公元1900年（光绪二十六年）是农历庚子年，这一年，义和团运动发展到山东、直隶（今河北），并蔓延到京津一带。义和团把斗争的矛头直接对准传教士，各地都发生了毁教堂、杀教士和教民的事件。潞河学院的外国人都人人自危，孔祥熙被迫离校返回家乡。
山西因为靠近直隶一带，当时亦是义和团运动发展速度最快且斗争最激烈的地区之一。从1900年5月开始，以省城太原为中心，义和团运动遍布全省各地。当时年仅20岁的孔祥熙在回乡途中看到这一幅幅悲惨的场面，很不理解为什么这么多的传教士被杀，这么多的教堂被烧，他只想赶快回到太谷，去看望和保护曾经关怀、培养过自己并且和自己亲如父子的几位传教士。
当义和团运动如火如荼时，慈禧太后决意利用义和团“抵御外侮”，山西巡抚毓贤闻讯大喜。此人极端排外，1899年他任山东巡抚时，义和团刚刚兴起，他主张“因而用之”，而不主张剿灭。列强对他深为不满，向清政府施加压力，将毓贤革职，但毓贤毕竟是慈禧太后的亲信，不久又被委任为山西巡抚。这一次，他可以向洋人报一箭之仇了。当时他刚由山东调任为山西巡抚，即任后便大肆唆使清兵和团民在各地焚烧教堂杀戮教徒。
1900年6月27日，在太原东夹巷教堂前，义和团和教堂内的外国人发生冲突，4名义和团民被打死。毓贤听说后，立即将教堂内的44名外国人全部杀死。不久，他又指使卫队冒充义和团，在巡抚衙门前杀害外国的男女老幼共200余人。
这时，孔祥熙刚刚来到榆次，顺道去拜访时任榆次知县的五叔孔繁杏。在孔祥熙眼里，除了父亲，最能谈得拢的就算这位小叔叔了。相应地，孔繁杏在子侄辈里最偏爱的就是孔祥熙。但是在孔家族人的眼中，叔侄二人都是违背祖训的叛逆者，一个应科考走进官场，一个背弃家训祖训皈依基督教。相同的经历，使得叔侄二人同病相怜。正在叔叔家盘桓的孔祥熙听到毓贤残杀教众的消息后，大吃一惊。洋人大夫救过他的性命，他又在洋人办的学校读书，所以他对洋人有很深的感情，无论如何也不能坐视不管。由于担心太谷华美公学老师们的安全，不顾叔叔的再三劝阻，孔祥熙急忙赶回太谷。
父亲孔繁慈看到远行的儿子归来，欣喜异常。但眼下的时局是只要跟洋人有一点瓜葛的都会受到牵连，何况孔祥熙这个自幼就跟洋人关系密切的教徒呢！孔繁慈着实为儿子担心。孔祥熙顾不了父亲的担心，眼下，对自己有知遇之恩的洋教师生命危在旦夕，他瞒着父亲跑到教堂力劝这些洋人随自己到榆次暂避，但被拒绝了。几位美国传教士把自己的物品交给孔祥熙，叫他捎回美国。
世上没有不透风的墙，义和团很快就知道了孔祥熙的行为，便扬言要抓住孔祥熙，并处以极刑。眼看着太谷是待不下去了，这时又是小叔叔孔繁杏向孔祥熙伸出了援助之手，利用探亲的机会把孔祥熙兄妹偷偷地带出太谷，孔祥熙这才躲过一劫。
1900年7月14日，八国联军攻占天津；8月14日，侵略军攻占北京。出尔反尔的慈禧太后偕光绪逃往西安，慈禧途经山西时，命光绪帝下《罪己诏》，向侵略军谢罪，并命令各地保护教民，同时下令清军剿杀义和团团民，并让李鸿章北上向八国乞和。而此时八国联军的统帅瓦德西扬言，要对发生教案的地方予以报复，八国侵略军于是开始进攻山西。
