孔祥熙与宋霭龄共有4个孩子，依次是大女儿孔令仪、大儿子孔令侃、二女儿孔令俊、二儿子孔令杰。这4个孩子虽是一母所生，但性格作风迥异，各有各的特点。
大女儿孔令仪
4个子女中，最受孔祥熙宠爱的要数大女儿孔令仪。主要原因可能是孔令仪长得与孔祥熙比较像，而且性格也与孔祥熙相似。和弟弟妹妹相比，孔令仪算是最安分的一个了，这可能与她是老大有关。自从弟妹们出生后，她总是谦让着他们，与孔令侃、孔令俊相比，她在个性上要温顺得多。
孔令仪的个性可从一个小故事反映出来。据说孔祥熙家每顿饭后都要吃水果，孔令仪的几个弟妹经常为争好点的水果吵得面红耳赤，为了防止孩子们挑肥拣瘦，宋霭龄便把苹果、梨、橘子等水果放在一个盘子里，让果盘依次在4个孩子面前转，转到谁那里，谁就吃最上面的那个。有一次，当盘子转到孔令侃面前时，他发现盘子最上面的那个梨有个地方坏了，便做了个无可奈何的样子说：“今天没什么胃口，不想吃水果了。”随后盘子转到了孔令仪面前，她二话没说，伸手拿起孔令侃不愿吃的那个梨就吃了起来。盘子转了一圈后，又转到了孔令侃面前，孔令侃看到这次盘子最上面的那个水果是好的，就说：“今天我还是想吃点水果。”说完就拿起那个水果吃了起来。此时孔令俊在一旁看不下去了，叫道：“这不公平，孔令侃骗人！”孔令侃笑了笑，说：“这不叫骗人，这叫苹果策略。”孔令仪在一旁什么也没说。从这件事上可以看出孔令仪的性格与孔令侃的不同，也反映出了她的谦顺。
※ 孔令仪，一个过着奢华生活的富家小姐。右二为孔令仪。
高中毕业后，孔令仪进入南京金陵女子大学学习，在姐弟4个人中，她是唯一一个没进洋大学读书的，对此，她毫无怨言，也不嫉妒孔令侃、孔令俊等到圣约翰大学读书。在大学里，她认真读书，尤其爱好文学艺术，她非常喜欢独立思考，最后以优异的成绩从大学毕业。孔令仪虽然出身官宦家庭，但对官僚政治一点也不感兴趣。
※ 南京金陵女子大学，孔令仪曾学习过的地方。图为南京金陵女子大学在举行舞会。
孔令仪虽然不弄权惹事，但穿戴讲究、生活奢华，完全一副贵族大小姐的派头。她跟父亲孔祥熙一样，每天早上起来要喝燕窝汤，并备有各式高级点心，其中有很多是专门用飞机从香港运来的洋货。中午饭至少要六菜二汤。化妆用的香水、脂粉、唇油一律法国货，衣服一天一换，连洗澡粉都用英国的。
孔令仪出身豪门，又出落得娴静大方，她的婚事自然特受到众人的关注。孔祥熙、宋霭龄夫妇对孔令仪的婚事也甚是慎重，对她未来男友的期望也较高。
关于孔令仪的婚事，在孔家曾经掀起了一场风波。姨妈宋美龄比较喜欢孔令仪，对她的婚事也比较关心。宋美龄在国民党军官中挑了又挑，最后认为深受蒋介石宠爱的胡宗南既年轻又是单身，与孔令仪比较般配。于是她便去找宋霭龄，把准备介绍胡宗南给孔令仪的事情跟大姐说了。宋霭龄也认为胡宗南是个比较合适的人选，便同意了。宋氏姐妹原以为孔令仪也会同意这门婚事，但在征求孔令仪意见的时候，却遭到了拒绝。理由很简单，孔令仪说她见过胡宗南，对他的印象不好，认为他只是一介武夫，缺少浪漫情调，她不想只为了一个虚名而把自己的青春牺牲了。
1941年，国民党高级将领卫立煌到重庆公干，卫立煌的妻子因病去世了，虽然年纪大了点，但是陆军上将，也是蒋介石的宠将。这时有人就想把卫立煌介绍给孔令仪，但也遭到了她的拒绝。她认为他们两人之间的年龄差距有一二十岁，嫁给他就像是做小老婆，如果勉强结合了，在一起也没什么共同语言。
两次对提亲的拒绝使孔祥熙和宋霭龄明白了女儿的心，原来女儿不想找年龄大的人做丈夫，而想找一个年轻英俊的小伙子。正在他们夫妇为女儿的婚事一筹莫展的时候，恰巧这时国民党新建的空军里出了个“英雄”，一下子勾引起孔祥熙夫妇的女婿梦，认为一段美好的姻缘摆在了他们的面前。
当时的大军阀韩复榘手下有一个师长叫孙桐萱，孙桐萱有个弟弟孙桐岗在德国学习飞机驾驶。孙桐岗学习非常认真，学完后突然萌生了一个想法，那就是想独自驾驶飞机跨越大洋从德国飞回中国，创造一个飞行纪录。在获得上级的批准后，孙桐岗一人驾驶一架德国教练机从柏林起飞，飞越地中海、印度洋，最后安全在南京降落，当时成为轰动一时的新闻。一时间，慰问电和求爱信雪片般地飞向孙桐岗的驻地。孙桐岗刚30出头，对未来充满了信心与希望。为了今后的荣华富贵，很希望能与当朝权贵攀上关系。而孔祥熙当时刚从德国访问归来，极想当航空部长，因此对孙桐岗极为赏识，当家人聚在一起吃饭时，他当众对孙桐岗大为赞扬。
