出家以后，除了佛教歌曲，弘一法师的其他作品并不多。不过，1937年在日本帝国主义大举侵略中国的前夕，他为厦门市第一届运动会作的会歌写道：
禾山苍苍，鹭水荡荡，国旗遍飘扬！
健儿身手，各显所长，大家图自强。
你看那，外来敌，多么披猖！
请大家想想，请大家想想，切莫再彷徨。
请大家，在领袖领导之下，把国事担当。
到那时，饮黄龙，为民族争光；
到那时，饮黄龙，为民族争光！
出家不忘爱国。在李叔同的一生中，始终深深热爱着自己的祖国，关心着国家的命运。我们可以把这看作是他早年这种爱国之情的延续。
读过这些歌词，读者对李叔同的精神世界应该有更深一层的了解了。
清国人志于洋画
明治三十九年（1906）十月四日，日本《国民新闻》上刊登了一篇题为《清国人志于洋画》的采访记：
最近因为听说有一位叫李哀的清国人考入美术学校，而且专学洋画，所以赶快冒打着老蓼的秋雨，走上谷中小道访问了下谷上三崎北町三十一番地。在那被雨滴打蔫了的褪了红的秋海棠根旁有一道黑板墙，大约二丈多宽，它环抱着其中一片凋零的草花坪。一走进那不像正门的正门，只见一间三叠大小的门房间，有一根并无装饰的粗削的柱上，挂着一顶麦杆编的帽子。经过一声招呼之后，从里屋出来一个女人，看来像是女佣似的一个矮小的半老的妇人。“李先生在家吗？”听到记者一问，从邻室飘然漫步出来一位身材有五尺六寸的魁梧大汉，后来知道这位就是李哀先生。他是个圆肩膀儿的青年，在“永久米的绀”（日本九州久留米地方生产的一种藏青色有花纹的织物──译者）的和服外衣上，系上一条黑绉纱的腰带，头上留着漂亮的三七分的发型，用泰然的声音说：“请里边坐！”把我引了进去。这也是三叠大小的房间，是他的书斋。乐器、书架、椅子、茶几，掩蔽着四周墙壁，看来很是局促。说声“请”，就劝我坐在一只椅子上。那末，我这个来客是谁，干什么来的？在他看来好像不大自在的样子。看了我的名片后才莞然地点头说：“是淮南诗人的新闻社吗？”“是的，淮南先生的诗也常刊登，您认识他吗？”“是的，淮南、石埭、呜鹤、种竹诸诗人，都是我的朋友，我最喜欢诗，一定投稿，请赐批评。”“乐器怎么样……”，“正学拉小提琴，以外大概都搞一下，其中最喜欢的是油画。”“您的双亲都在吗？”、“都在”。“您不想故乡吗？”他摇头说“不”。“太太呢？”“没有，是一个人，二十六岁还是独身。”说着笑了起来。“什么时候进了美术学校？”“九月二十九日”。“日本语的讲课听得懂吗？”“听不懂，下午的功课我不听，我听英语的讲课，英语我比较可以对付。”
喝了一杯“涩茶”之后，他一面说明贴满在壁上的黑田（清辉）画伯的裸体画、美人画、山水画、中村及其他的画等，一面引我进入里面六叠的房间，得意地介绍了那就几上作画的苹果的写生。“真是潇洒的笔致啊！”我赞赏说，那位女佣听了从旁插了一句，“那是早上刚刚一气画成的”。李君谦然地说“是”，露出了一排白齿。“今后一定拜访贵社，《国民新闻》是很好的报纸。”（林子青译）
这位被采访的对象当然就是李叔同。1906年的秋天，他进入日本上野美术专门学校西画科学习。
甲午战争失败后，鉴于日本明治维新的成效，康有为、梁启超等主张以日本为样板实施变法，日本近代新文化逐渐引起关注。1896年，13名中国学生东渡留学，为清政府派遣留日生之始。此后，留日学生规模迅速扩大。日本学者青柳笃恒描述其时盛况称：“学子互相约集，一声‘向右转’，齐步辞别国内学堂，买舟东去，不远千里，北自天津，南自上海，如潮涌来。……总之分秒必争，务求早日抵达东京，此乃热衷留学之实情也。”1905~1906年，也就是李叔同赴日之际，留日运动更是达到了高潮。
与此同时，甲午之后，怀有不同目的的日本人也陆续来华，或从事商业经营，或举办报刊，创立学堂，与中国知识界建立了密切联系。李叔同留日之前，与在华日人有过接触，并对日本文化留下了印象。1899年末，李叔同写有《咏山茶花》一诗，为“格效东瀛诗体”之作。按李叔同的说法，当他读过日本诗人山根立庵同题之作后，觉得自己的作品差得太远，“如土饭尘羹矣”。
1901年李叔同北返天津期间，曾结识了一批在津日人，并有所交往。在《辛丑北征泪墨》中，李叔同提到他与日本红十字会上岗岩太的交往。在津日人得知李叔同有书名，多有相求，颇有应接不暇之势，“海外墨缘，于兹为盛”。这些活动很可能促使李叔同形成对日本的好感。