恰巧此时的孔祥熙接到潞河学院发来的复课通知，他便收拾行装从山西返回北京通州。但是孔祥熙回到北京通州后，并没有立即回校上课，而是穿梭于外国传教士之间，与他们频繁地接触起来。孔祥熙先后拜见了英国传教士叶守贞和李提摩太。叶守贞是英国贵族，有30年在中国传教的经历，精通多国语言，正在八国联军总部担任要职，干着有损于中国人民的罪恶勾当。李提摩太也是一个有名的英国传教士，在上海办有广学会，侨居中国多年，能说一口流利的中国话，当时正应李鸿章的邀请，帮助协调中外关系。当孔祥熙听到联军要攻打山西的消息时，甚为忧虑。正好在联军中任职的英国人叶守贞向其询问在太原设立的医院情况。孔祥熙便告诉他，晋省的团民“暴乱”完全应由巡抚毓贤负责，与百姓无关。叶守贞听了后，表示同意，随即把孔祥熙介绍给李提摩太。孔祥熙对李提摩太说：“庚子之变，皆因民众无知所致。如欲永息教案，必须开通民智，提倡科学及其他新文明教育。”李提摩太深以为然。随后李提摩太根据孔祥熙提供的信息拟订了解决山西教案的6条条文。主要包括：清政府惩办毓贤，山西负担75万两白银的抚恤金。（后来，李提摩太用这笔钱创办了山西大学堂，这便是山西大学的前身。）
※ 义和团源自义和拳、梅花拳等民间秘密结社。最初流行于山东、河北、河南等地，为反清的秘密组织，后提出『扶清灭洋』口号。图为义和团团民。
由于叶守贞和李提摩太二人代表英美两国的利益，英美以为继续扩大战争对德、俄有利，于是接受了李提摩太的方案，停止了向山西进军。随后，深得洋人赏识的孔祥熙，作为华北教会派赴山西教案善后谈判代表叶守贞和文阿德的助手，赴晋谈判。
※ 清政府对义和团的态度经历了从敌视、镇压到容忍、利用的转变。图为将被带去斩首的义和团团民。
办理太谷教案事毕之后，美国华北公理会对孔祥熙“忠心事主”的品质和处事干练的才能十分赏识，决定推荐孔祥熙到美国欧柏林大学学习。孔祥熙在华北公理会中也声名鹊起。据说，当时孔祥熙在太谷冒险援助教士，并在北京进言洋教士促成山西教案的解决之事不胫而走，很快传遍了潞河学院，师生们引以为荣。事后当他返回学校时，校园内竟组织了自发的欢迎活动。但这也只是据说，事实究竟如何，我们也已经无从考证了。不过，我们可以肯定的是，在这之后不久，经潞河学院教务会议通过，由该校资送孔祥熙赴美留学是不争的事实。
不过，在赴美留学之前，孔祥熙作为一名热血青年，曾有过一段“没成功”的义举。公元1901年（光绪二十七年），《辛丑条约》签订，消息传至通州，中国学生群情激愤。孔祥熙和李进方日谈国事，说到四万万又五千万两白银的赔款，两人不禁义愤填膺，商量着要去刺杀慈禧太后。二人商量着要混进宫中，扔一两颗炸弹，把慈禧太后炸死。孔祥熙到自己家在北京开的票号取了几百块大洋给了李进方，叫他去买炸弹。准备完毕之后，他们来到紫禁城北门等太监，想收买小太监混入宫里。
但是二人毕竟年纪还小，把事情想得太简单了。他们一直等到晚上，都没见到一个太监。二人不肯死心，于是顺着宫墙乱转，想找个缺口进去，可宫墙高大，城下还有几米宽的护城河。两人转了半天又累又饿，只得返回住处。一连几天都是如此，两人锐气尽消，于是返回学校。刺杀慈禧的计划到此夭折，孔祥熙的“爱国青年”梦也就此破灭了。
可是另外一边，孔祥熙的好运气又来了。原来当联军放弃进攻山西后，李鸿章不明就里，就到处打听其中缘由。李鸿章的参赞吴汝纶了解情况，就告诉了李鸿章事情的经过。李鸿章向来喜欢“奖掖后进”，就叫来孔祥熙，打算给他一个“帮办洋务”的头衔，叫他“参办教案”。此时的孔祥熙对慈禧太后是深恶痛绝，不想与她的政府合作，就婉言拒绝了李鸿章，表示自己将赴美留学。虽然对孔祥熙的拒绝很不满意，但鉴于孔祥熙在“庚子之难”中保全了山西免受侵略，临别之际，李鸿章还是以“议和大臣一等肃毅伯”的名义，给孔祥熙发了一个赴美的护照，还写信给驻美大使伍廷芳，要他对孔祥熙多加照顾。虽然对清政府的官职没有太大的眷恋，但是对李鸿章给自己开的这条便利之路，孔祥熙还是欣然接受的。