当时，财政部参事李毓万在孔祥熙手下做事，碰巧跟孙桐岗的哥哥孙桐萱是结拜兄弟，他看出了孔祥熙的心意，便从中极力撮合，最后得到了孔祥熙夫妇的认可。不曾想这件事却引起了一场不大不小的风波。孔令仪的小妹孔令俊听说这件事后，对李毓万非常憎恨，认为李毓万做事太缺德，明知大姐为人比较谦和，他却为了讨好自己的父亲，把大姐介绍给孙桐岗，真是令人厌恶。她把这件事悄悄地告诉了孔令仪。孔令仪听后极为不高兴，认为父母也管事太多了，自己明明不想找个军人，父母却一次次地介绍军人。因此，当孔祥熙夫妇征求她的意见时，她一口回绝了。而孔令俊却不肯就此善罢甘休，很快她就想出了一条计策来惩治多事的李毓万，让他接受点教训。
※ 卫立煌（1897~1960），安徽合肥人。中国爱国将领，原国民党陆军二级上将。解放战争时期因消极避战，被蒋介石撤职查办，软禁于南京。1949年1月获释后出走香港。中华人民共和国成立时，从香港致电毛泽东主席表示祝贺。
一个月后，身在上海、南京两地的国民党财经官员和一些金融家、企业家，突然收到一份请柬，那上面写着：“兹定于×月×日四弟孙桐岗、长女友琴举行结婚典礼，敬请阖第光临。”落款是“桐萱李毓万拜。”李毓万是财政部参事，又是孔祥熙的红人，写了请柬谁敢不去，去了又不能空着手。于是，各路大员纷纷准备礼金礼品，于喜事当天来到李毓万住所，恭贺新禧。那天正好是星期六。李毓万正换好衣服准备出去听戏，忽见门口熙熙攘攘，车水马龙。不一会儿，财政部的同事像商量好了似的蜂拥而进，连声拱手恭喜，弄得李毓万莫名其妙。等前来贺喜的人拿出了请柬后，李毓万才弄明白是有人在搞恶作剧，拿自己和女儿的声誉开玩笑。他非常生气，想发火却不知向谁发，因为前来贺喜的人也是受害者，而且，他们也感到委屈，为了一份假请柬不但花了钱还费了工夫。事后，他查清了事实，原来都是孔令俊搞的鬼，他又不敢得罪孔祥熙，只能打掉牙往自己肚子里咽。他这次真正领教了孔氏姐妹的厉害，再也不敢在孔家亲事上多嘴了。
※ 韩复榘（1890~1938），中国国民党军高级将领，陆军二级上将。
之后的日子，孔令仪对男友千挑万选，从陆军上将到名牌大学的博士生，从大户人家的公子到腰缠万贯的实业家，她一个也没看中。
世界上最难说清的可能就是爱情了。有的人天天见面，就是一点感觉也没有；有的人只见过一次面，却念念不忘。有的人别人都认为是天造的一对，地设的一双，这两人却偏偏走不到一起；有的人别人都认为绝不可能在一起，却成功地结合。就在孔令仪对自己的婚事渐渐失去信心的时候，在一个酒吧的舞会上，她认识了一个大学生，并认为他就是自己一生中期待的人，她勇敢地抓住了这份上天的恩赐。这件事说起来有点偶然。一次，孔令仪去跳舞，突然一个身穿黑西服、扎着黑领花的小伙子邀请她跳舞。小伙子舞技翩翩，孔令仪只是跟随着在华丽的地板上旋转着。无意中，孔令仪一个飘忽的眼神碰到了小伙子过电般的目光，四目相对的刹那，两人都惊呆了。一曲之后，小伙子邀请她去喝咖啡，要在平时，孔令仪肯定会拒绝，然而这次她却欣然同意了。她与小伙子交谈了许久，当得知他是圣约翰大学的学生时，孔令仪顿时对小伙子投去了钦佩的目光，好感亦增添了许多。没过多久，二人便坠入了情网，而且有一日不见如隔三秋之感。
※ 当时上海外滩的景象。
孔祥熙发觉此事后，立即派人打探这个小伙子的底细。很快，这个小伙子的情况被查得一清二楚。小伙子名叫陈纪恩，今年从圣约翰大学毕业，父亲是一个舞场乐队的指挥，也曾留过洋，但家里特别穷。孔祥熙、宋霭龄坚决不同意这门亲事，决心阻止孔令仪的冲动，他们有足够的理由说服女儿不能和陈纪恩交往，更不能和他结婚。不料，一向顺从的孔令仪却一反常态，坚持跟陈纪恩来往，还为此和父母发生了一场大战。
不管孔祥熙夫妇说什么，孔令仪一言不发，铁定心要与陈纪恩交往，并和他们大吵了一场。到了此时，孔祥熙夫妇才意识到他们已经无力阻拦孔令仪与陈纪恩的恋情。事已如此，他们只能顺其自然了，任由女儿与陈纪恩往来。但孔祥熙为了顾及自己及家族的面子，不久便任命陈纪恩为国民党“中央银行”业务局的副局长。当时的陈纪恩可谓飞黄腾达，令他的同学羡慕不已（他的同学能进“中央银行”也只能是个小小的办事员）。上班没几天，他又被公派到美国，成为“中央银行”在美国办事处的业务代理。孔祥熙夫妇这样的安排可谓煞费苦心，不知道的以为孔令仪找了个门当户对的对象，熟知陈纪恩底细的却不以为然。
※ 宋霭龄一心想着不是嫁给财富，就是嫁予权力。基于她的精明能干，蒋介石亦畏她三分。而女儿孔令仪与她大不相同，女儿追求的是朝朝暮暮的爱情。图为蒋介石手挽大姐宋霭龄。