在南洋公学就读期间，李叔同随蔡元培学习翻译日文著述，并有法律方面的译作问世，这一方面表明了他学习日语的成绩，另一方面也使他对日本新文化有了进一步的了解。在前述1905年李叔同所作关于语言文字问题的征文中，李叔同引用近代日本语言渐趋统一为例证，来说明中国语文齐一的重要性。在当年商务印书馆有关学堂读经问题的征文中，李叔同提到日本学者《支那文明史》《支那哲学史》等著述中的观点，可见当时他已经读过这些著述。
20世纪初年，留学日本是一代青年学子的选择。一则是因为对日本学习西方成效的钦佩，试图通过留日寻求救国救民之策；一则也是由于中日文字相近，留学日本路近费省，条件便利。在中日政府和民间人士的鼓励下，清末留日演变成一场大规模的留学运动。在这一背景下，李叔同赴日攻读，也是自然而然的事情。不过，与一般留学生多选择学习法政、教育等国内急需科目不同，李叔同在东渡日本后，以西洋艺术作为主攻科目。在清末的留日学生中，这是非常少见的。
1905年秋，李叔同赴日留学。关于李叔同留学日本以及选择学习西洋艺术的动机，张彦丽在《李叔同留日三题》一文中有过颇有价值的梳理。文中指出，袁世凯在直隶兴办新政的过程中，与李叔同后来进入的东京美术学校，以及与李叔同有关联的东京音乐学校建立了特殊关系。1902年，袁世凯聘请东京音乐学校校长渡边龙圣出任直隶学校司高等学务顾问。1903年直隶工艺总局开办后，聘请曾执教东京美术学校的盐田真和毕业于该校的松长长三郎来劝工陈列所就职。此后，直隶官员曾多次访问东京美术学校，在李叔同赴日前后更达到高峰，访问者中还包括李叔同早年的老师赵元礼。与李叔同早有交往的严修，1902年第一次东游时曾在东京美术学校参观，并获赠介绍该校情况的《学校一览》。严修这次归国后，曾在上海与李叔同晤面，他带回的信息很可能对李叔同产生了影响。在李叔同赴日之前，严修的两个儿子智崇和智怡已到日本留学，严智怡与当时在东京音乐学校留学的曾志忞过从甚密，同《醒狮》杂志主要撰稿人马君武也彼此往来。李叔同抵达日本后不久，就为《醒狮》撰文，应该就是通过严智怡的中介与《醒狮》杂志建立的联系。正是天津乃至直隶省新学界在日本的人际关系网络，促使李叔同做出留学日本、学习西洋艺术的选择。
到日本后不久，李叔同曾经给在天津的忘年交徐耀廷寄过一张明信片，上面画了一幅沼津风景的山水画。在光的照耀下，画面上的海水呈一线白光，稻田为黄绿色。山、海、树林、田野异常动人，斑斓的色彩和随意自如的笔触，组成了一个多彩多姿的整体。在这张明信片上，李叔同写道：
沼津，日本东海道之名胜地，郊外多松柏，因名其地曰千本松原。有山耸于前，曰爱鹰。山岗中黄绿色为稻田之将熟者，田与山之间有白光一线，即海之一部分也。乙巳十一月用西洋水彩画法写生。奉月亭老大哥一笑。弟哀，时客日本。
这幅画作于1905年的冬天，其时李叔同尚未进入美术学校。这幅画上的印象派画风说明李叔同在专门学习美术之前，已受到西洋美术相当的影响。
1906年10月，李叔同进入东京美术学校西画科学习，师从黑田清辉、中村胜治郎、长源孝太郎等人。黑田曾经在法国留学多年，是第一位把印象派画风传入日本的画家，李叔同在日本学习期间，也正是黑田在日本画坛最有影响的时候。李叔同的画很得他的老师黑田清辉的赞赏。1910年，李叔同还获得该校“精勤证书”奖。姜丹书后来回忆说：“上人于西画，为印象派之作风，近看一塌糊涂，远看栩栩欲活，非有大天才真功力者不能也。”在李叔同东京美术学校的同学中，有与他同台演出话剧的曾孝谷，稍后还有后来岭南画派的开山人高剑父。
在近代西方艺术输入中国的早期，李叔同是一个重要的人物。他对西洋美术的学习有很深的心得。1918年，出家后的李叔同，在虎跑寺对后来成为国画家的沈本千有过这样一番话：
中国画注重写神，西画重在写形。由于文化传统的不同，写作材料的不同，技法、作风、思想意识上种种不同，形式内容也作出两样的表现。中画常在表现形象中，重主观的心理描写，即所谓“写意”，西画则从写实的基础上，求取形象的客观准确。中画描写以线条为主，西画描写以团块为主，这是大致的区别。在初习绘画，不论中西，都要经过写形的基本练习。你向来学国画，现在又经过了练习西画的写生，一定感觉到西画的写生方法，要比中国画写形基本方法更精密而科学的。中画的“丈山尺树，寸马豆人”，不若西画的远近透视、毫厘可计；中画的“石分三面，墨分五彩”，不若西画的阴影、光线、色调各有科学根据。中画虽不拘于形似，但必须从形似到不拘形似方好；从形似到形神一致，更到出神入化。中画讲笔墨，做到“使笔不可反为笔使，用墨不可反为墨用”，从而“寄兴寓情，当求诸笔墨之外”。宇宙事物既广博，时代又不断前进。将来新事物更会层出不穷。观察事物与社会现象作描写技术的进修，还须与时俱进，多吸收新养料，多学些新技法，有机会不可放过。（《一代高僧弘一法师》）
