基辛格最大的障碍自然是语言。他后来回忆：“那个时候没人说，‘多可怜的难民，我们用德语给他们上课吧。’他们把我们扔到学校，我们只能用英语……我必须很快学会英语。刚来美国的时候我根本不懂英语。”严格来说这句话不对，他在德国学过英语，具备初步的阅读能力。但是学习一门外语和在外语环境里学习可有着天壤之别。把“海因茨”变成“亨利”简单，说一口美式英语则另当别论。有人这样讲述：
学习成绩单表明这名新生有“外语障碍”。由于这种“障碍”，他在高中阶段很害羞、不合群。他对英语这门新语言的掌握和运用后来赢得了全世界外交家的尊敬，但他到成年后也没能改掉的口音一直是他的痛处：他的一位德国朋友曾说他的口音很可笑，像是巴伐利亚口音而非普鲁士口音。他后来也说：“对这一点我感到特别难为情。”
很多人都提到过基辛格独特的中欧口音，大家可能觉得奇怪，真的那么难改吗？他弟弟基本上就没有口音，那些年轻的犹太难民的子女，只要上了美国高中基本都改掉了。年纪大一些的难民还是坚持用德语。直到1941年4月，基辛格一家常去的教堂还在争论要不要改用英语做礼拜、出简报。当时的一个人写道：“这一点很重要，怎么强调都不为过。通常从一个人有没有德语口音就能分辨出他是已经完全融入美国生活还是永远都是‘外来者’。”基辛格的例子的确耐人寻味，这么聪明、这么有抱负的一个人居然长久地乡音不改，要知道，如果想出人头地，必须说一口地道的英语。然而，年轻的基辛格希望将来靠数学技能而不是语言技能吃饭。高中毕业后，他申请到纽约城市大学读会计专业。
旧世界对年轻的基辛格渐渐失去了吸引力。他父母虔诚地参加犹太教堂的活动。一位从菲尔特流亡到华盛顿高地的难民利奥·赫克斯特回忆，基辛格“对宗教知识如饥似渴”。父母信的是正统犹太教，但基辛格偏不信，第一个反叛信号是他加入了改革派犹太教堂贝特·希勒尔组织的一个青年团体。基辛格跟许多刚来美国的德国移民一样，到了新的环境，信仰也发生了变化。他回忆道，他“显然不再信正统犹太教了”，因为他经常在犹太节假日工作，他弟弟也是。一个与基辛格同时代的人在“二战”后不久写道：“许多德国犹太难民从不去教堂，除了犹太新年……在美国，遵守教规的人越来越少了……他们说，到了新国家，为了生活打拼已经令人筋疲力尽了……还有人说，烧死自己亲人的地方哪有什么上帝？”
当然，在此阶段，美国很少有人料到后来会出现大屠杀那种程度的恐怖事件。但是最了解纳粹政府狼子野心的莫过于刚来美国的犹太难民。基辛格当时写过一些文章，现在留存下来的寥寥无几，有一篇是他为一张报纸写的简述，标题是“联盟之声：报纸筹办中”，发表日期是1939年5月1日，还做了标记“世界版，严禁在德国出版”。文章的世俗味道很浓，预见到将来需要帮助从纳粹主义国家逃来的一拨拨难民。
各位联盟成员：
6年前一起重大事件，一起比任何天灾都严重的事件深深地扰乱了我们的命运。其影响之重大谁也无法预料。民族社会主义心狠手辣，妄图赶尽杀绝，扬言绝不手下留情！
起初，最遭殃的是犹太人，但是希特勒的毒液已经开始向外扩散，翻山越岭，漂洋过海，害得一个个家庭家破人亡，危及我们生活的每一个最细微的角落。太多人以为还有办法可想，以为20世纪的文明会保护我们免遭劫难。现在我们知道这是一个天大的幻想。由于压力越来越大，移民问题也初现端倪。我们都知道移民是一条辛酸之路，很多国家对难民紧闭门户，移民道路更是充满坎坷。我们只能寄希望于一个国家：美国。我们有幸来到这个典型的自由之邦，为了聊表感激之情，希望能在大的援助体系中发挥一些作用，帮助那些将来通过“同志聚会”基金来美的难民。