后来，孔令仪以留学为名到了美国，宣布在美国与陈纪恩结婚。宋霭龄便让财政部直接税署署长高秉坊的妻子主持财政部妇女工作队，连夜为其赶制嫁妆。一个星期后，8个大樟木箱的嫁妆被送到重庆的珊瑚坝机场，孔祥熙包了一架专机，将这8箱嫁妆送往美国。天有不测风云，这架专机刚起飞不久，便出了事故。8大箱嫁妆连同那架飞机在熊熊大火中化为灰烬。没办法，孔祥熙和宋霭龄只好又叫人连夜赶制了6箱嫁妆送到了美国，这才了却了他们的一桩心愿。
当时是1943年，正值抗战最艰难时期，物价飞涨，民不聊生，广大人民生活在水深火热之中。新闻媒体对国民党上层的腐败丑行不断有所披露，国民党中央领导人也希望通过对内部腐败的揭露，来警示其他人，从而渡过难关，赢得抗战的胜利。孔祥熙因为掌握财政大权多年，生活又比较奢侈，自然成了人们关注的焦点。
就在运送嫁妆的飞机失事后不久，《大公报》就以《谈孔小姐飞美结婚》为题，对此事做了评论，评论中一针见血地指出：“孔令仪乘飞机赴美的花费（暂以损失一架飞机计算），可以使2000名灾民一年有吃有穿，还可以使他们维持简单再生产。如果把孔令仪的全部花费加起来，可以救济万人以上的难民。第二是财政部连夜为其加工制作嫁妆也实在令人惊叹。如果把财政部两次为孔令仪制作嫁妆的人力用来赶制前线将士的服装，大约可以供应两个师的被服不成问题。如果用这笔款子建一所大学，那么在决定了校长之后，只需聘任教授，出示招生广告就够了。”
《大公报》对孔祥熙嫁女事件的抨击，引起了社会各阶层人士的强烈不满。试想在那个多数人饥寒交迫，前方将士衣食无着的情况下，孔祥熙夫妇为女儿赶制嫁妆，不仅耗费财政部大量的人力物力，还将所耗全部记在财政部的账上。如此明目张胆地贪赃枉法，怎能不令人愤慨！社会人士纷纷对孔祥熙进行指责，这成了孔家一件不光彩的事情。孔令仪、陈纪恩在美国待了两年，抗战胜利后回到了中国。回国后，陈纪恩夫妇并没有像孔令侃那样横行霸道、耀武扬威，而是独立门户，自营商业，始终没有卷入政治漩涡。
随着国民党在大陆的节节败退，孔令仪与陈纪恩又去了美国，此后孔令仪就长期在那里居住下来。
在父母过世后，孔令仪遵照父母的遗嘱，将孔家在佛罗里达州奥兰多附近的大片房产匿名捐献给了孔祥熙曾经上过的几所美国大学。后来，记者傅依杰通过调查了解到一些情况，当面向孔令仪问起此事，孔令仪和家人才将实情相告，并一再声明，这是遵遗嘱行事，不必透露与他人。
※ 孔家为了孔令仪的婚礼不惜耗财耗物，而百姓却面如菜色、饥寒交迫。
但是孔令仪的这段婚姻最后却以两人分手而告结束。对于那段感情的恩恩怨怨孔令仪很少向外人谈起，只是几年前对傅依杰说陈纪恩后来曾住在香港，现不知是否依然在世，如果健在的话，算起来也是80多岁的老人了。
孔令仪的第二任丈夫黄雄盛曾在清华大学读书，抗战爆发后，投笔从戎，上了空军军官学校，成为第一批赴英国学习驾驶喷气式战斗机的教官。据说黄雄盛思维敏捷，善解人意。在蒋介石官邸当侍卫时，曾负责为蒋介石每天读报，由于黄雄盛口齿清楚，又每每能够圆满地解答蒋介石提出的有关当日新闻的一些问题，深得蒋介石的喜爱，是担任读报工作时间最长的一个侍卫。20世纪60年代初，黄雄盛被派驻美国首都华盛顿担任国民党政府驻美空军武官。也就是在这一期间，他与住在纽约的孔令仪相识。虽然黄雄盛那时已经有家室，最终还是与妻子离婚，与孔大小姐组成了新的家庭。
孔令仪是继宋霭龄之后孔家不折不扣的“大家长”，掌管着孔家的家族生意。孔令仪于2008年8月22日病逝于美国纽约曼哈顿第五大道寓所，享年93岁。也葬于纽约上州芬克里夫墓园，与其父母弟妹同一墓室。
大公子孔令侃
孔令侃生于1916年12月10日，是孔家的大公子，在家排行老二。孔令侃是兄弟姐妹4人中最出名的一个，也是最令孔祥熙夫妇头疼的一个。不过，也许孔令侃是他们第一个儿子的缘故，孔祥熙对孔令侃特别宠爱。
1933年，孔令侃进入上海圣约翰大学学习。刚入学的时候，孔令侃跟大多数学生一样，穿着普通的灰布大褂、圆口布鞋，随身使用的一些日常生活用品以及搬来的一些家具都很一般，再加上他相貌平平，所以很难让人想到他就是赫赫有名的孔祥熙的大公子。不过，因为孔令侃单独住一个房间，所以就引起了很多人的猜疑。当时别说是新生，就是4年级的学生也都是两三人一个宿舍，只有老师才能一人住一间宿舍。不久，人们了解到他的身世后就开始对他另眼相看了。孔令侃不仅在住宿上享受较高的待遇，在其他方面也比别的同学享有更多的特权。刚入校的时候他比较安分，但随着时间的推移，他处处飞扬跋扈、盛气凌人的毛病就显现了出来。