李叔同的这段论述是精当的。中、西画的立意与方法不同，反映着各自的传统和精神，实际上也体现着中西文化的差异。李叔同有很好的国学根底，对中国传统艺术有相当的造诣，所以能够比较深刻地认识到西洋美术与传统绘画的差别。
绘画之外，李叔同在日本还学习了西洋音乐。1906年的正月，他在东京编辑印刷了《音乐小杂志》，这是我国第一份专门的音乐刊物。关于这份刊物的缘起，李叔同在作于1906年正月初三的序中说：
乙巳十月，同人议创《美术杂志》，音乐隶焉。乃规模粗具，风潮突起。同人星散，瓦解势成。不佞留滞东京，隶居寡侣。重食前说，负疚何如？爰以个人绵力，先刊《音乐小杂志》，饷我学界。
按照李叔同的说法，他到东京后不久，即与留日友人商议出版《美术杂志》，其中包括音乐的内容。但不久日本政府颁布条令对中国留学生进行限制，留学界随即爆发反取缔规则斗争，文中所说的风潮，即指此次反取缔规则运动。激愤的湖南学生陈天华因此在大森海湾蹈海自尽，大批留学生归国，杂志最终未能办成。因此，李叔同转而编辑出版了这份音乐刊物。在这篇序文中，李叔同还表示：
繄夫音乐，肇自古初，史家所闻，实祖印度，埃及传之，稍事制作；逮及希腊，乃有定名，道以著矣。自是而降，代有作者，流派灼彰，新理泉达，瑰伟卓绝，实轶前贤。迄于今兹，发达益烈。云滃水涌，一泻千里，欧美风靡，亚东景从。盖琢磨道德，促社会之健全；陶冶性情，感精神之粹美。效用之力，宁有极欤！
这段话既揭明《音乐小杂志》的宗旨，也表达了李叔同对音乐的社会功能的认识。在他看来，音乐是陶冶性情、促进道德的工具，对社会进步具有无限功用。《音乐小杂志》计划是每年春秋各出一期，但这份64开、30页的杂志仅出版过一期。在这期刊物上，除了七篇文章、三首乐歌和五阕词章外，还有一幅木炭画、两张木版画，其中有李叔同所画《乐圣比独芬像》，所谓“乐圣比独芬”，就是著名的乐坛大师贝多芬。同时登载的，还有李叔同根据日人石仓小三郎《西洋音乐史》改编写成的《乐圣比独芬传》，说明李叔同对贝多芬的推崇。
刊登在《音乐小杂志》上的《昨非录》一文，李叔同称是自己的“忏悔作”，意图是通过反省自身，指出国内唱歌音乐的一些毛病，希望同人加以注意和纠正。李叔同在文中提出了国内乐歌应注意的一些事项，如原曲的精神趣味、不宜使用简谱、当先练习音阶与音程等等。“吾国乐界方黑暗，与余同病者，当犹有人”。李叔同还将先前所编的《国学唱歌集》称为“第一疚心之事”，并表示已经致函友人，不再发售，且予以毁版。该期所载，是《昨非录》的第一部分。
另外，该期所载的《呜呼！词章！》一文，呼吁音乐歌唱应注重继承我国固有的词章古诗之意，否则东施效颦，只能贻笑大方。
《音乐小杂志》的封底，是以编辑部名义发出的两则启事，其一为《文坛公鉴》，内称：
本社创办伊始，资本微弱，撰述乏人。故第一期材料简单，趣味缺乏。至为负疚。自第二期起，当竭力扩充，并广征文艺，匡我不逮。凡论说、杂著与新撰唱歌、诗词、谣曲等，倘蒙赐教，至为欣幸！（惟已登入报章或刊入书籍者毋再寄来。）他日登出后，当以李叔同氏水彩画、油画或美术、音乐书籍等奉酬。
另一则《征求沈叔逵氏肖像》称：
沈氏为吾国乐界开幕第一人，久为海内所钦仰。今拟将沈氏肖像登入本杂志。如诸君有收藏此肖像者，请付邮寄下。他日登出者，赠水彩画一张，第二期杂志一册，日本唱歌一册。其他未登出者，亦各赠第二期杂志一册，日本唱歌一册。其肖像无论用否，他日必一律寄还。
沈叔逵即沈心工，1870年生，上海人，原名庆鸿，字叔逵，笔名心工，早年中秀才，曾执教上海圣约翰书院，后入南洋公学。沈心工1902年赴日，在东京发起音乐讲习所，为我国最早的新音乐传习机构。1903年他回国后，在南洋公学附属小学任教，并在上海各校教授音乐，先后编有《学校唱歌集》三集，《重编学校唱歌集》六集等，是国内教授传播学堂乐歌的第一人。他所编创的《男儿第一志气高》等乐歌，在当时十分流行。沈氏曾经执教之地，也是李叔同执教或就读之所，李叔同出国前，或者与他已有交往，但缺乏明确的证据。征集肖像之举，说明了李叔同对同时代这位新音乐先驱的推崇。
