了中国语言“齐一”，应从蒙学开始设立官话学科，培养官话师资，编写官话教科书，勤加练习。在文章末尾，李叔同写道：
乌呼，英墟印度，俄吞波兰，佥以灭绝国语为首务。然则国语顾不重哉，民族之进步系于是，国家之安危亦系于是，改良齐一，未可缓也。我国数稔以还，负床之孙，乳臭未脱，辄能牙牙学西语，趋承波族，伺其颦笑，极奴颜婢膝之丑态。及闻本国语言，反多瞠目不解者。沈沈支那，哀哀同胞，其将蹈印度之覆辙邪，抑将步波兰之后尘耶？乌呼，吾国民其何择！
19世纪末20世纪初年，语言文字是知识界关注的一个重要话题。这一话题的出现，与现代民族意识在中国的初步兴起直接相关。文字改良、语言统一之类的主张，目的在于通过语言文字的“齐一”，促进中国人的“合群”意识，建立民族认同和爱国精神。前述黄炎培回忆南洋公学时李叔同的文字中，提到大家成立小组请李叔同教普通话，不知是否就反映出这一思想背景？无论如何，李叔同参加这次征文活动，介入这一问题的讨论，表明他在观念上与其时新知识界是合拍的。
旧路已走不通
尽管气质和情感上与家族并没有太大的牵连，并且有在南洋公学接受过蔡元培教育的经历，但一直到母亲去世之前，李叔同的人生路线仍然受着家族背景的制约。
李世珍是进士出身，李文熙得过秀才，像当时一般的盐商一样，桐达李家的声望既系于自身的财富，也系于家族成员的功名身份。
盐商虽然属于传统社会末期最富有的人群，但金钱并不能换来名望。商人在社会上为人看不起，这一点他们也是清楚的。为了家族的名誉，他们往往会凭借丰厚的资产，全力培养子弟，邀取功名，以博得世人的尊重。
捐纳之门的打开，也为盐商提供了轻而易举就能获得士大夫出身的机会。买得功名，光耀门庭，是盐商的普遍风气。有道是：
半世经商财发身，食鲜衣美住所新。
称心惟有功名缺，先买文生后举人。
桐达李家也不例外。李世珍当然知道功名的重要性，要想使自己的家族长盛不衰，仅有财富是不够的。“进士第”的匾额不只是一块象征性的招牌，而是桐达李家实实在在的荣耀。要永久地维护李家的地位，他的子弟必须有功名身份。
李叔同从小开始接受的启蒙教育不是账房先生的那一套，而是名诗格言《三字经》《百家姓》《百孝图》《返性篇》《格言连璧》《玉历钞传》《文选》等等。这样一些儿童的启蒙读本，据说李叔同能够学习得很快，一遍过去，就能琅琅成诵。1888年，李叔同9岁这一年，开始接受正式的教育，读《四书集注》《孝经》《诗经》《唐诗》《千家诗》《古文观止》等；12岁以后，李叔同开始学习训诂《尔雅》，喜读《说文解字》，并临摹篆帖；15岁读《史记》《汉书》《左传》等。
如果上述记述大致准确的话，李叔同早年读书与当时一般的士子似乎有所区别，特别是训诂和史著，并非应试者的必读内容。事实上，在李叔同的少年时代，天津士子的知识兴趣已在逐渐转移。在通经致用的原则下，士人对经义史论更为重视，而不仅仅着眼于四书五经。生于1874年、与李叔同为同一时代且为世交的陈宝泉曾称：他在二十五岁前，为时势所囿，不得不习时文以及八股文，但并不喜欢；十四岁时，其父购买了《史记》《左传》《康熙字典》等书，陈有空即翻阅，“虽不尽识，觉胜于时文远甚”；此后，陈宝泉就经常购买史著等书。当然，李叔同从小接受的教育，目的仍然在于参加科举考试。虽然渐渐长大的李叔同在书法篆刻上用了很大的心力，但那些还只是世家子弟的个人喜好而已，总体上并未偏离博取功名的目标。
一般的说法是，光绪二十一年（1895）李叔同考入天津辅仁书院。这所书院创办于道光年间，是天津规模最大的一家书院。每年年初，书院要进行甄别考试，被录取后才能参加书院课试。按照当年天津报纸的消息，这一年辅仁书院的甄别考试中，文童共有四百多名参加，被录取的包括“上取十五名，中取十五名，次取三十名，备取四十名”，总共一百人。李叔同应该属于正取生，亦即在前60名之内。不过，1898年天津报纸上有关当地另一所书院——三取书院的一则报道称，该院阴历五月斋课取前五名文童，其中第四名为李文涛，六月斋课中，第二名为李文涛。这是李叔同早年的名字，但不知是否即李叔同本人？