※ 圣约翰大学，近代中国著名的教会大学之一。
虽说孔令侃从小就受娇宠，但孔祥熙、宋霭龄对孩子管束得还比较严格，因此孔令侃在父母面前还不敢为所欲为。而到了大学，他可以天天不回家看老子的脸色，周围又全是阿谀奉承溜须拍马之辈，连校长、教务长都敬他三分，孔令侃就开始唯我独尊起来，把谁都不放在眼里，比如学校规定学生在校读书期间必须住校，不得在校外留宿。孔令侃当时刚学会跳交谊舞，非常痴迷，每天晚上都出去跳舞，还常拉着一些漂亮的女同学一块儿去，一跳就是深夜。学校每晚11点关门，他就爬墙进来，或者干脆睡在旅馆里，反正他有的是钱。刚开始的时候有的同学还向学校举报孔令侃的行为，后来见校方装聋作哑，也就没人再管了。每到星期天早上8点，孔令侃就安排两辆轿车准时来校门口接他。一辆供他自己坐，一辆由几个保镖坐。学校的学生和一般教员都在大灶吃饭，校方官员和一些教授吃小灶。为了照顾孔令侃，校方特别允许他可以吃小灶。可是只过了几天，孔令侃就受不了了。从小养尊处优的他觉得小灶的饭菜实在难以下咽，就向宋霭龄抱怨，说学校里的饭菜如何如何难吃。宋霭龄心疼儿子，就每天从宾馆订饭让人送到学校。于是，只要孔令侃一个电话，就有人用车专为他送饭送菜，风雨无阻。
※ 宋美龄与孔令杰（右）、孔令俊（左），却不知孔令侃去了哪里？
※ 蒋介石的颐指气使，位重权高，让野心勃勃的孔令侃崇拜不已。
孔令侃虽是一个纨绔子弟，野心却极大。学生时代的孔令侃就有着极大的政治抱负，梦想将来能走向政治舞台。在大学里，他组织了一个学生团体取名叫“南尖社”，把那些成天围在他身边招之即来挥之即去的同学“团结”起来。按当时孔令侃的说法，“南尖社”的成立，纯为研究学术，联络感情，并无政治意义。在学校时，“南尖社”的活动并不多，但有自己的定期刊物。孔令侃为了避人耳目，还故意不出面，推自己的同学沈百震当社长。他的目的是在自己走向政治舞台之前，先准备好一个班底，把这些人组织起来，结成党羽，以便将来为他所用。
从这一点上讲，孔令侃比孔祥熙可谓“青出于蓝而胜于蓝”。至于那些愿意追随他的那一伙同学，不用说也正中下怀，他们各有各的算盘，都想抱着孔令侃的大腿，以求将来能谋得一官半职。“南尖社”就是在两厢情愿、一拍即合的情况下成立起来的。社名取“南尖”二字是有由来的，孔令侃不学无术，自然想不出什么好名字来。而他的左右提出的名字，也没一个让他满意。就在这时，孔祥熙第一次出访欧美归来，给他带回了有关希特勒和德国纳粹的消息。孔令侃对希特勒组织的纳粹党很感兴趣。于是，他就别出心裁地用德语Nazis（“纳粹”在上海话中与“南尖”极相似）的译音作为这个团体的名字。
“南尖社”成立初期，社员并不多，除了一些同学外，还有一些和孔家联系密切的人，像姚文凯、顾心逸、林世良等。等孔令侃大学毕业在政府里任职后，“南尖社”也就迅速扩大了。孔令侃把这个组织加以改造，扩大组织成员，自己担任社长，吸收的成员也比较复杂，政界、商界、金融界及教育界的人都混杂其中。“南尖社”的活动地区也不再局限于上海，遍布南京、香港、重庆、广州、天津等地。抗战以后，随着国民党在淞沪会战的失利，孔令侃所在的“中央信托局”迁到了香港，“南尖社”也随之到了香港。
当然，“南尖社”只是孔令侃的一个梦想，真正使他步入政治舞台的是他的父亲孔祥熙。宋氏三姐妹中，只有宋霭龄有两儿两女，而孔令侃又是宋家三姐妹最早的儿子。宋美龄、宋庆龄包括蒋介石在内都对孔令侃比较器重，时不时地夸他几句。孔令侃大学刚毕业时，因为他在政界没经验，孔祥熙就在家中设立了一个办事处，由孔令侃当主任，孔祥熙还专门派一个亲信当副主任协助他。这样可一举两得，既为自己找了一个办理机要的可靠帮手，又可叫儿子熟悉日常公事，认识各界名流，为以后的发展做好铺垫。
这一阶段，孔令侃刚刚接触社会，锋芒初露，干劲十足，各方面都干得比较出色，在实践中慢慢走向成熟。不过，有一件事孔祥熙做得不是很明智，那就是他给了孔令侃一个财政部特务秘书的职位。由于特务秘书的职权没有确定，孔令侃事无大小都要插手干涉，这样就严重干扰了财政部的正常工作，引起了不少人的反感和嫉恨。