从两则告白的内容看，李叔同当时打算继续出版这份杂志，还要扩大规模、提高质量，越办越好。可惜的是，这一愿望没有实现。
在日本对西方艺术的探究，使李叔同成为近代把西洋艺术介绍到中国来的开风气式人物。留学期间，他曾以“息霜”为名，在留学生创办的《醒狮》上发表过《图画修得法》《水彩画法说略》等文。《图画修得法》作于李叔同东渡月余后，文章叙述了图画的起源和重要性，把图画视为表达人的思想感情的重要手段，即使是最为复杂的感情，也可以在图画中一览而知。李叔同把图画与语言相比较：“语言者无形之图画，图画者无声之语言”，认为图画关系于德育、智育、体育，其功效不可小视。文中把图画分为图和画两种，前者借器械而作，如建筑图、制作图、装饰图、地图、海图、测量图、解剖图等，非以器械所作则为画。从描写方法上，画又可区分为用器画和自在画。前者如几何图、投影图、阴影图、透视图等，后者又可分为西洋画和日本画两种。西洋画含铅笔画、擦笔画、钢笔画、水彩画、油绘等，日本画则有土佐派、狩野派、南宗派、岸派、圆山派、四条案派、浮士派、新派等多种派别。对于作为艺术的自在画，李叔同说：“吾人见一画，必生一种特别之感情。若者严肃，若者滑稽，若者激烈，若者和蔼，若者高尚，若者潇洒，若者活泼，若者沉着，凡吾人感情所由发，即画之精神所由在。”同时还介绍了自在画的精神法、位置法、轮廓法等。
《水彩画法说略》一文，对西洋水彩画法作了大略的编纂，共十章，但今天所见仅两章，分别为“水彩画材料”“水彩画之临本”。第一章介绍绘具箱即颜料盒，包括主要水彩颜色的英文、法文名称、用法、调和效果、价格以及适用的笔、纸、画板等材料；第二章列举了几种英国水彩画帖的名称，大致是专供初学者使用的入门教程之类，类别包括山水、动物、花卉、海景、树木等。李叔同特别说明，欧美新教法是从写生入手，但我国人骤然从写生入手，有坠五里雾中之感，不如先习临本，知道用色的大概方法后，再从事写生，较为便利。
1910年，李叔同在上海城东女学《女学生》“艺术谈”栏中，发表过一系列介绍美术的文章，多数为短文。如《科学与艺术之关系》《美术、工艺之界说》《关于图画之研究》《图画之种类》《中西画法之比较》《普通图画教育》《西洋画法草稿》《西洋画法讲义》等等，还介绍了油画、木炭画、火烙画等各种图画类型、图画画法、手工图画制作方法等。因为是面对初学者进行讲解，这些文章的内容大多浅近简洁。
在任教杭州时期，李叔同在浙江两级师范学校校友会1913年发行的《白阳》杂志第一期上，发表有《西洋乐器种类概说》《近世欧洲文学之概观》《石膏模型用法》等文，前两篇文章因该刊仅出一期，所以并不完整。在《西洋乐器种类概说》中，李叔同将西洋乐器分弦乐器、管乐器、击乐器、金制乐器四种，现可见文字介绍了包括小四弦提琴、大四弦提琴、中四弦提琴，最大四弦提琴、竖琴、六弦提琴、长提琴等弦乐器；横笛、竖笛、单簧竖笛等木制管乐器；高音部喇叭、小高音部喇叭、细管喇叭、猎角式喇叭等金制管乐器。文中还有各种乐器的附图。《近世欧洲文学之概观》则概括了近代欧洲文学的演变大势：“中世古典派文学（Classic）瑰伟卓绝，磅礴大宇，及十八世纪初期，其势力犹不少衰。操觚簪笔家佥据是为典则。其后承法兰西革命影响，而热烈真挚之诗风，乃发展为文艺界一大新思潮，即传奇派（Romantic）是。迨至十九世纪，基于自然之进步，现实观之发达，乃更尚精致之描写，及确实之诗材，而写实主义与自然主义遂现于十九世纪后半期。及夫末叶，反动力之新理想派，乃萌芽于欧洲。”现可见文字仅有第一章《英吉利文学》。《石膏模型用法》则分四章介绍石膏模型及其收藏、教室光线以及木炭画笔等。
在《音乐小杂志》上征集稿件和沈心工肖像时，李叔同表示将以自己的画作为酬，可见当时李叔同应有大量画作问世。后来在杭州出家时，他把自己的画作大都赠给了北京国立美术学校，但未能保存下来，现存的只有油画《裸女》、木炭画《素描女像》，以及可能作于晚年的一幅《白描佛像》等。《裸女》画的是一位坐在椅子上的半裸女性，双手扶把，眼睛微闭。《素描女像》是木炭画，人物长发垂肩，眼帘微启，若有所思的表情，技法很熟练。《白描佛像》既能看出作者运用传统书画笔墨的功力，也有对西洋绘画技法的吸收与消化。另外在日本也收藏有几幅他留学期间的作品，包括曾经入选白马会画展的《停琴》（1909年），以及《朝》《静物》《昼》（1910年），还有一幅《自画像》，有研究者估计总计不超过20幅。