清朝科举制度沿袭明代，专以四书五经命题，谓之制艺，也就是八股文，这是科举考试的标准文体，也是读书人的必修课。李叔同在书院就是接受这样一种训练。书院每月考课两次，一为官课，一为师课，课卷评定等级，发给奖赏银，督促学业。李叔同的文章和书法都很出色，在这期间，他读到了山西浑源县恒麓书院教谕思齐对诸生的一份《临别赠言》：
读书之士，立品为先。养品之法，惟终身手不释卷。……诵读诗书，论世尚友，是士人绝大要着。持躬涉世，必于古人中择其性质相近者师事一人，瓣香奉之，以为终身言行之准。……古文则须于唐宋八大家中师事一家，而辅之以历代作者；时文则须于国初诸老中师事一家，辅之以名选名稿。小楷则须于唐贤中师事一家，而纵横于晋隋之间。……天分绝伦者无书不读，过目不忘。此材诚旷代难逢。至于中人之资，总不能博览兼收，而四部之中，亦有万不可不讲者。……制艺之道，方望溪以“清真雅正”为主，此说诚不可易。自来主司取士，无人不执中异不中同之说，习举业者，不可不知。……应试之文，必有二三石破天惊处，以醒阅者之目，又须无懈可击，以免主司之吹求。……小楷是读书人末技，然世之有识者，往往因人之书法卜其终身。其秀挺者，必为英发之才。其腴润者，必为富厚之器。至于干枯潦草，必终老无成。大福泽既不可期，小成就亦终无望。况善书之士，大之可以掇词科，小之可以夺优拔，要皆士进之阶。有志者诚不可以忽也。
细细读来，这位教谕的赠言无非是一篇科举考试的应试纲领和学习要点，类似于今日中学课堂老师的教诲。李叔同对这篇文字十分珍视，亲手抄写，反复研读，可见此时李叔同的心思所在。
李叔同走科举之途，未必是认定了学而优则仕，要为自己谋得一官半职。19世纪末年的社会已经不同以往，功名之途大开，名器泛滥至极，过去只能通过严格考试得到的功名，如今已沦为人人可望的晋身之阶，科甲之外的保举、捐纳成为立致显荣的捷径。朝为负贩，夕列缙绅，膨胀的官僚后备队伍已经远远超过了实际的需求，即使连捷科考，也未必有官可做。从另一方面来说，李叔同也不是为五斗米折腰之人，何况丰厚的家产足以令他一生无须为衣食操心。对他来说，最重要的就是一个“名分”，用功名来增加家族的荣耀，免得他人讥笑李筱楼的进士第里后继无人。同时，在文人的圈子里，功名也是一块贴金的招牌。功名虽滥，倒也不是人人视为敝履。
李叔同早年在天津书院应课的情形，目前所知不多。光绪二十三年（1897），李叔同以童生身份参加了天津县学考试，学名李文涛。这一年初试的考题有“致知在格物论”“非静无以成学论”。李叔同在第一篇的答卷中写道：“世之欲致其知者，往往轻视夫格物之理，抑何谬也。……所以泰山之高，非一石所能积。琅玡之东，渤澥稽天，非一水之钟。格物之理，微奥纷繁，非片端之能尽。此则人之欲致夫知者所不可不辩也。”第二篇答卷的大意则是：“从来主静之学，大人以之治躬，学者以之成学，要惟恃此心而已。……盖静者安也。如莫不静、好静言思之类。是静如水止，而停畜弥深，静如玉之藏，而温润自敛。……盖以气躁则学不精，气浮则学不利……能静则学可成矣。不然游移而不真见，泛骛而多弛思，则虽朝诵读而夕讴吟，主宰必不克一也，又安望其成哉？”
二试的题目是策问“论废八股兴学论”等。李叔同答曰：“窃思我中国以仁厚之朝，何竟若是委靡不振乎。而不知其故实由于时文取士一事……昔时八股之兴以其阐发圣贤之义理，可以使人共明孝悌之大原。至今时则以词藻为先，以声调为尚，于圣贤之义理毫无关系。胸无名理，出而治兵所以无一谋。是此革旧章，变新制，国家又乌能振乎？”
李叔同再次入天津县学应试，课卷写时文两篇，一为《行己有耻使于四放不辱君命论》，一为《乾始能以美利利天下论》，前一篇讲外交使臣，后一篇谈资源开发。从当地报纸的报道中可知，这是当年亦即光绪二十四年六月二十四日（1898年8月11日）天津府试天津县文童的正场题目。