经过一段时间的锻炼，孔祥熙认为孔令侃已经有了足够的政治经验，就想让其进入商界。恰巧当时国民党政府决定成立“中央信托局”，由“财政部”领导，办理一切由“国家”指定或和“国家”有密切关系的信托业务。“财政部”还准备一次投给其启动资金100万元。“中央信托局”成立时，孔祥熙任理事长，张嘉以“中央银行”副总裁的身份兼任局长。不久，张嘉被挤出信托局，孔祥熙有意想让孔令侃顶了这个肥缺。那时的孔令侃刚20岁，一下子当局长肯定惹人非议，于是孔祥熙就给他安排了个傀儡局长叶琢堂，而让孔令侃掌握实权，在幕后操纵。叶琢堂虽然是蒋介石的老乡，但他是个明白人，知道县官不如现管，就放权给孔令侃。结果孔令侃成了“中央信托局”的“太上皇”，大事小事都要管。上海沦陷后，国民政府节节撤退，“中央信托局”因对外接运物资的需要，撤到了香港。孔祥熙派孔令侃为“中信局”常务理事，代行董事长职权，在香港主持业务。当时，“中信局”除抢运已订军火外，还续订飞机械弹，这就为孔令侃敛财提供了绝好机会。他利用香港这一自由港，大做私人进口买卖，积攒了不少财富。当时，“中央银行”原在上海设立的专用电台，转入租界秘密工作。孔令侃在九龙秘密成立分台，专门与上海进行联系。不久，英国当局查出其电台并予以取缔，但孔令侃仍继续秘密使用。最后，因工作人员不慎，被英方抓了个人赃俱获，孔令侃也随之被逐出香港。
※ 人说朋友需志趣相投，或许亲戚亦需如此。孔祥熙与宋子文矛盾由来已久，就连孔令侃也不能不对这位舅舅“另眼”相待。图为宋子文与夫人张乐怡会见美国加州州长。
※ 宋美龄特别喜欢孔令侃，不知是否在培养能与蒋经国抗衡的接班人？
孔宋两家矛盾由来已久，于是孔令侃对舅舅宋子文一点也不客气。他崇拜蒋介石，对宋子文则没放在眼里。小时候，宋子文常来看他，给他买些玩具、糖果，他还能叫声舅。长大了，他反而不叫了。他称宋子文为“TV”，即宋子文英文名的缩写。幸亏那时没有电视（电视的英文缩写TV），不然要闹出更大的笑话。有一次孔令侃听说美国市场猪鬃紧俏，就赶快叫人去收购猪鬃，准备运到美国发一笔横财。不料几天后手下人向他报告，说猪鬃很难收购到。孔令侃派人一查，了解到是宋子文也得知了这个消息，正在全国各地大量收购。他马上打电话给宋子文，希望舅舅让出一块地盘，让让他这个外甥，还说好处大家占、有钱你我分之类的话。宋子文一直看不惯孔令侃的飞扬跋扈，自从孔令侃进入商界后，除了必要的应酬，他从不跟孔令侃说话。这次当然不肯让他，就回电话应付说，猪鬃收购一事他并不清楚，如果查明和孔家确有冲突之处，自会妥善处理。孔令侃见宋子文不买他的账，就怒气冲冲地驱车来到宋子文的办公室，和宋子文大吵了一顿，并安排手下的人到贵州、云南等地收购，吩咐他们如遇到宋子文公司的人作对，就砸车绑人，一切由他负责。宋子文听说后，担心孔令侃影响自己的正事，就找到孔祥熙，经过商讨最后划定了势力范围。四川、广西由宋子文收购，云南、贵州由孔令侃收购，这才避免了一场争斗。
孔家有晚上打麻将的习惯，不过孔祥熙一般不参加，主要是宋霭龄跟几个孔家的好友一起玩。如清末官僚资本家盛宣怀的儿子盛升颐夫妇、“中央银行”副总裁陈行夫妇和税务局长樊光夫妇等，其中属盛升颐夫妇来得最勤。盛升颐的妻子虽已年近40，保养得却极好，看上去就像30岁左右一样，而且性格外向，极善辞令。她生得标致，皮肤极白，人称“白兰花”。孔令侃对“白兰花”可谓一见钟情，尽管年龄相差十几岁。他们会趁盛升颐打麻将的工夫，偷偷地出去约会，终于发生了不该发生的事情。后来，他们秘密同居的事被盛升颐发现，最后盛升颐与“白兰花”离了婚。这件事闹得满城风雨，弄得孔祥熙夫妇也很尴尬。
孔令侃被英方逐出香港的消息传到重庆，蒋介石指示要孔令侃回重庆，当面说清在香港发生的一切。宋霭龄怕孔令侃回来后会成为众矢之的，于是就去找宋美龄寻求帮助，宋美龄决定让孔令侃去美国留学以暂避风头。
孔令侃去美国前，突然想起了旧情人“白兰花”，又发觉自己最爱的人不是别人，正是“白兰花”，于是就给她发电报，让她速到香港。“白兰花”接到电报后，自然心领神会，立即从重庆坐车到昆明，又从昆明转道去了香港与孔令侃相会。
1939年秋，孔令侃与“白兰花”乘船离开香港取道马尼拉驶向美国。船快到马尼拉时，孔令侃突然对随从们宣布，准备在马尼拉与“白兰花”结婚。孔令侃的这一举动令随从们大吃一惊，他们原以为孔令侃叫“白兰花”来只是为了中途解闷，没想到他会与“白兰花”结婚。他们知道孔祥熙夫妇肯定不会同意这门婚事，但他们了解孔大公子的脾性，即使劝阻也是自找没趣，也就听之任之了。
到了马尼拉后，孔令侃立即打电报给母亲，通告了要与“白兰花”结婚的事。他早就想好了，只要生米煮成熟饭，父母不同意也得同意，反正俩人已经名正言顺地在一起了。
宋霭龄在重庆接到孔令侃的电报后，气得大发脾气，简直不敢相信这是事实，立即打电话告诉了孔祥熙。孔祥熙接到电话后，当即脸色大变，大骂孔令侃是个孽种。宋霭龄随即给孔令侃发了一封措辞严厉的电报，大意是让孔令侃冷静下来，认真对待婚姻大事，并再次明确表示不同意这门婚事。