关于李叔同一生的绘画活动，近年来有了一些新的了解，如以往认为李叔同出家后即不再作画，但实际上在此期间大师仍有作品留世。另外，李叔同的绘画作品近年也屡有发现，其中最有影响的，就是雨夜楼藏画中属于李叔同名下的一批绘画作品。2002年初，根据报刊披露，一批数量近2百幅、作者分属数十人的中国早期油画作品被发现，其收藏者是一位自号雨夜楼斋主的老人，其中属于李叔同的早期绘画作品计38件，包括油画、水彩画、素描等。这一发现轰动一时，但随即也引起了激烈的质疑，迄今似乎仍然不能得出一个公认的结论。
尽管无法肯定这些画作是否属于真迹，但不妨碍人们对李叔同在美术领域的贡献作出评价。稍后于李叔同的中国画家吕凤子称：“严格地说起来，中国传统绘画改良运动的首倡者，应推李叔同为第一人。根据现有的许多资料看，李先生应是民国以来第一位正式把西洋绘画思想引介于我国，进而启发了我国传统绘画需要改良的思潮，而后的刘海粟、徐悲鸿等在实质上都是接受了李先生的影响，进而成中国传统绘画改良运动的推动者。”
李叔同回国后，在编辑《太平洋报》时期，还画过不少广告画。美术家毕克官评论说，他的广告画简单明了，线条粗壮，黑白相衬，生动醒目，绘画性、趣味性强，有很重的书法、金石气息和民族特色，称得上是中国广告艺术的开创者。
到日本后的李叔同立志学习新艺术，但也没有放弃对传统文艺的爱好。虽然当时的日本社会已经过西方文化的熏染，但仍有一批钟情传统的文士，其中就包括汉诗人。日本人运用中国格律诗形式创作汉诗有很长的历史，文人中能够写汉诗的不在少数，曾经出现过很多有名的汉诗人。李叔同很快与日本汉诗人森槐南、大久保湘南、永阪石埭、日下部鸣鹤、本田种竹等建立了联系，进入了他们的“随鸥吟社”。森槐南是明治时期著名的汉学家和诗人，出生于1863年，其父森春涛也是汉诗人，父子二人很早就参与中日文坛间的此类唱和，与中国文士有密切来往。其余各人，也都是明治时期汉诗坛上的活跃人物。这些汉诗人往往也是日本侵华活动的颂扬者，比如森槐南就曾经在甲午战争后随伊藤博文“视察”台湾（1896年）、“游历”中国（1898年），1909年又随伊藤到中国东北，伊藤在哈尔滨遭朝鲜志士枪杀，他也中弹受伤。森槐南1911年病逝，据说就与这次受伤有关。不过，这些情形似乎没有妨碍他们与中国诗人之间的唱和。
据前述张彦丽的研究，1902年严修东游时，吴汝纶也在日本考察学制。两人会晤多次并与森槐南、本田幸之助等结下了笔墨之缘。李叔同与随鸥吟社的来往，应得益于严修、吴汝纶与随鸥吟社诸人的关系。这个诗社每月活动一次，并出版《随鸥集》。以诗会友的唱和，使李叔同在异国他乡找到了自己所熟悉的生活方式，也多少排解了一些寂寞。在《随鸥集》中，李叔同（或用李息霜、李哀等）刊登了一些诗作，主编大久保湘南往往会在其诗后加几句评论，对叔同的作品很是推重。
在1906年7月1日的一次聚会中，李叔同写下了两首七绝。其一曰：
苍茫独立欲无言，落日昏昏虎豹蹲。
剩却穷途两行泪，且来瀛海吊诗魂。
其二曰：
故国荒凉剧可哀，千年旧学半尘埃。
沉沉风雨鸡鸣夜，可有男儿奋袂来。
这两首诗中，身在异乡的李叔同对国家的昏暗处境感到忧伤，国土凋敝，文化沦落，使游子的心情显得十分悲壮和沉重。曾经盘桓在上海滩上那个忧国忧民的少年，如今则在异国的樱花园独自品味着国破山河在的伤感。
留日学生中专门攻读艺术的人本来很少，能达到李叔同一样水准的就更少了。戏剧家欧阳予倩承认，那时候对于艺术有见解的，只有李叔同。
茶花女遗事
李叔同早年嗜好戏剧，在天津、上海曾经亲自登台演出。在他的留学生涯中，这种爱好得到了延续。不过，他此时热衷于从西洋输入的新剧种──话剧。
李叔同开始接触西洋话剧是在上海期间。晚清以来，上海是西洋艺术登陆中国的桥头堡，一些教会学校和西方侨民曾经举行过戏剧活动。据称，南洋公学退学后，李叔同在上海教会学校圣约翰书院教授中文，圣约翰书院是上海早期从事西洋话剧演出的教会学校之一。在后来参与沪学会的活动中，李叔同则是新剧部的主持人。尽管我们难以了解当时李叔同的新剧水平，但上海较为频繁的各种西洋戏剧活动，应该有助于开阔李叔同的眼界。
对于西洋戏剧，李叔同做过认真的研究。丰子恺说，李叔同在南洋公学时，英文学得很好，到日本以后，买了大量文艺书研读，出家之前，曾将一套残缺的原本《莎士比亚全集》送给他，并说：“这书我从前细读过，有许多笔记在上面，虽然不全，也是纪念物。”可见李叔同对莎士比亚的戏剧下过很大的工夫。