按照科举制度，科举考试的第一级是童生试，简称童试，亦叫小考、小试，应考者成为童生，也叫文童。童生试包括县试、府试和院试三部分，院试录取者即为生员，也就是秀才。由此种情形看，李叔同应参加了当年的府试，但报纸上提到的天津县府试录取人员名单中，并没有李叔同。李叔同后来1902年、1903年参加乡试，是以监生资格应试。所谓监生，一般是指凭捐纳而得到的出身，没有入府州县学而欲应乡试者，须先行捐纳，得到监生资格。袁希濂在《余与大师之关系》一文中曾提到，1902年各省补行庚子恩科乡试，李叔同属于“纳监入场”。近来有研究者根据南洋公学的档案，找到了李叔同监生资格的来历，系光绪二十六年在湖北赈捐局案内报捐，即1900年捐纳所得。
李叔同在前文中说，中国臣子不读一书，不知一物，“抱八股八韵，谓极宇宙之文。守高头讲章，谓穷天人之奥。是其在家时已忝然无耻也。即其仕也，不学军旅，而敢于掌兵。不谙会计，而敢于理财。不习法律，而敢于司李。瞽聋跛疾，老而不死，年逾耄颐，犹恋栈豆。接见西官，栗栗变色”，一旦衔君命，游四方，只能贻强邻之讪笑。从对官僚腐败的谴责中，可见少年李叔同对时事的确有一定的见识。
在后一篇文章中，李叔同讨论了如何改进中国矿产的问题，并觉得培养中国自己的“矿师”最为重要。在文章的结尾，李叔同写了这样一段话：
盖以士为四民之首，人之所以待士者重，则士之所以自待者益不可轻。士习端而后乡党视为仪型，风俗由之表率。务令以孝悌为本，才能为末。器识为先，文艺为后。
拿这段话与李叔同三十岁以后的生活态度对照，是相当一致的。不过，在当时李叔同的眼里，士的身份仍然是最重要的，士有为天下风俗表率的责任，士应该看重的是孝悌，文艺尚在其次，无异于说士人的道德修养要更重于艺术成就，李叔同最后由尘世而归于佛门，或者与此种追求有关。
连续两年参加县学考试，说明他试图走上的是一条父亲曾经走过的道路。对于年近弱冠的李叔同来说，功名纵使不是一种诱惑，也是必备之物。尽管在这以后他南下上海，但并没有放弃登上仕途的努力，包括后来进入南洋公学特班，还是希望有机会获取科举功名。
在1900年前后的这几年间，清政府的命运风雨飘摇，科举考试也不能正常进行。1900年初，慈禧太后立端王载漪之子为大阿哥（皇储）后，曾宣布于当年开恩科乡试，次年会试，但因为庚子乱作，未暇举行。1901年，清政府颁布新政诏书，废除八股，乡、会试头场试中国政治史事，二场试各国政治艺学，三场试四书五经。1902年秋，各省补行庚子辛丑并科乡试。李叔同当时在南洋公学特班学习，以浙江嘉兴府平湖县监生资格前去应试，但未能如愿。
光绪二十九年（1903）秋天，李叔同参加了一生最后一次科考，这一次，他是到河南省城开封参加异地举行的顺天乡试——庚子之后，作为对义和团的惩罚措施，京津直隶及山西等地，被禁止在五年内举办科举考试，1902、1903年的顺天乡试都借地河南开封。这次考试的结果，李叔同仍然名落孙山。
在传统社会，读书人仕进不是一件容易的事，极少有人能够少年得意，一帆风顺，大都要经多年磨难方能成正果，如李叔同这般接连遭受挫折的大有人在，这不过是在功名之途上跋涉的开始。然而，时代变化了，这个时代的士子们感受到的不只是劳其心、苦其志的压力，世道行情也正在逼迫着他们，压缩着他们的生存空间。
李叔同应该知道，父兄曾经走过的路已经越来越窄了。在他为仕进而读书的这些年里，国家的局势变幻难测，政治气候起伏不定，先有甲午战争的惨败，接着是康梁变法的流产、庚子八国联军的入侵，一波一波的社会动荡直接牵涉到万千个人的命运。民族厄运的强烈刺激，使得在四书五经中孜孜苦求的士子大梦初醒，突然发现所谓代圣人立言已经毫无意义，要想在社会上出人头地，洋务不能不知，西学不能不明，圣贤八股与西洋技艺完全是两回事，在变化的时代，不识时务没有出路。
李叔同在天津书院求学时，就已经对这种转变有所体验。1896年有消息称，天津各书院奖赏银将减去七成，归于洋务书院，这使李叔同发出了“文章虽好，亦不足以制胜也”的感慨。不过，他当时引用了小友朱莲溪仿写的《神童诗》表达了他的态度：“天子重红毛，洋文教尔曹。万般皆下品，唯有读书糟。”
这类旧士子的嘲讽之作虽然当不得真，但也可见社会上一般人对习事西洋艺学的态度。在社会变化的大潮面前，李叔同多少对传统还有着一丝眷恋。