※ 以“垂帘听政”的名义，统治中国长达48年之久的一个女子。图为慈禧旧照。
对于自己在庚子年间的这一段经历，孔祥熙在1943年11月1日，其就任财政部长10周年纪念会上，曾非常生动并大肆渲染地描述了他一生中这段最为得意的一页：“当八国联军占了北京、天津，将要再向西进攻的时候，清廷恐惧万分，以为如果再攻山西，和议必不能成，国家就要全盘动摇了。当时，我接到潞河学院通知，复课在即，我便赶回北京，希望完成毕业考试。
※ 『塞翁失马，焉知非福』，孔祥熙虽刺杀慈禧不得，却意外地得到了出国留学的机会。机遇有时就是这样偶然。图.左为李鸿章，是他帮孔祥熙颁发了赴美护照。
“到京后，有英国的叶守贞大夫来询问其在山西太原所设立之医院情形……当他问到山西拳匪杀害教士教民的情形，我就特为解释，并述明晋省的拳匪暴乱，完全应由山西巡抚毓贤一人负责，与一般贫民无关。例如巡抚衙门门口200余外国男女老幼之屠杀，即为毓贤卫队以红布包头，伪装拳匪所为者。叶大夫听到我的报告以后，他又转知（告）了李提摩太先生……固自教案发生以来，议和大臣李鸿章在外交上十分困难，为了便利外交工作的进行，他就聘请李提摩太先生协助，代为折冲此案。
※ 1900年，日、意、奥等列强组成八国联军，大举进犯中国。
“当时问题的症结所在，就是联军对山西进军一事，主张分歧。李鸿章的意思，希望借重李提摩太先生的关系，来设法阻止联军向山西进攻。倘能将山西教案作一合理公平的解决，就使交涉上便利得多了。同时他还拨出库银75万两，作为山西殉难教士的抚恤金，交付李氏处理。李提摩太先生由叶大夫处知悉我来京消息，次日即来访我，我们二人当天曾作了一次很深很长的谈话，谈话内容是先将教案之经过详细说明，其次将拳匪倡乱动机仔细剖解，结论指出，此案之发生，纯因人民无知所致……
“李鸿章虽身为议和大臣，而清廷却无人主政，办理交涉，颇费周章，尤以德、法、意三国力主向山西进军最感棘手。由我对叶、李两氏说明山西教案之真相，而英美乃坚定立场，决定由联军要求清廷惩办祸首毓贤等，不再进军扰民。于是联军入攻山西计划，就因外交之折冲而作罢。
“联军方面的放弃山西，连李鸿章都觉得有些奇怪，他摸不清联军的态度何以会由强硬转为缓和了，就向各方面打听其中的缘故。……吴挚甫（汝纶）知道联军态度转变，其中有一部分是我的作用，所以就把这始末根由向合肥（李鸿章）说了。
“合肥那时已经七十有八岁了，凭他几十年办理外交的经验，知道折冲是很难办的一回事，我这个刚刚走出茅庐的后生晚辈，居然可以片言解纷，化干戈为玉帛，替国家在外交上解决了重大的困难，使他非常惊异，凭着他那喜欢‘奖掖后进’的脾气，立刻命吴挚甫……来找我，约去谈话，并且想要邀我出来‘参办教案’，给我一个‘帮办洋务’的名义。但是我因前时曾发誓不与西太后主持下的政府合作，同时觉得要为国家做事非求新知不可，所以就谢绝了李合肥的好意。
“后来我想起山西那几位被害的传教士，有两位是美国人，曾经托我把他们的信送回家去，我借着这个机会，何不到美国去一趟，而且顺便在美国读书深造呢？我把这个意思间接和李鸿章说了，李鸿章表示同意……发给了我一个赴美的护照，动身的时候，李鸿章还电我国驻美公使伍秋府关照。这种殊荣，简直就不是我始料所及的了。”
※ 一个让后人众说纷纭的清王朝的极度维护者。图为李鸿章旧照。