基辛格对犹太复国主义的看法也在不断演变。1937年，他说在巴勒斯坦建立一个世俗犹太国家的想法“难以想象”。然而，在离开德国之前，他给朋友写信：“我的未来在美国，但我的希望在巴勒斯坦……我们共同渴望的国度。”但是，1939年夏天，他的态度又变了，“请看这个幻想又成了什么样子。‘我们的’巴勒斯坦沦为大国政治的玩具，内战之后四分五裂，又落入阿拉伯人手中”。基辛格早年在菲尔特市交往的一些以色列会堂成员，在移民美国后更加公开地反对犹太复国主义。其实，布雷斯劳尔拉比比较支持反犹太复国主义的城市守护者组织。但是利奥·赫克斯特后来否认基辛格曾追随该组织。
事实上，年轻的基辛格感到自己正置身于实实在在的“同志聚会”中，这种状况不仅迫使他质疑早年的信仰，而且对老朋友也失去了信心。1939年7月，基辛格给一位老朋友写信，坦陈对新家园“纽约”的矛盾心理：
我个人对美国的印象很矛盾：有时候我爱它，有时候又鄙视这里的生活方式。爱的是美国的科技，美国的工作节奏，美国的自由。它建国历史这么短，成就这么大，令人震撼。只有在非常安定的环境中，在从未经历过严重危机的国家，才能出现这种奇迹。你只有亲自去纽约摩天大楼那一带看看，才能体会现代科技的创造力。你只有驱车在通往乡村的公路上奔驰过，才能体会美国人何以如此夸张地爱国。但是，光明的一面越大，阴暗面也越大。世界顶级豪宅与世界最龌龊的小屋并存，巨富与赤贫同在。然后是这种个人主义！你必须完全独立，没有人关心你，要过好日子必须自己奋斗。
这些话实际上都是对德国犹太难民心态的典型刻画，一方面，纽约所代表的美国的巨大成就令他们眼花缭乱，另一方面，他们对美国粗俗的一面也大为失望。但是基辛格的抱怨不仅仅如此，他的看法更为深刻：“我最不喜欢的是美国人生活态度很随便。谁都不会提前考虑下一分钟会怎么样，没有人勇于直面人生，总是知难而退。跟我同龄的年轻人中没有人认真思考任何精神上的问题。”美国人的肤浅对这位真诚的年轻人产生了直接的影响：他承认，正因如此，“我很难跟美国人交上朋友”。
但是缺少新朋友还不是真正的问题。问题出在老朋友身上，有三个“老同学”跟基辛格一样都来了纽约。其中一个叫沃尔特·奥本海姆，他们家和基辛格一家一道乘船从菲尔特来到华盛顿高地。其他两个朋友是汉斯（后改名约翰）·萨克斯和库尔特·赖希奥尔德。表面上，这几个年轻的难民像地道的纽约人一样，干起活儿来拼命干，玩起来拼命玩。他们并不是白天苦干晚上学习。他们看棒球[2]和美式足球，最爱的是扬基队和巨人队。他们还打网球，学舞蹈，学开车。追女孩子也不落下，其中包括基辛格未来的妻子安纳利斯·弗莱舍尔。
但是另一位女孩伊迪丝从菲尔特来纽约后，将昔日的好兄弟变成了情敌。1940年3月，对自己的书面英语颇感得意的基辛格寄给伊迪丝两份读书报告。女孩没有回信。基辛格熬了两个星期熬不住了，提笔写了第三封信，一吐少年心曲：
既然你似乎没有回信的习惯，纵然别人是费了老大力气为你找出读书报告（原文如此），我还是必须心甘情愿地给你写这封信，也是最后一封信。我的确对你的沉默感到困惑，至少你可以确认一下收到了那两份文件吧！不过现在来说说我写信的目的：如果你能尽快退还我的两份读书报告和那篇文章，在下甚为感激，因为我想要将其收集起来。如果你不愿给我写信，能否在下次见到汉斯或奥博斯（奥本海姆的昵称）时请他俩转交？
“至此也许该停笔了。对你幸福的牵挂促使我给你一点忠告……我提出忠告可能更加没有什么顾虑，你可以把它看作一个分别的朋友提出的毫无私心的警告。”（引自华盛顿离职演说。）虽然长久以来我想用口头的方式表达我的观点，同时也尽可能是我们这群人中的其他人的观点，现在我意识到这封信是我唯一可用的方法。我给你写这封信，是因为我感到有件事会对你不公平，我要你相信我们5个人之间存在某种友爱，这种友爱是人为的产物，目的是给我们当中的某个人一个跟你见面的机会。简言之，你见到的我们只是我们最好的一面，你很难见到我们真实的一面。因此我想要提醒你不要太莽撞地跟我们当中的任何人产生友谊。