1907年5月10日，天津《大公报》刊出了一份未署名的《春柳社文艺研究会简章》，内容如下：
本社以研究文艺为目的，凡词章、书画、音乐、剧曲皆属焉。
本社每岁春秋开大会二次，或展览书画，或演奏乐剧。又定期刊行杂志，随时刊行小说脚本、绘叶书之类（办法另有专章）。
凡同志愿入社研究文艺者为会员（应任之事务及按月应交之会费，另有专章）。
其有赞成本社宗旨者，公推为名誉赞成员（无会费）。
无论社员与名誉赞成员，凡本社所出之印刷物，皆于发行时呈赠一份，不取价资。
同日，《大公报》还刊出了《春柳社演艺部专章》，这份专章首先称：
报章朝刊一言，夕成舆论。左右社会，为效迅矣。然与目不识丁者接，而用以穷，济其穷者，有演说，有图画，有幻灯（即近时流行影戏之一种）。第演说之事迹，有声无形；图画之事迹，有形无声；兼兹二者，声应形成，社会靡然而向风，其惟演戏欤！
文中接着说，欧美日本文明国家，优伶向学，知识博通，日本新派优伶大半皆为学者，自然受到国家的重视和礼遇。中国戏剧改良已经倡导有年，却未见成效，故而创设该演艺部，以研究学理，练习技能，作晓鸡之鸣，唤醒艺界。
根据专章的规定，春柳社创办之始，尚未完备，演艺部先行设立，目的是改良戏曲，转移风气。社中无论新戏旧剧，皆须宗旨正大，以开通知识、鼓舞精神为主。除了为助赈、助学及本社纪念、恳亲、送别等特殊场合演出外，社员不许在寻常冠婚庆贺时滥演。社员分正社员、协助社员、名义赞成员三种，各有资格规定，另设客员。社中应办之事，分为两类：一是演艺，每年春秋开大会两次；二是出版，春秋刊行杂志二册等。社员、客员、赞成员对本社有特殊贡献的，可以公认为优待员。正社员每月须交社费2元以下、30钱以上。专章最后一条是：
春柳社事务所暂设于东京下谷区泡之端七轩町廿八番地钟声馆。若有寄信件者，请直达钟声馆，由本社编辑员李岸收受不误。
春柳社的出现，受到当时日本新派剧的直接影响。所谓的新派剧即话剧，是相对于日本旧有的歌舞伎而言。日本历史上本来只有歌舞伎，19世纪末西洋话剧输入，演出以爱国为题材的作品，被称为新派剧，又叫“壮士剧”。这种从欧美移植而来的新戏剧形式，舞台布景逼真，形式写实简明，以言语动作表演为主，内容生动，易为观众理解和接受。且因其为欧美之文明戏剧，故成为颇受欢迎的新派戏剧。春柳社专章中将戏剧分为新派、旧派之概念，并有简明的解释；称所谓新派演艺，就是“以言语动作感人为主，即今欧美流行者”；所谓旧派，“如吾国之昆曲、二黄、秦腔、杂调皆是”。春柳社以新派为主，旧派为附属科，并表示：旧派脚本故有的词调，可择其佳者使用，但场面、布景必须改良。与讲究唱、念、做、打的中国传统戏曲形式相比，新派剧截然不同。尽管李叔同在国内接触过新剧，但当时上海的新剧表演与传统戏曲还有很大的相似性，日本的新剧则基本上照搬了西洋话剧模式，这引发了李叔同的学习意愿。
从另一个角度看，留学生之所以介入戏剧活动，也与这一时期知识界眼中戏曲地位的变化有关。在旧时代，上层社会人士虽然也对戏曲表现出浓厚的兴趣，但多数时间里，戏曲活动及优伶仍被归于下九流的职业范畴，直到清末新文艺观念兴起后，对戏曲的价值评估才发生了显著的变化——从一种下里巴人的娱乐变成了高雅且具有道德意义的艺术，从而引发了上层社会人士对戏剧活动的热衷。当时日本新派剧的情形就是如此，不仅吸引了文艺界人士的参与——包括西画家们，也为日本大学生所喜好，李叔同等人投身其中，并非偶然之举。根据近代日本学者的介绍，李叔同作为会员，出现在明治四十一年（1908）日本文艺协会会员名单里。文艺协会成立于1906年，目的是要对文学、美术、演剧等进行革新，但实际是以演剧为运动的中心。春柳社还推举东京美术学校教授等人为名誉支持人，并请东京美术学校与音乐学校的学生，以及黑田清辉主持下的美术团体白马会的成员作为协助成员，可见春柳社戏剧活动与日本文艺界的关联。
在东京美术专门学校，与李叔同一样对戏曲抱有热情的，还有来自四川的曾孝谷。曾孝谷出生于1873年，名延年，号存吴，1906年考取官费留日，与李叔同一起进入东京美术专门学校西洋画科。课余闲暇，二人经常涉足日本剧场观摩体会。他们向日本戏剧家藤泽浅二郎、川上音二郎夫妇请教学习。经过一段时间的熏陶后，1906年冬天，由李叔同和曾孝谷发起，一些热爱戏剧艺术的留学生，成立了中国历史上第一个话剧团体春柳社。春柳社简章及其演艺部专章在《大公报》发表时，其实距离该社成立已经有一段时间了。