但是这封电报发出后，如石沉大海，一点回音也没有。就在孔祥熙夫妇望眼欲穿盼着孔令侃回心转意时，孔令侃已经与“白兰花”在马尼拉如期举行了婚礼。这件婚事，最终成了孔祥熙夫妇的一块心病。
※ 孔令侃的飞扬跋扈、趾高气扬，即使在白宫也一丝不掩。左二为孔令侃。
孔令侃到美国后，根本没心思读书。为此宋霭龄发了脾气，她说如果孔令侃拿不到哈佛大学的硕士文凭就不要回去见她。“白兰花”就给孔令侃出主意，让他找个替身来学习。孔令侃听后大喜，就将原香港“中央信托局”的一个名叫吴方智的职员调到美国，让吴方智用孔令侃的名字在哈佛大学缴费注册、听课、记录、参加考试，撰写论文，进行答辩，并许诺吴方智只要能帮他拿到学位，将来一定会报答他。吴方智出身贫寒，当然愿意为孔令侃这样的大少爷效力。经过两年的努力，吴方智终于拿到了一个硕士证书，不过证书上写的是孔令侃的名字。当孔令侃把文凭捎回重庆时，孔祥熙夫妇着实高兴了一阵子，以为儿子真的改邪归正了，殊不知被孔令侃偷梁换柱的计谋给骗了。
“文凭”拿到手后，孔令侃把吴方智遣回了香港，并赏了他一大笔钱。抗战胜利后，孔令侃将吴方智提升为“中央信托局”购料处副经理。当时，一些知情人给吴方智起了个外号：地下硕士。
孔令侃在美国期间，正好宋美龄应罗斯福的邀请赴美访问。宋美龄便让孔令侃给她担任私人秘书，随她一起在美国四处活动。孔令侃利用这种政治上的机会，同美国各大资本家交往，并高薪聘请几个和独占资本关系密切的美国人从中穿针引线，其中就有美国金融寡头驻华盛顿的代理人约翰逊。在约翰逊等人的大力支持下，孔令侃很快和很多美国大厂商签订了合同，从而取得了各大厂商在华的特别经销权。这就为他后来建立的具有买办性质的“扬子建业股份有限公司”迈出了决定性的一步。
※ 宋美龄到美国时，孔令侃不仅帮助润色演讲稿，而且全程陪同。左四为孔令侃。
※ 年轻的蒋经国还不谙世事，办事不够深思熟虑，因此难免遭受挫折。
孔令侃回国后，利用孔家的钱财和影响，再加上他在美国建立的各种关系，迅速建立了“扬子公司”。扬子公司的业务属商业性质，范围很广，美国老板能提供什么，什么能赚大钱，就经销什么。扬子公司创办初期盛极一时，可以归结为三点：一是孔家的雄厚财力支持和政治上的影响。二是宋美龄的撑腰。宋美龄作为第一夫人，曾经显赫一时，却没为蒋介石生得一男半女。由于蒋介石前妻所生的蒋经国、蒋纬国已经渐渐成人，她急需在自己的下一代中找几个侄辈来与之抗衡，以维护自己在蒋家的地位。宋氏一门几个兄弟，都是晚婚而且儿女稀少，得子最早且财丁两旺的只有大姐宋霭龄。因此宋美龄很早就把孔家的几个子女视为己出，对他们百般宠爱，而其中孔令侃又是她最喜欢的一个。宋美龄对孔令侃“情有独钟”，并极力培养他来与蒋经国、蒋纬国抗衡。三是美国人的合作。美国大资本家想借孔宋家族的势力，控制中国市场，所以就把重托寄在了孔令侃身上。有了这三个得天独厚的条件，扬子公司很快成为上海滩一股不可忽视的力量。
1948年8月，蒋家王朝行将崩溃前夕，国民党政府决定实行所谓的“币制改革”，即废除法币起用金圆券。金圆券刚发行的两个月里，国民党统治区的物价出现了暂时的稳定，但很快便出现了和法币同样的命运。由于国民党政权的腐败，加上在军事上的失利，金圆券的发行量越来越大，国民党统治区的物价像钱塘江的潮水，不可抑制地飞涨起来，于是想靠“币制改革”挽救国民党经济危机的计划破产了。当时全国的经济中心上海，物价波动更剧，原因是大部分商人都囤积居奇。对此，蒋介石很是恼火，命令淞沪警备司令兼上海市警察局长宣铁吾实行经济检查，严禁囤积居奇。宣铁吾接令后，派人调查，查出在上海囤积物资的都是些大亨，而且多是跟杜月笙有关的人，其中就有杜月笙的儿子杜维屏。宣铁吾怕得罪杜月笙，便向蒋介石请辞。蒋介石了解到宣铁吾辞职的原因后，没有批准，决定派蒋经国到上海协助经济管制督导生产。到上海后，蒋经国雷厉风行，实行经济检查，调查登记物资，强行压抑物价。他想借此打几个“老虎”达到杀鸡吓猴的作用，并首先向杜月笙做一个姿态。没想到老奸巨猾的杜月笙反过来将了蒋经国一军。杜月笙在蒋经国召开的物资登记动员会上突然提出派人检查扬子公司。蒋经国明知杜在利用蒋孔两家痛痒相关的特殊关系，在骑虎难下之的情况下，只得答应。经查，扬子公司果真囤积了不少货物，蒋经国立即派人查封了扬子仓库。当天，孔令侃就飞往南京，向宋美龄哭诉。宋美龄立即找蒋介石求情，蒋介石把宣铁吾召去狠狠地批了一顿。宣铁吾回到上海后，将此事告诉了蒋经国，蒋经国只好悄悄收兵离开上海，“打虎行动”宣告失败。