基辛格那年16岁，来纽约不到两年。他陷入了炽热的少年之恋，对情敌有一种狂热的妒忌：
你是我们班头一个来美国的女生，而且相当漂亮，因此自然大家都想和你交朋友。除我之外，主要还有两个现在或者以前想和你交朋友的人：奥博斯和库尔特。我想有必要写信给你讲讲他们俩的缺点，因为你只看到他们的优点。我想提醒你提防库尔特，他这个人很坏，为了实现个人野心，根本不顾道德标准；跟奥博斯交朋友也要谨慎，他企图在思想上控制你，在身体上占有你。这不是说没法跟奥博斯交朋友，我只是劝你不要被他迷倒，否则你事事都要依着他。
为了证实上文所说，有必要跟你解释一下你来美国之后我们之间的事。奥博斯第一个知道你来美国，所以他认为有权控制别人跟你接触，不肯告诉我们你的地址。他这么做尤其是针对库尔特，首先他俩有旧仇，你还在菲尔特的时候就有了，其次是奥博斯觉得库尔特心术不正，不应该事事如意。我们有一个计划，他让我来和你交朋友。但是我不愿见到你，一会儿再解释为什么。过了一段时间，库尔特得知你来美国了。他耐着性子没跟奥博斯吵架，就是想有朝一日弄到你的地址。经过长时间讨论，最后我们5个人碰了个头，决定邀请你来库尔特家见面。
现在来说说我起初为何不想见你。原因有三。首先，我不想因为和你不明不白地交朋友而伤了朋友间的和气。其次，我不想丢人现眼。我知道如果见到你，一定会再次对你着迷，丢人现眼，这种事是必然的。最后，我感到你不过是把我当小丑而已。然而，我后来修正了这三个观点，因为我意识到我只是在自我逃避。
这封信即将结束，请让我重申，如果你认为我写这封信完全出于自私的动机，我将深表遗憾。我写信是因为我感到恶心，我厌倦假模假样生活，我不是这种人，我只是看在你与我们班其他老同学关系的分心上，想尽可能对你提供帮助。
希望此信达到了有限的几个目的。特此，
极其真诚的，
基斯
多少聪明的年轻人在求爱被拒时给心仪对象写过同样炽热的情书！但是这封信非同一般：暂不论文中依然存在的日耳曼语标点和个别微小的拼写错误，这封信分析缜密，心思极深。基辛格虽然年仅16岁，却剖析了朋友间的重逢将带来的变化：勾起了奥本海姆和雷克德之间的旧怨，强化了一种不安全感，所以基辛格仿佛要置身事外（“我感到你不过是把我当小丑而已”）。最后，“基斯”还是理智地没有寄出这封极其自私的长信，而将它保留下来以证明一个年轻的移民曾经有过一段幽暗岁月。
此前，基辛格还给另一个女生写过信，是用德语写的，语言比较自然。信中叙述了他到纽约后的生活：“分两部分：我的精神生活和日常生活”。第一部分内容说明了许多问题：
我在此信的开头说过，我的内心发生了很大变化。来了8个月，我从理想主义者变成怀疑论者。这不是说我再也没有什么理想，只是说以前的理想有95%都搁浅了，我不再有任何清晰的目标，但我还是有一些大的想法，只是不太明确。与其说我在追求一个长远的理想，不如说我想寻找一个长远的理想。
这位年轻人到美国之后，生活几乎发生了翻天覆地的变化。他不仅背井离乡，而且在感情上也没有依托。1939年7月，在人类历史上最具破坏性的大战来临之前，他压根儿不知道他苦苦寻找的“长远的理想”会送上门来，他何曾想过参加美国部队训练营，踏上危险的征程，不远万里回到德国？
[1] 为了迅速提高语言能力，这家人在家里只讲英语，并且经常在公寓的厨房里收听广播。
[2] 基辛格后来告诉安德鲁·施莱辛格，是自己的“意大利朋友”带他认识了这项运动。