1907年初，日本的一些报刊报道说，江苏等地的水灾造成了严重饥荒，急需救济。春柳社的成员得知这一消息后，在清国留学生会馆开会，有了举办赈灾游艺会、募集善款救济难民的想法。20多天后，在藤泽浅二郎的指导下，在东京孟玛德剧场演出了《茶花女》中的一幕——这是春柳社的第一次演出。
《茶花女》是法国著名作家小仲马的作品。小仲马以19世纪巴黎的一位妓女为原型，在小说《茶花女》的基础上，又写了话剧《茶花女》。在话剧中，玛格丽特与富家子弟阿芒产生了真挚的爱情，然而上层社会不能接受这种结合，在阿芒父亲的逼迫下，玛格丽特不得不悄悄离开，及至阿芒得知真相，回到玛格丽特身边时，一切都为时已晚，病情恶化的恋人终于离他而去。
后来成为近代大翻译家的林纾（琴南），与曾经留学法国的王寿昌合作，将小仲马的这部名作介绍到中国，以《巴黎茶花女遗事》为名出版，一时间洛阳纸贵，茶花女的悲惨身世在中国引起了广泛的同情。有了这样的基础，春柳社的演出自然引起了关注，不少留日学生赶来观看，据说秋瑾也在台下。
演出中，李叔同（息霜）饰玛格丽特，唐肯饰亚猛，曾孝谷饰亚猛的父亲，孙宗文饰配唐。舞台上的李叔同戴上了长卷发的假头套，身着银白色的上衣，乳白色的百褶裙，一条裙带束在腰身，两手托头稍向右倾，眉峰紧蹙，眼波斜睇，茶花女自怨自艾、红颜薄命的神情被他演绎得很是逼真。李叔同本来是留有胡子的，为了角色的需要，他剃掉了胡子，演出结束后，后来成为民国外交界重要人物的王正廷，特意到台上报告了这件事。王正廷1904年应邀赴日，在留学生中筹设中华基督教青年协会分会，春柳社借该会礼堂演出，王正廷负责剧务，因此与中国话剧最早的一幕发生了一点关系。
多年以后，李叔同将两张自己扮演茶花女的剧照送给他的学生李鸿梁，李鸿梁说：“当时我几乎笑了出来，这样庄严的李先生，竟会装成那袅娜的西洋女子，其腰之细，真叫人吃惊，就是西洋女子，恐怕也要减食饿肚子以后才能束成这样的细腰呢。”
比李叔同小9岁的湖南留学生欧阳予倩，1904年到日本留学，本来学习商科，因为对艺术有兴趣，又到早稻田大学旁听文艺课程。按照李叔同的介绍，当时早稻田大学戏剧活动十分活跃。在观摩了春柳社的这次演出后，欧阳予倩很受震动，不久即加入了春柳社。关于这次演出和后来的活动，欧阳予倩回忆说：
有一天听说青年会开什么赈灾游艺会，我和几个同学去玩，末了一个节目是《茶花女》，共两幕。那演亚猛的是学政治的唐肯君，演亚猛父亲的是美术学校西洋画科的曾延年君（曾君名孝谷，号存吴）；饰配唐的姓孙，北平人，是个很漂亮而英文说得很流利的小伙子。至于那饰茶花女的，是早年在西湖师范学校教授美术和音乐的先生，以后在C寺出家的弘一大师。大师天津人，姓李名岸，又名哀，号叔同，小字息霜，他和曾君是好朋友，又是同学……
这一回的表演可说是中国人演话剧最初的一次，我当时所受的刺激最深。我在北平时本曾读过《茶花女》的译本，这戏虽然只演亚猛的父去访马克和马克临终的两幕，内容曲折，我非常的明白。当时我很惊奇，戏剧原来有这样一个办法！……于是我很想接近那班演戏的人，我向人打听，才知道他们有个社，名叫春柳。……我有一个四川同学和曾孝谷最接近，我便因他得识曾君，只见一次面，我就入了春柳社。（《自我演戏以来》）
戏剧家徐半梅晚年回忆说：
日本留学生的开始演话剧，发动在一九〇七年，这是借一个赈灾游艺会，在东京神田区青年会举行的。其中有一出《茶花女》，即法国小仲马的原作，共演两幕。其时笔者早已毕业归国，恰巧送我的未婚妻去留学，所以第二次东渡，适逢其会，看到了这一出我国话剧界可以纪念的戏剧。主演的人又是发起人李叔同，是天津人。最先在上海南洋公学教书（按：应为读书），那时留学东京美术学校。李君本来留有美术式小胡子，特地为了扮茶花女，竟剃去胡须，而且还自己制了好几身漂亮的女西装。这次破天荒的中国话剧，成绩当然不能苛责；但很使东京留学界感到兴趣，连日本优伶们，也有人来参观。
这第一次中国人正式演的话剧，虽不能说好，但比国内以往的素人演剧，总能够说像样的了。因为既有了良好的舞台装置，而剧中人对白、表情、动作等等，绝对没有京剧气味，创造一种新中国话剧来了。李叔同这一次在戏单上，用的艺名叫息霜；扮亚猛父亲的一位四川学生，姓曾，艺名存吾。