几经努力，李叔同还是没有赶上科举的末班车，父亲的时代已经逝去了，他不可能如父亲一样考到50多岁。在这几年间，科举制已经到了寿终正寝的时候。1905年，张之洞、袁世凯奏请罢科举，清政府旋即下谕曰：
著即自丙午科为始，所有乡会试一律停止，各省岁科考试亦即停止。
像其他成千上万的读书人一样，李叔同的仕进希望被彻底断绝了。总之，旧路已走不通，对李叔同这一代士人来说，他们必须进行抉择。
事实上，在1905年赴日留学前，李叔同虽然追求仕进，但他的人生道路已经随着时代而有所变化。20世纪初年，是一个令人无法逃避的噩梦般的年代，国家遭受了外敌的践踏，山河凋敝，社会不宁，民瘼疾深。江河日下的清帝国风雨飘摇，昔日的歌舞繁华已成过眼烟云，这种沦落的情景成为每个中国人的心头之痛，也牵动着李叔同的心绪。与同时代的年轻人一样，他痛感国脉不振，对百姓的无动于衷不无失落与惆怅。
南洋公学学潮后的几年间，上海风潮迭起。1903年，拒俄运动波澜再起，紧接着是《苏报》案发生，学界情绪日盛一日。宣传革命思想的著作在青年学子手中流传，以蔡元培为会长的光复会秘密成立。1905年，上海又成为抵制美货运动的起源地和中心。这些事件一波又一波地冲击着清政府的统治，风云变幻的时代正向青年人发出呼唤。
李叔同在离开南洋公学后，据说曾在上海圣约翰大学教过一段时间的国文。没有证据表明李叔同曾经卷入了这些活动，但他也不可能无动于衷。我们了解的是，在这期间，他曾经参加了沪学会的某些活动。
沪学会是1904年8月在上海成立的一个知识界团体，宗旨是研究学术、开通风气、交换知识、图谋学界之公益。沪学会成立过义务小学，招收贫寒子弟读书，在1905年的抵制美货运动中，沪学会支持过美国教会学校清心书院学生的罢课行动，还召集各学堂代表举行学界大会，刊印宣传画和传单，表现非常活跃。在参与沪学会的活动中，李叔同撰写过《文野婚姻新戏册》，并系之以诗，这四首诗后来发表在留日学生创办的《醒狮》杂志上：
床第之私健者耻，为气任侠有奇女。鼠子胆裂国魂号，断头台上血花紫。
东邻有女背佝偻，西邻有女犹含羞。蟪蛄宁识春与秋，金莲鞋子玉搔头。
河南河北间桃李，点点落红已盈咫。自由花开八千秋，是真自由能不死。
誓渡众生成佛果，为现歌台说法身。孟旃不作吾道绝，中原滚地皆胡尘。
从这几首诗中可以看出，李叔同的戏册是为宣扬婚姻自由而作。在20世纪初年的社会，婚姻自由是一个热门话题，呼唤人性解放与冲破旧礼教的束缚联系在一起，是当时知识界大力鼓吹的内容。将婚姻自由与“断头台”“自由”“血花”“国魂”之类的字眼放在一起，表明的正是李叔同这一时期对改造社会充满的激情，血脉贲张，激情澎湃，一扫旧文人的习气，呈现出慷慨少年的胸怀。
在这几年的生活中，李叔同明显地与自己家族的命运做了告别。
不过，李叔同还需要找到现实的出路。母亲去世，科举之路已经堵死，为自身的前途计，李叔同选择了留学日本。
日本在明治维新以后，立志与西洋文明共进退，对西方持以更开放的观念，与中国相比，学习西方的成效更为显著。及至甲午一战，中国一败涂地，于是引起国人思想上的震惊，以为日本之进步，可为中国模仿之对象，由此而有留日活动。
到20世纪之初，留学日本为国内新青年广泛认同，络绎东渡者相望于道。滞留日本的留学生最多时或称有1万2千余人，或称为8千余人。此种情形的出现，一半是因科举制废除后，国内士子为寻求出路，不得不作这样的选择；一半则是当时有救亡心愿的爱国青年视留学为救国途径，想知道日本因何而强，照方抓药，以救治中国的弊病。
李叔同留日的初衷，大概也不出此二端。
1905年秋，李叔同在安葬母亲之后，东渡扶桑岛国。临行前，李叔同用一首[金缕曲]“留别祖国并呈同学诸子”：
披发佯狂走，莽中原，暮鸦啼彻，几枝衰柳。破碎河山谁收拾，零落西风依旧，便惹得离人消瘦。行矣临流重太息，说相思，刻骨双红豆。愁黯黯，浓于酒。
漾情不断凇坡溜。恨年来絮飘萍泊，遮难回首。二十文章惊海内，毕竟空谈何有？听匣底苍龙狂吼。长夜凄风眠不得，度群生那惜心肝剖！是祖国，忍孤负。