蒋经国的这次“打虎”，不仅无损于扬子公司，反而打草惊蛇，为扬子公司转移资本提供了契机。此后，扬子公司逐步把财产转移到海外，随后孔令侃也随父亲到了美国，继续做他的老板。
宋美龄到美国后，孔令侃在曼哈顿为她特地购买的一套大公寓。虽然住在高高的9层楼里，不及原台北士林官邸那样舒适，但屋临东河，临窗而望，视野广阔而一览无遗，旁有一座中央公园，空气新鲜，可以坐着轮椅自由环游，在碧草绿树中寻找一份自然野趣，这让宋美龄十分开心。
早在南京和台北时，不论宋美龄有什么大的外交活动，总少不了孔令侃在幕后帮忙助阵。当年宋美龄到美国国会演讲，其英语稿就经过孔令侃的润色。孔令侃于1992年过世，这对白发人送黑发人的宋美龄来说不啻为一重大打击。
二小姐孔令俊
在“第一家庭”所有的家族成员中，孔二小姐孔令俊，应该是最特别的一个人了。孔令俊的英文名字叫珍娜（Jeanette）。孔令俊比孔令侃小3岁，在家排行老三。她一生下来就敦敦实实，活泼好动。上小学时，孔令俊就喜欢和男孩子玩，有时还会打架、斗嘴。13岁时，她还学会了驾车、打枪。
孔令俊长得比较清秀，十四五岁时就已出落得像个大姑娘。可她偏要女扮男装，有时西装革履，头戴礼帽；有时长袍短褂，手摇纸扇；有时又黄呢子军装在身，一般不认识她的人第一次见她很难分清是男还是女。因此，虽然孔令俊在家排行老三，但在背后，大家都喊她“孔二”，除了她是孔家的第二个姑娘的意思之外，还由于她这种放荡不羁的行为使然。有一次孔家的保姆对孔令俊说，女孩应该文静一些，孔令俊听了大笑一声：“那我就偏不文静，看你能把我怎么办！”
孔令俊自小受孔祥熙夫妇的宠爱，过着衣来伸手、饭来张口的生活，因此一贯骄横自大，目中无人。像其兄孔令侃一样，以为自己天下第一，把谁都不放在眼里。无论是在南京，还是在重庆，她的横行霸道都无人敢管。
15岁时，她就敢自己开车上街。尽管孔祥熙、宋霭龄要求家人看好她，但家人们没人能管得住她。虽说她13岁就学会了开车，但她毕竟开车的次数较少，缺乏经验，所以常常出事。有一次，她在南京开车兜风，违反了交通规则，警察不知道她就是大名鼎鼎的孔二小姐，就拦住她训斥了几句。孔令俊看一个小小的警察竟然敢训她，一怒之下，开枪把那警察打死了。最后以孔祥熙赔了那警察家属一大笔抚恤金了事。孔令俊则像没发生什么事似的，照旧开着车在街上乱窜。所以当时南京街上流传着一句话：“你不要神气，小心出门叫你碰上孔二小姐。”由此可看出孔令俊的为人，她凶狠残暴，心黑手辣，比其兄孔令侃有过之而无不及。
※ 一袭男装、一头短发的孔令俊手夹香烟，游弋、嬉戏在好莱坞女星周围。
抗战时期，国民政府的首都由南京迁到重庆。由于日军对制空权的绝对控制，重庆一到夜晚便实行灯火管制以防日军的空袭。夜里车辆行驶时不许开灯，还要限速。一次，孔令俊外出办事，回家的路上，正遇上空袭警报。别的车都熄灯减速，她不但不关灯，还加足马力向自己家的方向驶去。警察一看有人违反规定，便上前阻拦，不料她竟开车把阻拦她的警察撞在了一边。撞人之后，她连看都不看一眼，留下她的一个随从来处理后事，自己没事似的开车回家了。
※ 两个孤独的老人，晚年时陪伴在一起，倒也少了寂寞。图为孔令俊（左二）、宋美龄（右一）。
※ 昔日的『云南王』——龙云（右）。
※ 孔令俊与宋美龄的情感深于母女。
孔令俊经常在外面寻衅滋事，前面提到的还不算是闹得最厉害的。有一次，孔令俊竟在光天化日之下和云南军阀龙云的三公子因一点口角，在重庆中央公园开枪对射，误伤了不少游人，当即成为重庆市轰动一时的新闻。
事后，双方才知道了对方的底细，孔令俊虽然没吃什么大亏，可她从小到大没受到过什么委屈，心想竟然有人敢不买她的账，还与她大打出手，怎么能忍下这口气？她把这件事当成自己的奇耻大辱，央求父亲严厉惩罚龙云的三公子。孔祥熙虽然表面上答应要为她出口气，但并没有去追究。因为他明白，龙云号称“云南王”，自从国民政府迁都重庆以来，这些西南军阀身价倍增。表面上龙云服从蒋介石的领导，实际上老蒋连龙云的一兵一卒也指挥不动。龙云把云南视为自己的地盘，不管是日本兵还是中央军，谁踏入云南地界他就打谁。蒋介石依赖他镇守着云南，把日军阻挡在怒江南岸，因此对他礼让三分。连蒋介石都不愿惹的人，自己何必去找这个麻烦。再加上滇缅公路在当时是国民政府的战略要道，孔祥熙平时走私货物还要从那里走，真要是把龙云得罪了，对孔家绝没有好果子吃。