不料这话剧的发起人李叔同，演了这一出《茶花女》后，从此没有听到过他再演第二次；不过他后来又制了好几身女西装，他自己穿了，拍过许多照片，如此而已。他从此不但与戏剧界不发生关系，回国以后，便遁入空门，这就是后来大家知道的弘一上人。（《话剧创始期回忆录》）
在两人的回忆中，提到春柳社当日演出的是剧中的两幕。不过，欧阳予倩后来对此进行过纠正，称演出的只是亚猛父亲去找茶花女的一幕。近年来，有研究者根据新发现的春柳社纪念明信片，以及当时国内报纸的报道，指出春柳社所演只是《茶花女》的第三幕，剧情是阿芒的父亲寻访玛格丽特，茶花女被迫离开阿芒。当时上海报纸在报道中称为“匏址坪诀别之场”，纪念明信片上印有演出剧照，和“茶花女匏址坪诀别之场·春柳社演剧纪念品”的字样。
约两千名观众观看了这场演出，既有中国留学生，也有欧美及日本人士。日本艺术界对这场演出也很注意。茶花女在日本被翻译为“椿姬”。多年以后，艺术家松居松翁在回忆中说：
中国的俳优，使我最佩服的便是李叔同君。当他在日本时，虽仅仅是一位留学生，但他所组织的春柳社剧团，在东京上演《椿姬》（《茶花女》）一剧，实在非常之好。不，与其说这个剧团好，宁可说就是这位饰椿姬的李君演得非常好。……尤其是李君的优美婉丽，决非日本的俳优所能比拟。我当时看过以后，顿时又想到孟玛德小剧场所见裘菲列表演的椿姬，不觉感到十分兴奋，竟跑到后台和李君握手为礼了。李叔同君的确是在中国放了新剧的烽火……倘使自《椿姬》以来，李君仍在努力这种艺术，那末岂让梅兰芳、尚小云辈驰名于中国的剧界。……（孟忆菊：《东洋人士对李叔同先生的印象》）
当然，另外一些日本人评价则说，李叔同扮相并不好，声音也不美，表情动作生硬。不过，这些事后的批评并不影响李叔同当时的兴致。在春柳社这次最初的演出后，他以《茶花女遗事演后感赋》为题，从留日前为上海沪学会所撰《文野婚姻新戏册》中摘录了两首诗，表达当时的心情：
东邻有女背佝偻，西邻有女犹含羞。
蟪蛄宁识春与秋，金莲鞋子玉搔头。
誓渡众生成佛果，为现歌台说法身。
孟旃不作吾道绝，中原滚地皆胡尘。
这两首诗既写《茶花女》的表演，又表达了演出的政治目的，可见李叔同当时的爱国情感。成立春柳社的初衷本来就是以戏剧唤醒民众、振兴国家，这一意图在他们随后演出的《黑奴吁天录》中体现得更为明显。
《黑奴吁天录》原名为《汤姆叔叔的小屋》，是19世纪美国作家斯陀夫人的著名作品。这部小说描写了美国南部黑奴的悲惨生活，抨击了美国的奴隶制度，在南北战争时期的美国社会产生了广泛影响。《黑奴吁天录》也是由林纾翻译介绍到中国，在当时中国民族危机日益严重、亡国灭种之祸迫在眉睫的现实背景下，黑人的悲惨遭遇触目惊心，令国人为国家命运忧心忡忡。有人写道：
我读《吁天录》，以哭黑人之泪，哭我黄人，以黑人已往之境，哭我黄人之现在，我欲黄人家家置一《吁天录》，我愿读《吁天录》者，人人发儿女之悲啼，洒英雄之热泪。
这次演出开创了中国人自编自演话剧的历史。剧本由曾孝谷依据小说改编，分五幕。时间是丁未年六月初一、二日，即1907年7月10、11日。地点是东京有名的本乡座剧场，这是当时日本新派剧活动的中心场所。之前，春柳社演出海报称：
演艺之事关系于文明之巨，故本社创办伊始，特设专部研究新旧戏曲，冀为吾国艺界改良之先导。春间曾于青年会扮演助善，颇辱同人喝彩。嗣复承海内外士夫交相赞助，本社值此事机，不敢放弃。兹定于六月初一日、初二日借本乡座举行丁未演艺大会。准于每日午后一时始，开演《黑奴吁天录》五幕。……大雅君子，幸垂教焉。
演出开始前，剧场三千多座位全部客满，一些观众是站着看完演出的。剧中，李叔同担任爱米柳夫人一角，并客串了一个跛醉客。关于这次演出，欧阳予倩说：
春柳第二次又要公演了。第一次的试演颇引起许多人的兴趣，社员也一天一天的多起来──日本学生，印度学生，好几个加入的。其余还有些，现在都不记得了。中坚分子当然首推曾李，重要的演员有李文权、庄云石、黄二难诸君。……这一次演的《黑奴吁天录》……黑奴吁天录当然含着很深的民族的意义。戏本是曾孝谷编的，共分五幕呢？不记得还是七幕──好像是七幕。其中舞会一幕，客人最多，日本那样宽阔的舞台都坐满了：日本人也有，印度人也有，朝鲜人也有，各国的装束都照原样装扮起来，真是热闹……这是新派戏的第二次表演，我头一次登台。欢喜、高兴自不用说，有时是化好了妆穿好了衣服，上过一场下来，屋子里开着饭来，我们几个舞伴挨着紧紧的一同吃饭，大家相视而笑的那种情景，实在是毕生不能忘的！