孔令俊虽然嘴上吵得很凶，想让父亲为她报仇雪恨，但她也明白“强龙不压地头蛇”的道理，再说也是她先开枪的，因此过了一段时间后，她就慢慢把这事给忘了。
孔令俊个性极强，有酒喝的时候，是最高兴的时候，什么事情都不管了。除了喝酒，她更喜欢和朋友摆龙门阵，一摆起来就忘了今夕是何年。孔二除了喜欢喝酒，更喜欢吃些小零嘴。她的零食和一般人的也不太一样，比如说她经常吃的一种牛肉干，便是她要圆山饭店厨房特地为她制作的。那种牛肉干是呈束状，是用一条一条的牛腱腌制而成的，特别鲜美可口。那时她经常会叫下属跑腿做事情，对他们也非常客气，还常拿这种特制的牛肉干来招待。她给人的第一印象，是学问渊博、无所不知，和她聊天，可以说是上通天文、下知地理；跟她谈文学，她能够和你滔滔不绝；跟她讲科学，她也可以和你谈出番道理。她读书，懂得重点吸收，灵活运用。这一点，在蒋介石心脏病复发期间，得到了彻底的印证。她为了研究心脏病，竟然把所有能找到的有关心脏病的书籍，全部找来阅读，甚至包括配菜的书籍，她都找遍了，整个人都钻进去了。正因为她读了不少有关心脏病的专业书，所以，许多医生都很“怕”她。蒋介石卧病期间，她会问医生：“老先生，这种病应该是配这种药，你们怎么用那种药？”她是以一种质询的口吻在问医生，有时医生被她乍然一问，也会不知所措，难以回答。
孔令俊平时从不穿女装，骑马、开车、打枪、射箭，言谈举止样样模仿男人。孔令俊上学时正好赶上抗战，孔祥熙夫妇虽然对其非常娇惯，但为了女儿长久之计，想给女儿弄个文凭。因为孔令侃是从上海圣约翰大学毕业的，因此也想给女儿在圣约翰大学弄个文凭。可孔令俊生性好动，喜武厌文，根本安不下心来学习。正巧1942年圣约翰大学有个叫武道的美国教授到了重庆。宋霭龄向武道提出请求。武道教授便要宋霭龄自己找一些老师，算作圣约翰大学的教授，专门教她的女儿，读完一定的学分后，就算毕业。宋霭龄照此建议，在孔祥熙的部属中，挑选有博士头衔的几个留学生为女儿上课，待遇颇厚。这些老师对宋霭龄、孔令俊百依百顺。就这样“读”了一年多，一张圣约翰大学的文凭到手了。
孔令俊拿到文凭后，孔祥熙夫妇又开始关心起她的婚事了。虽说孔令俊成天疯疯癫癫、女扮男装，但她毕竟不是男的，是女的就要出嫁。她姐姐哥哥的婚姻没有一个让孔祥熙、宋霭龄满意的。孔令仪找了个乐队指挥的儿子，门不当户不对。孔令侃找了个半老徐娘，更是荒唐。所以孔祥熙夫妇认为二女儿的婚姻一定要慎重。就像很多人关心孔令仪的婚事一样，关心孔令俊婚事的人当然亦不在少数。很多人都想借这个机会讨好一下孔祥熙，以便搭个梯子往上爬。但那些人介绍的，孔祥熙一个也看不上，或者说，孔祥熙根本不想领他们的情，唯一能让孔祥熙和宋霭龄动心的就是陈立夫介绍的胡宗南。前文提过，宋美龄曾想把胡宗南介绍给孔令仪，结果因孔令仪不愿意而告终，这次三位长辈又想旧事重提，但是被介绍的对象变成了孔二小姐。
由陈立夫和宋美龄做媒，将孔二小姐介绍给了胡宗南。孔二小姐倒是很高兴，可胡宗南听说孔二小姐的劣迹后，坚决不同意，弄得孔二小姐心灰意冷。于是，由陈立夫牵线，孔家和胡宗南都做了精心准备的“联姻”还没开始就宣告结束了。受到打击的孔令俊从此看破红尘，再没有和任何男人正式谈过恋爱，更不要说结婚。
世上有些事情真是令人费解。孔令俊不男不女阴阳怪气，很多人都敬而远之，连她的亲生母亲宋霭龄也不怎么喜欢，但她却得到宋美龄的宠爱。宋美龄觉得孔令俊敢作敢为的性格特别可爱，似乎她个性中失去的东西在孔令俊身上得到了补偿，这也是她们宋家的荣耀。所以当孔令俊和胡宗南的“恋爱”失败后，宋美龄就把孔令俊认做了干女儿。
※ 孔令俊对权力与财富的欲望，和其母宋霭龄还是极其相似的。
因为宋美龄对孔令俊的这种关爱，孔令俊也仗着姨母的疼爱对宋美龄撒娇。这种有逾于母女的感情，使得蒋氏官邸的服务人员流传着一种说法，说孔家二小姐是宋美龄的“女儿”。因为孔家的几个兄弟姐妹当中，大家都是高高壮壮、福福泰泰的，唯独这位孔二小姐，五短身材、又瘦又小。仅从身材上来评断，孔祥熙和宋霭龄夫妇的几个小孩，老大孔令仪，长得高高胖胖的，很像孔祥熙；老二孔令侃，身高大约有175～180厘米左右，体格魁梧，相貌堂堂；老幺孔令杰，没有哥哥孔令侃高大，可是也有170多厘米的样子；全家就数孔二小姐孔令俊最矮小。但以外观来论断孔二小姐是宋美龄的“女儿”，确实太主观武断了。对于所有的孔家子女，宋美龄对每个都很疼爱，可是对孔二小姐确实是有一种独特的关爱情怀，而孔二小姐的聪明干练，估计是一个很重要的因素。
